表儿茶素

天然植物黄烷醇化合物

表儿茶素 (epicatechin，EC) 是一种天然植物黄烷醇化合物，化学式C15H14O6。呈白色晶体，易溶于水、甲醇，与表没食子儿茶素 (EGC)、儿茶素没食子酸酯 (CG)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)、表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 统称为儿茶素类化合物。与儿茶素互为同分异构体。

介绍

表儿茶素广泛存在于森登、附子、何首乌、鸡血藤、卫矛和药用百合卷丹等[2-6]中药材中，也作为儿茶配方颗粒、威麦宁胶囊、龙香膏、七厘散、蠲痹抗生丸等中药复方制剂的重要活性成分，并作为评价药品质量的重要指标，同时在荔枝、蜂胶、啤酒、葡萄籽、红酒等食品中也大量存在。表儿茶素的分子结构有多个反应活性基团和活性部位，可使表儿茶素发生多种类酚反应

现代药理研究已表明：表儿茶素等类黄酮具有抗氧化、清除自由基、加强新陈代谢、调节免疫和抗肿瘤等功能，其中表儿茶素抗氧化能力被认为是分子中的酚羟基基团和自由基的结合达到清除自由基作用，而抗肿瘤则是影响肿瘤细胞的周期进程而抑制肿瘤细胞的周期生长，同时还有诸多光谱抑菌效果，被认为具有极大的疾病预防潜力。

物理化学性质

熔点：240 °C (dec.)(lit.)

储存条件：2-8°C

Merck：13,1912

表儿茶素的结构

茶叶中被分离出的儿茶素有12 种，而儿茶素主要的分类方法包括B环连接羟基数目，C环2,3 位是否存在同分异构体以及3位是否连有没食子酸这三大类。

表儿茶素属儿茶素类，具有儿茶素基本的黄烷醇-3-醇分子结构。其基本结构是2-苯基苯并吡喃，一种对称性低的多环大分子结构，A、B、C3个环构成了表儿茶素的母环，每个环上都连有羟基，分子间存在氢键作用。表儿茶素的B环连有 2个羟基，所以也被归类为B环双羟基儿茶素；表儿茶素的C环是1个苯并杂环，其空间结构不在同一平面，是以椅式构象存在，且其 2,3 位连有不同取代基，因此表儿茶素也是顺式儿茶素；根据C环3位上是否连有没食子酯基团，儿茶素可为酯型和非酯型儿茶素，表儿茶素的C环3位连接羟基，所以表儿茶素属于非酯型儿茶素。

安全信息

危险品标志 :Xi

危险类别码 :36/37/38

安全说明 :26-36

WGK Germany :3

RTECS号:KB3745000

表儿茶素药理作用

表儿茶素作为黄酮物质具有诸多生理活性，如抗氧化、降脂降糖、预防心血管疾病、抗炎、保护神经、抑菌等作用。

抗氧化作用

当机体中出现浓度过高的自由基将增加疾病风险。表儿茶素的抗氧化活性被认为是通过在A 环和B环中提供酚氢原子捕获携带链的自由基的能力，因表儿茶素分子结构中酚羟基的存在，特别是邻苯二酚或邻苯三酚中的邻位羟基很容易被氧化成醌类结构，使其对活性氧等自由基具有很强的捕捉能力，因而具有高效的清除自由基和脂质自由基的功能。

降脂降糖和降低胰岛素抵抗

肥胖个体经常诱发糖尿病等慢性疾病的发生。BETTAIEB 等发现:对高果糖膳食的成年大鼠饮食中添加20 mg/kg 体重剂量的表儿茶素，可降低胰岛素信号级联 (IR、IRK-1、Akt、ERK1/2)的损伤，同时降低大鼠脂肪组织中的负调节因子(PKC、IKK、JNK 和 PTP1B) 上调，并表明表儿茶素是通过其氧化还原调节机制来减轻胰岛素抵抗。

预防心血管疾病

与高胆固醇饮食的小鼠对照组相比，表儿茶素添加组小鼠的动脉粥样硬化病变面积减少27%，同时抑制了由饮食诱导的血浆SAA和人类-CRP的形成，且对血浆脂质无影响，同时表儿茶素的抗动脉粥样化作用对严重损伤类型是特异性的，对轻度损伤几乎没有影响，这说明表儿茶素倾向于减轻严重的心血管病变类型。

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