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西沙必利

药品

西沙必利，是一种无机化合物，化学式为C23H29ClFN3O4，属于苯甲酰胺衍生物，为新型全胃肠道促动力药。

化合物简介
基本信息
中文名称：西沙必利
英文名称：cisapride
CAS号：81098-60-4
MDL号：MFCD03305346
EINECS号：279-689-7
RTECS号：CU9372000
分子式：C23H29ClFN3O4
分子量：465.945
精确质量：465.18300
PSA：86.05000
物化性质
密度：1.29g/cm3
熔点：107-111ºC
沸点：605.4ºC
闪点：319.9ºC
折射率：1.593
外观：白色至略米色粉末
溶解性：溶于丙酮，微溶于甲醇，几乎不溶于水
安全信息
海关编码：2942000000
WGK Germany：2
危险类别码：R41
安全说明：S26-S39
RTECS号：CU9372000
危险品标志：Xi
毒理学数据
1、急性毒性
大鼠经口LD50：4166mg/kg；大鼠腹腔LD50：3435mg/kg；大鼠皮肤接触LD50：>2250mg/kg；
大鼠静脉注射LD50：27400μg/kg；小鼠经口LD50：8715mg/kg；小鼠腹腔LD50：>1mg/kg；
小鼠皮肤接触LD50：>1mg/kg；小鼠静脉注射LD50：32200μg/kg；
2、其他多剂量毒性
大鼠经口TDLo：14600 mg/kg/52W-C；大鼠经口TDLo：3600 mg/kg/90D-I；
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4
氢键供体数量：2
氢键受体数量：7
可旋转化学键数量：9
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积（TPSA）：86.1
重原子数量：32
表面电荷：0
复杂度：581
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：2
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
用途
1、胃肠动力药，能加强并协调胃肠道运动，防止食物的滞留及反流，因而有止吐效果。
2、还有强安定作用，可作为精神病的治疗。无多巴胺受体的阻断和直接刺激胆碱能受体的作用，因而无相应的副作用。
3、用于胃轻瘫、胃-食道反流、上消化道不适、慢性便秘、假性肠梗阻等。
生产方法
3-甲氧基-4-氨基哌啶和4-乙酰氨基-2-甲氧基-5-氯苯甲酸脱水酰胺化，生成4-乙酰氨基-2-甲氧-5-氯-N-(3-甲氧基-4-哌啶基)苯甲酰胺，再和对氟苯氯丙醚进行氮上的烷基化反应，酸化水解生成西沙必利。
药典标准
主要活性成分
本品含无水西沙必利（C23H29ClFN3O4）应为标示量的90.0%～110.0%。
性状
本品为白色片。
鉴别
(1) 取本品的细粉适量（约相当于无水西沙必利20mg），加丙酮4mL， 振摇10分钟，滤过，滤液作为供试品溶液；另取一水西沙必利对照品适量，加丙酮制成每1mL中含5.2mg的溶液，作为对照品溶液，照薄层色谱法（中国药典2000年版二部附录Ⅴ B）试验，吸取上述两种溶液各1μL；分别点于同一Whatman Kc-18F反相薄板层上，以甲醇-水-乙腈-浓氨溶液（60:25:15:1）为展开剂， 展开后，晾干，置紫外光灯（254nm）下检视，供试品溶液所显主斑点的颜色和位置应与对照品溶液的主斑点相同。
(2) 取含量测定项下的溶液，照分光光度法（中国药典2000年版二部附录 Ⅳ A），在240～340nm的波长范围内测定，供试品溶液与对照品溶液的吸收光谱应一致。
检查
含量均匀度
取本品1片，置200mL量瓶中（5mg规格用100ml量瓶）， 加0.01mol/L盐酸溶液适量。振摇30分钟后，加甲醇40mL（5mg规格加甲醇20mL）， 振摇45分钟，加0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，滤过，弃去初滤液，
精密量取续滤液25mL，置50mL量瓶中，加0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；另取一水西沙必利对照品适量，精密称定，加甲醇制成。
每1mL中含0.52mg的溶液，作为贮备液，精密量取5mL，置100mL量瓶中，加甲醇5mL，再加0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液，取供试品溶液和对照品溶液，照分光光度法（中国药典2000年版二部附录Ⅳ A），在308nm 的波长处分别测定吸收度，计算，应符合规定（中国药典2000年版二部附录ⅩE）。
溶出度
取本品，照溶出度测定法（中国药典2000年版二部附录Ⅹ C 第二法），以氯化钠溶液（取氯化钠20g，置1000mL量瓶中，加水适量和盐酸7.0mL使溶解，加水稀释至刻度，摇匀，即得）800mL为溶剂，转速为每分钟100转，依法操作，经45分钟时，取溶液适量，滤过，弃去初滤液，取续滤液作为供试品溶液，另精密量取含量均匀度项下的贮备液2mL，置100mL量瓶中，加上述氯化钠溶液稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液，照分光光度法（中国药典2000年版二部附录Ⅳ A），在274nm的波长处分别测定吸收度，计算出每片的溶出量，限度为标示量的75%，应符合规定。
其他
应符合片剂项下有关的各项规定（中国药典2000年版二部附录ⅠA）。
含量测定
取本品20片，精密称定，研细、精密称取适量（约相当于西沙必利10mg），置200mL量瓶中，加0.01mol/L盐酸溶液80mL，振摇30分钟，加甲醇40mL，振摇45分钟，加0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，滤过，弃去初滤液，精密量取续滤液25mL，置50mL量瓶中，加0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度， 摇匀，作为供试品溶液；按含量均匀度项下方法制备对照品溶液，照分光光度法（中国药典2000年版第二部附录Ⅳ A），在308nm的波长处分别测定吸收度，计算，即得。
药理毒理
1、动物：
(1) 在分离的器官，能防止胃的弛缓，加速胃蠕动，协调胃窦-十二指肠、小肠和大肠的运动。
(2) 在狗，可加强胃窦-十二指肠的消化活性，协调并加强胃排空，增加小肠、大肠的蠕动并缩短肠运动的时间，但不影响胃分泌。
(3) 作用机制主要是促进肠肌间神经丛中乙酰胆碱的生理学释放。
(4) 不刺激毒蕈碱及烟碱受体，也不抑制乙酰胆碱酯酶的活性。
(5) 治疗剂量下无多巴胺受体阻断作用。
(6) 主要分布于胃和肠组织中。
2、人类：
(1) 胃肠道动力效应：
① 食道：增强食道蠕动和下食道括约肌张力；防止胃内容物反流入食道，并改善食道的清除率。
② 胃：增加胃和十二指肠收缩性与胃窦-十二指肠的协调性；减少十二指肠-胃反流；改善胃和十二指肠的排空。
③ 肠：加强肠的运动并促进小肠和大肠的转运。
3、其他效应：
(1) 由于缺乏拟胆碱效应，故不增加基础的及五肽胃泌素引起的胃酸分泌量。
(2) 由于相对而言缺乏多巴胺拮抗剂性质，故几乎不影响血浆催乳激素水平。
(3) 不影响精神运动性功能、血压、呼吸频率、体温、体重和抗凝血功能。
(4) 药理作用开始于口服后30～60分钟。
药动力学
1、口服后吸收迅速彻底，1～2小时内达血药峰浓度，半衰期为10小时，经氧化脱烃基和芳香族的羟基化作用被广泛地代谢，几乎全部的代谢产物近似均等地经粪便、尿排泄，哺乳期乳汁排泄很少。
2、口服给药的绝对生物利用度约40%。血药浓度随口服剂量（5～20mg）成比例增加。
3、在稳定状态下，口服5mg每日三次和10mg每日三次早晨服药前的血药浓度与晚上的血药峰浓度水平分别波动在10～20ng/mL、30～60ng/mL与20～40ng/mL、50～100ng/mL之间。
4、药代动力学和稳态血药浓度与治疗持续时间无关，伴用西米替丁可以略微增加口服生物利用度。可以广泛地与血浆蛋白结合（97.5%）。
适应症
全胃肠促动力药。主要用于功能性消化不良，X线、内窥镜检查为阴性的上消化道不适，症状为早饱，饭后饱胀、食量减退、胃胀、嗳气过多、食欲缺乏、恶心、呕吐或类似溃疡的主诉（上腹部灼痛）。另可用于轻度反流性食管炎的治疗。
规格
5mg（按C23H29ClFN3O4计算）。
用法用量
口服，成人根据病情一日总量15～40mg，分2～4次。
（1）病情一般：一次5mg，一日3次。
（2）病情严重：(胃轻瘫、食管炎、顽固性便秘)一次10mg，一日3次，或一次10mg，一日4次，三餐前及就寝前。或一次20mg，一日2次，早餐前及就寝前。
（3）食管炎的维持治疗：一次10mg，一日2次（早餐前和就寝前）或一次20mg，一日1次（就寝前），对病情严重者剂量可加倍。
（4）治疗上消化道功能紊乱，至少应在餐前15分钟及就寝前适当的时间与某些饮料一起服用。
（5）治疗便秘，每日总药量宜分二次服用。有关用药剂量、每日服用次数、疗程及是否需要维持治疗（每日1次足够）等个体间差异较大，一般一周内症状可得到改善，但对于严重便秘者理想的治疗效果可能需2～3个月。
不良反应
1、因本品的药理活性，可能发生瞬时性腹部痉挛、腹鸣和腹泻。 发生腹部痉挛时，可减半剂量；当婴幼儿用药后若发生腹泻，应酌减剂量。
2、偶有过敏反应包括红疹、瘙痒、荨麻疹、支气管痉挛，轻度短暂的头痛或头晕以及与剂量相关的尿频的报道。
3、极少数心率失常的报道，包括室性心动过速、室颤、尖端扭转型室速、及QT延长。大多数此类病人常同时服用数种其它药物-其中包括抑制剂CYP3A4酶的药物，或已患有心脏病、已有心律失常的危险因素存在。
4、罕见可逆性肝功能异常的报道，可伴或不伴胆汁郁积。虽然有男子女性乳房和乳溢的病例报道，但在大规模的监测研究中发生率（<0.1%）未超过普通人群的常见值，所有这些事件都是可逆的。其与西沙必利的因果关系尚不明确。
5、个别报道其影响中枢神经系统，即惊厥性癫痫、锥体外系反应和尿频。
禁忌
1、已知对本品过敏者禁用。
2、禁止同时口服或非肠道使用强效抑制剂CYP3A4酶的药物，包括：三唑类抗真菌药；大环内酯类抗生素；HIV蛋白酶抑制剂；萘法唑酮。
3、心脏病、心律失常、QT间期延长者禁用，禁止与引起QT间期延长的药物一起用；有水、电解质紊乱的患者禁用，特别是低血钾和低血镁者禁用；心动过缓者禁用；先天QT延长或有先天QT间期延长综合症家族史者禁用；肺、肝、肾功能不全的病人禁用。
4、婴幼儿禁用。
注意事项
1、用药过程中应注意检测心电图。
2、因胃肠道运动增加可造成危害的病人，必须慎用。
3、有猝死的家庭史，要权衡利弊谨慎使用本品。
4、QTc间期大于450毫秒的病人或电解质紊乱的病人，不应使用本品。
5、本品不影响精神运动性功能，不引起镇静和嗜睡。然而，本品可加速中枢神经系统抑制剂的吸收，如巴比妥酸盐、酒精等，因此同时给予应慎重。
孕妇及哺乳期妇女用药
1、动物生殖毒性及致畸研究表明本品不影响胚胎形成，无原始的胚胎毒性，也无致畸作用，在大量的人群研究中，西沙必利不增加胎儿畸变。但孕妇，尤其是在妊娠的头三个月应权衡利弊。
2、尽管经乳汁排泄的量很少，仍建议哺乳母亲忌用。
儿童用药
儿童慎用。
老年用药
在老年患者，由于本品清除半衰期中度延缓，稳态血浆浓度一般会增高，故治疗剂量应酌减、慎用。
药物相互作用
本品的主要代谢途径是通过CYP3A4酶进行代谢。若同时口服或非肠道使用能抑制此酶的药物，可导致血浆西沙必利浓度升高，从而增加QT间期和心律失常的危险性， 心律失常包括室性心动过速、室颤和尖端扭转型室速.所以禁止与这些药物同时服用。
例如：
三唑类抗真菌药：如酮康唑、伊曲康唑、咪康唑、氟康唑。
大环内酯类抗生素：如红霉素、克拉霉素、醋竹桃霉素。
HIV蛋白酶抑制剂：体外试验表明Ritonavir（利托那韦）和Indinavir（茚地那韦）为强抑制剂，而Saquinavir（沙奎那韦）为弱抑制剂。
禁止将本品与引起QT间期延长的药物同时使用。如：抗心律失常药（如IA类：奎尼丁、丙吡胺、普鲁卡因胺；Ⅲ类：胺碘酮、索他洛尔）；三环抗忧郁药（如阿米替林）；四环抗忧郁药（如马普替林）；抗精神病药（如酚噻嗪、匹莫齐特）；抗组胺药（如阿司咪唑、特非那定）；苄普地尔；卤泛群等。
本品与西柚汁同服时，引起西沙必利口服生物利用度增加约50%，建议尽量避免与西柚汁同服。
西米替丁可引起西沙必利血浆浓度轻度升高，但无临床意义。
本品可加速胃排空从而影响药物的吸收速率：经胃吸收的药物可降低而经小肠吸收的药物可能会增加（如苯二氮䓬类，抗凝剂，醋氨酚，H2受体阻断剂等）。
在病人接受抗凝剂时，凝血时间可能会增加，因此，本品开始使用后几天内及停止使用时建议检查凝血时间以确定适宜的抗凝剂剂量。
苯二氮䓬类及酒精的镇静作用可能增加。
本品对胃肠道动力的效应大部分可由抗胆碱药物所阻断。对于个别与本品相关的药物需确定其使用剂量时，监测其血浆水平是有益的。
药物过量
症状：用药过量时常表现为腹部痉挛和排便次数增加。罕见QT间期延长及室性心律失常的病例报道。
婴儿（小于1岁）禁用。如误服过量时会出现轻度的镇静、情感淡漠、张力缺乏症状。
治疗：一旦用药过量，建议服用活性炭，并密切观察病人。建议密切注意有无出现QT间期延长的可能性和产生尖端扭转型室速的因素，例如是否有电解质紊乱(尤其是低血钾或低血镁)和心搏徐缓。
贮藏
密封，在阴凉干燥处保存。
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