角鲨烯

萜类有机物

角鲨烯又名三十碳六烯，化学式是C30H50，是一种在人体胆固醇合成等代谢过程中产生的多不饱和烃类，含有 6 个异戊二烯双键，属于萜类化合物，很多食物中含有角鲨烯，其中鲨鱼肝油中含量较高，在橄榄油和米糠油等少数几种植物油中角鲨烯含量也相对较高。

结构

角鲨烯作为烃类化合物，在有机化学中被划入萜类，是这类天然有机化合物中的一种三萜，结构符合异戊二烯规律，其系统命名为2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯，分子式为C30H50，相对分子质量为410.7，是全反式的结构。

性质

角鲨烯是由6个异戊二烯构成的无环三萜烯，分子中的六个双键俱为反式，是一种非环三萜结构，角鲨烯因含六个双键，极不稳定，容易氧化，在空气中放置会产生特殊臭气，易在镍、铂等金属作用下加氢形成角鲨烷。角鲨烯易环化成二环、四环、五环等三萜类化合物，通过化学反应，角鲨烯可以转变成羊毛甾醇，沟通了萜类化合物与甾体化合物之间的密切生源关系。

角鲨烯在常温下为一种无色油状液体，不溶于水，难溶于甲醇、乙醇和冰醋酸，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、四氯化碳等有机溶剂。相对密度为0.8592，折光指数为1.4954，凝固点为-75℃，在常压下350℃沸腾，并有部分分解，在266.64Pa、2266.44Pa和3300Pa下的沸点分别为241℃、280℃和284℃。

来源

机体中的角鲨烯来源于两部分：一是机体代谢过程中产生的角鲨烯，其合成源于乙酰辅酶A转变为3-羟甲基戊二酸单酰CoA（HMGCoA），经过一系列催化反应最终形成角鲨烯，并可以进一步转变为胆固醇等固醇类物质；二是通过摄入含角鲨烯的食物。膳食摄入的角鲨烯吸收率高（60%~85%），一部分通常与极低密度脂蛋白相结合后分布至人体的各个组织，脂肪组织和皮肤中角鲨烯含量最高，淋巴结和肝脏等器官中也含有一定量的角鲨烯，另一部分角鲨烯用于胆固醇合成，这部分角鲨烯吸收后进入肝脏，经过脱甲基和化学键重排后最终形成胆固醇。

主要作用

耐缺氧

近些年有多项研究指出摄入角鲨烯具有耐缺氧的功效，国内外多家研究机构相继发表了有关成果。例如小鼠通过灌胃方式摄入角鲨烯后，不同剂量下小鼠常压缺氧时间和亚硝酸钠中毒存活时间显著延长；在急性脑缺血性缺氧条件下，摄入角鲨烯能够延长受试动物喘气时间。在达到上述功效同时，并未发现角鲨烯的任何毒副作用，还比如福建省疾控中心的研究也得到了类似结果，给予角鲨烯30d后，中高剂量组小鼠在被注射亚硝酸钠和急性脑缺血性缺氧条件下存活时间和喘气时间分别均显著提高。基于上述成果，角鲨烯也是国内市场上应用较为广泛的耐缺氧类保健食品功效成分。

促进皮肤健康

研究表明，角鲨烯的抗氧化能力强于皮肤中的其它脂类分子，皮肤中的角鲨烯有效抑制脂类过氧化反应的级联放大，进而帮助皮肤抵抗由于紫外照射和其它氧化反应导致的损伤，还有很多研究指出，除了抗氧化外，角鲨烯（及其衍生物角鲨烷）还有润肤、保湿等功效。一项人群实验研究了补充角鲨烯与皮肤健康的关系：40名超过50岁的女性受试者被分为两组，持续90天每日分别摄入13.5g和27g角鲨烯，37名志愿者最终完成了测试，高剂量组受试者面部皱纹显著减少，面部红疹和色素沉积的情况在两组均有显著改善，部分与面部肌肤相关的分子指标在两组中也有不同程度的改善。

用于化妆品

角鲨烯在化妆品标准配方 ( 如乳油、软膏、防晒霜 ) 中很容易乳化，因此，可用于膏霜 ( 冷霜、洁肤霜、润肤霜 )、乳液、发油、发乳、唇膏、芳香油和香粉等化妆品中做保湿剂，同时还具有抗氧化剂和自由基清除剂的作用。此外，角鲨烯也可用作高级香皂的高脂剂。

其他

角鲨烯还可应用于食品机械设备中润滑剂、杀虫剂、衣物护理剂、铅笔芯稳定剂等的研制。

未来展望

角鲨烯广泛存在于动植物及微生物体内，因其具有较强的生物活性而被广泛应用于食品及化妆品等行业领域。但角鲨烯还未明确被列入食品添加剂的国家标准中，且因角鲨烯存在易氧化、水溶性差等不足，极大地限制了其在食品、化妆品等行业中的应用。虽然已有学者通过将角鲨烯制成微胶囊形式来提高其生物利用率，但水溶性改善不够理想，而利用环糊精的包埋作用改善其稳定性的研究更是鲜有报道。因此，对于环糊精包埋角鲨烯的作用条件及其作用机制等方面还有很大的研究空间。

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