迷迭香酸

一种天然酚酸类化合物

迷迭香酸（rosmarinic acid，简称RosA）是一种有机物，化学式为C18H16O8，从唇形科植物迷迭香中分离得到的一种水溶性的天然酚酸类化合物。

基本信息

英文名称：Rosmarinic acid

英文别名：Rosemarinic acid; (R)-alpha-[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2E-propenyl]oxy-3,4- dihydroxybenzenepropanoic acid

化学名称：[R(E)]α-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-3，4-二羟基苯丙酸

分子式： C18H16O8

分子量：360.33

CAS 登录号：20283-92-5

来源：Rosmarinus officinalis, Melissa officinalis, Momordica balsamina, Mentha piperita, Salvia officinalis, Teucrium scorodonia, Sanicula europaea, Coleus blumei, Thymus spp., Hyptis verticillata, Lithospermum erythrorhizon and other plant spp.

IUPAC name:(2R)-2-[[(2''E'')-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid

理化性质

迷迭香酸为水溶性物质，低含量迷迭香来源为浅黄色至棕色粉末，高含量为白色粉末；易吸潮；具有迷迭香特殊草本气味；熔点：171℃~ 175℃，遇三氯化铁-铁氰化钾溶液显蓝绿色。

稳定性：迷迭香酸的稳定性较好。食盐和蔗糖对迷迭香酸稳定性的没有影响；pH和温度对迷迭香酸的稳定性影响较小，结果表明迷迭香酸更适宜在酸性以及低温的条件下保存使用；光照对迷迭香酸的影响较大，故在使用时应尽量避光；Ca2+、Mg2+对迷迭香酸的稳定性影响较大，其它金属离子对迷迭香酸影响较小，在使用时应尽避免与钙、镁的接触；低浓度的苯甲酸钠、山梨酸钾对迷迭香酸的稳定性影响较小，使用时应按照食品添加剂使用卫生标准适量添加；抗坏血酸对迷迭香酸有一定的影响，低浓度影响较小；氧化剂过氧化氢对迷迭香酸的影响大；还原剂焦亚硫酸钠对迷迭香酸的影响较小。

药理作用

1 抗氧化作用

迷迭香酸具有清除体内自由基的活性和抗氧化作用。研究表明其作用机理为：迷迭香酸与不饱和脂肪酸竞争性与脂质过氧基结合，以终止脂质过氧化的连锁反应，降低脂质过氧化速率，而迷迭香酸被氧化为醌式；迭香酸可抑制中性粒细胞呼吸爆发及通过减少细胞内钙离子浓度而抑制溶酶体的释放；抑制内皮细胞调节的低密度脂蛋白的氧化。迷迭香酸的抗氧化作用与其结构有关，研究表明邻二酚羟基是清除自由基活性的物质基础。而且C3位的共轭双键具有增效作用。

2 抗抑郁作用

迷迭香酸对抑郁动物模型有抗抑郁作用。在小鼠脑海马回的细胞增殖进行实验，用溴脱氧尿苷抗体进行免疫组化分析，探讨其作用机理，发现迷迭香酸处理组，标记的增值细胞增加，结合抑郁动物模型的强迫游泳试验，表明迷迭香酸至少部分通过海马回新生细胞增殖及产生一种抗抑郁样作用。

3 迷迭香酸的抑菌作用

迷迭香酸具有广谱抗微生物活性，对细菌和真菌均有抑制作用。迷迭香酸对枯草杆菌、藤黄细球菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及立枯丝球菌等细菌有明显的抑制作用。科学发现迷迭香酸可抑制龋齿链球菌、变异链球菌的生长和生物膜形成，降低它们的葡萄糖基转移酶活性，表明迷迭香酸可用于口腔疾病的预防、治疗。迷迭香酸的抗菌作用机制研究表明：迷迭香酸一方面可增大细菌细胞膜的通透性，造成糖类、蛋白质大量渗漏, 影响细菌正常代谢；另一方面也可影响细菌的蛋白代谢，对Taq DNA聚合酶亦有抑制作用。迷迭香酸对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌均有抗菌活性，但金黄色葡萄球菌对迷迭香酸的敏感性明显高于大肠杆菌。

（1）抑制细菌：迷迭香酸对枯草杆菌、藤黄球菌和大肠杆菌均有显著的抑制作用。

（2）抑制真菌：迷迭香酸对不同植物病原真菌菌丝生长和孢子萌发的抑制活性。

（3）抑制霉菌：植物中提取的迷迭香酸对于引起土壤传播性病害的疫霉菌及其霉菌孢子有抑制作用，有效的减少游动孢子的萌发。

4 迷迭香酸的抗炎作用

（1）抗肾炎作用：迷迭香酸可抑制肾小球系膜细胞增殖和肾小球膨胀。

（2）抗肝炎作用：迷迭香酸能减轻脂多糖（LPS）诱导的肝损伤，明显抑制血浆转氨酶水平的升高，证明了迷迭香酸的肝保护作用是通过清除或降低超氧化物或氧化亚硝酸盐而不是通过抑制TNF—α而产生的。

（3）抗肺炎作用：迷迭香酸抑制柴油排气颗粒诱导的嗜中性粒细胞羁留和间质水肿为特点的肺损伤。

（4）抗关节炎作用：迷迭香酸能抑制胶原诱导的关节炎，明显降低关节炎和受影响关节的数目。

（5）抗牙周炎作用：迷迭香酸能够抑制细菌斑块的形成，从而防止慢性牙龈炎。

（6）抗皮炎作用：迷迭香酸对异位性皮炎又称异位性湿疹或遗传过敏性湿疹有缓解作用。

5 迷迭香酸的抗病毒作用

（1）抗疱疹病毒：迷迭香酸对I型和Ⅱ型单纯性疱疹病毒显示特别活性，是控制疱疹病的一种有效成份，其抗病毒活性除抑制病毒生活周期中某些酶活性外，还能迅速与病毒外壳蛋白结合，从而使病毒失活。

（2）抗HIV：迷迭香酸能抑制HIV-1（人类免疫缺陷病毒1）整合酶的活性。

（3）抗脑炎病毒：迷迭香酸可减少患有日本脑炎病毒的老鼠死亡率，显著降低病毒负荷，使病毒不易传播。

6 迷迭香酸的抗癌抗肿瘤作用：迷迭香酸通过抑制β-激酶的活性和核因子kappa B启动相关的基因来抑制CCL11和CCR3的表达，以达到抗肿瘤的目的。

7 迷迭香酸的抗过敏作用：迷迭香酸能抑制由微过敏原诱导的过敏性炎症。

8 迷迭香酸的抗氧化作用：迷迭香酸有很好的自由基清除及抗氧化作用。

9 迷迭香酸的抗血栓抗血小板凝集作用：迷迭香酸体外可抑制人血小板中丙二醛的形成，其IC50值为3.37nmol/L，显示迷迭香酸有抗血小板聚集活性。

10 迷迭香酸的抗抑郁作用

11 迷迭香酸的防辐射防紫外线作用：迷迭香酸可以作为一种光保护剂，起到防辐射防紫外线的作用

12 迷迭香酸的其他作用

（1）对颜色的稳定作用（2）对透明质酸酶的抑制作用（3）对黄嘌呤氧化酶的抑制作用（4）护肝作用

（5）抑制血管生成作用（6）防止动脉硬化作用（7）防止记忆损伤（8）用作化妆品

自然来源

迷迭香酸在植物中分布广泛，主要分布于唇形科、紫草科、伞形科、葫芦科和椴树科等多种植物中。迷迭香酸在不同属的植物中含量有较大差别，即使在同种植物中，不同部位的含量也不相同，如在Menthaspicata叶中迷迭香酸的含量只有0.009%，而在Menthaspicata的根中迷迭香酸的含量达到了4.574%。并且迷迭香酸在同一植物的同一部位中，由于采收时期不同，其含量也存在变化，如6月初采收的冬凌草迷迭香酸含量可达2.317%，而8月初采收的只有0.827%。

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