邻碳硼烷

化学物质

邻碳硼烷一般指闭式-1,2-二碳杂十二硼烷(12)，最常见的碳硼烷之一，属于无机化合物。其中两个碳原子取代了十二硼烷中硼原子，形成了闭式碳硼烷的结构，分子式是C2B10H12。外观为白色粉末，常温常压下稳定。

简介

中文名称邻碳硼烷

别名

英文名称 o-Carborane

英文别名 1,2-Dicarbadodecaborane(12); 1,2-Dicarbadodecaborane; Barene; Decarborinene; Dekene; o-Barene; o-Carborane(12); o-Dicarbadodecaborane(12)

CAS NO. 16872-09-6

EINECS 240-897-8

分子式 C2B10H12

分子结构图3D球棍模型

分子量 144.22

理化性质

邻碳硼烷是一种无色固体，在320°C时会熔化而不分解。其分子具有C2v的对称性，是十二氢十二硼酸根的等电子体，属于笼形硼化合物。加热至420°C后，它重新排列形成间位异构体间碳硼烷。对位异构体对碳硼烷是通过加热到600°C以上的温度产生的。它可以被还原形成二价负离子，和有机锂化合物反应可以脱去两个质子：

C2B10H12 + 2BuLi → Li2C2B10H10 + 2BuH

得到的锂盐可以与亲电试剂发生反应。邻碳硼烷的碱降解产生11顶点阴离子碳硼烷，它是巢式二碳杂十一硼烷酸根配合物的前体：

C2B10H12 + NaOEt + 2EtOH → Na+C2B9H12− + H2 + B(OEt)3

Na+C2B9H12− + NaH → Na2C2B9H11 + H2

与环戊二烯负离子性质类似，这个阴离子（C2B9H112-）可以形成结构类似的夹心配合物。

在液态HF中邻碳硼烷可被F2氟化而形成硼原子上的氢被氟取代的衍生物，在此条件下，碳原子上的氢都不受影响：

C2H2B10H10 + 10F2 → C2H2B10F10 + 10HF

要使碳原子上的氢也被氟取代生成C2B10F12，可先通过它们的C,C-二锂衍生物与ClO3F作用，然后再用F2来氟化。

在选择溶剂、控制反应时间和反应温度、光照或使用催化剂的情况下，邻碳硼烷可被氯气直接氯化而成各种氯代物：C2H2B10H8Cl2（有两种异构体）、C2H2B10H7Cl3、C2H2B10H6Cl4（有两种异构体）、C2H2B10H4Cl6、C2H2B10H2Cl8、C2H2B10Cl10和C2HClB10Cl10。如果用N-氯代琥珀酰亚胺来氯化，还可得到全氯代衍生物C2B10Cl12；通过C2HClB10Cl10与三乙胺先形成盐之后再氯化，可得到全氯代衍生物。

在AlBr3催化下，用Br2来溴化邻碳硼烷，可逐步产生9-BrB10H9C2H2、9,12-Br2B10H8C2H2、8(或10),9,12-Br3B10H7C2H2和8,9,10,12-Br4B10H6C2H2。这同理论上计算出的硼原子上电子密度大小次序是一致的。

制备方法

美国科学家在1963年首次合成了邻碳硼烷。邻碳硼烷是通过将乙炔添加到癸硼烷（14）中制备的。合成涉及两个步骤，第一个步骤涉及癸硼烷加合物的生成，在第二个步骤，引入的乙炔作为两个碳顶点的来源。反应方程式为：

B10H14 + 2SEt2 → B10H12(SEt2)2 + H2

B10H12(SEt2)2 + C2H2 → C2B10H12 + 2SEt2 + H2

用其他炔烃代替乙炔也可以合成邻碳硼烷及其有机衍生物。

应用领域

邻碳硼烷的衍生物可以应用于耐热聚合物、医疗等。

计算化学数据

数据：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）:

2、氢键供体数量：0