1,10-菲罗啉

化学物质

1,10-菲罗啉(无水)是一种化学物质，化学式为C12H8N2，是一种金属螯合剂，可防止链脲佐菌素诱导染色体畸变。

理化性质

性状：一水合物为白色结晶性粉末

密度：1.10

熔点：93-94℃，无水物熔点为117℃

溶解性：溶于300份水，70份苯，溶于醇和丙酮，不溶于石油醚。

制备方法

1.将邻苯二胺与甘油、硝基苯及浓硫酸一起加热，或改用8-氨基喹啉为原料，都可制备该品。

2.将8-氨基喹啉、丙三醇和五氧化二砷，搅拌均匀并加入浓硫酸，反应混合物倒入水中，用冷氨水中和，

用沸腾的苯萃取黑色稠状物，经处理即可。

应用领域

特点

能与多种过渡金属形成配合物，由于形成的配合物为螯合物，所以较为稳定。与铜形成的配合物及其衍生物因为对DNA有一定的切割活性，可以用作非氧化性核酸切割酶，进而有一定的抗癌活性。

用途

是光谱测定金属和光谱分析 CO2还原的常用配体。用于Cu(Ⅱ)催化的有机硼酸的交联反应等等，还可用作氧化还原指示剂，测定亚钛铁的试剂。与铁、铜、钴、镍和2,2′-联吡啶形成配合物，与Fe2+形成红色配合物，用高锰酸钾氧化得2,2′-二吡啶基-3,3′-二羧酸。可用作铜、铁的定量比色试剂，又可作为用硫酸铈滴定铁盐的指示剂；还可用作动物性纤维的染料。邻菲罗啉-Fe(Ⅱ)指示剂可通过将1.485g一水合邻菲罗啉和0.695gFeSO4·7H2O溶于100mL水中来配制。用于硫酸高铈滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉（BPT），4,7-二苯基-1,10-邻菲罗啉。邻菲罗啉也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量（约1mg）的邻菲罗啉作用，呈深色，再用醇类滴定，直到达到无色的滴定终点。在pH=2~9的溶液中，邻菲罗啉与2价亚铁离子（Fe2+）发生显色反应，该反应的选择性很高，而且生成的橙红色络合物非常稳定，lgK稳=21.3（20℃），其溶液在510nm（可见光）有最大吸收峰，利用此显色反应，可以用可见光分光光度法测定微量铁。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.8

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:183

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

分子结构数据

1、摩尔折射率：58.12

2、摩尔体积（cm3/mol）：144.1

3、等张比容（90.2K）：403.2

4、表面张力（dyne/cm）：61.2

5、极化率（10-24cm3）：23.04

安全信息

包装等级：Ⅲ

风险类别：6.1

海关代码：29339990

WGK_Germany：3 德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：R25;R50/53

安全说明：S45-S60-S61

RTECS号：SF8437000

安全标志：

S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。

S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。

S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。

危险标志：T:Toxic

储存运输

本品应密封于0℃以下干燥避光保存。

检测方法

有关邻菲罗啉的测定方法主要有催化光度法、荧光光谱法及动力学方法等。其中催化光谱法利用邻菲罗啉的催化效应，分析范围在0～1.0×10-3 mol/L之间；荧光光谱法利用邻菲罗啉的磷光猝灭可使分析范围提高到4.0×10-7～4.0×10-5 mol/L；动力学方法则是利用反应速率的变化进行分析，其分析范围在1.0×10-8～6.0×10-6 mol/L之间。

CN201210363302.6提供一种表面增强拉曼光谱检测邻菲罗啉的方法。该方法具有选择性好、方法简便快速、成本低廉等优点，在邻菲罗啉的测定具有良好的应用前景。实现本发明的技术方案是：

在本发明的条件下，纳米银溶液在磷酸二氢钠-磷酸氢二钠缓冲溶液中，氯化钠溶液可以使其聚集形成纳米银聚集体活性基底，当加入邻菲罗啉溶液后，邻菲罗啉吸附在纳米银聚集体表面并在1450 cm-1处有一个较强的表面增强拉曼散射峰，并且邻菲罗啉浓度与表面增强拉曼散射峰强度增强值呈良好线性关系，据此可建立测定邻菲罗啉的定量分析方法。应用表面增强拉曼光谱检测邻菲罗啉的方法，包括如下步骤：

（1）制备邻菲罗啉标准溶液体系：于5支刻度试管中，每管依次加入50～650μL 20 mg/L纳米银溶液，50～200μL 0.2 mol/L pH 5.8～7.8的磷酸氢二钠-磷酸二氢钠缓冲溶液，混匀；再分别加入2.5μL、5μL、10μL、30μL、40μL、50μL 1.0×10-7 mol/L邻菲罗啉标准溶液，再在每支试管中加入20～150μL 2.0 mol/L NaCl溶液，混合均匀后，放置反应15 min，用二次蒸馏水定容至2.0 mL，混匀；

（2）按步骤（1）的方法制备不加邻菲罗啉标准溶液的空白对照溶液；

（3）取上述标准溶液及空白对照溶液分别置于石英比色皿中，在拉曼光谱仪上，设定仪器参数，扫描获得表面增强拉曼光谱，测定1450 cm-1处的表面增强拉曼散射峰强度值为I，同时测定空白溶液的表面增强拉曼峰强度值为I0，计算ΔI = I - I0；

（4）以ΔI对邻菲罗啉的浓度关系做工作曲线；

（5）依照步骤（1）的方法制备待检测样品分析溶液，其中加入的邻菲罗啉标准溶液替换为被测样品，并按步骤（3）的方法测定被测样品分析溶液的表面增强拉曼射峰强度值为I样品，计算ΔI样品= I样品-I0;

（6）依据步骤（4）的工作曲线，计算出被测样品中邻菲罗啉的含量。

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