酯

一类有机物

酯是酸和醇的失水产物。含氧无机酸和醇的失水产物称为无机酸酯；有机羧酸和醇的失水产物称为有机酸酯。命名时，将酸的名称放在前，烃氧的烃基部分放在后，最后再加上酯。

定义

酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体，高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少，而高级酯一般指含碳原子数多。之所以称为低级与高级，是因为低级的化合物含碳原子数少，所以结构也就相对简单些；而高级的含碳原子数多，会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体，使结构更加复杂，即所谓的高级些。

分子通式为R-COO-R'（R可以是烃基，也可以是氢原子，R'不能为氢原子，否则就是羧基）

酯的官能团是-COO-，饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2，n为正整数）

命名

酯是根据形成它的酸和醇（酚）来命名的，例如乙酸甲酯CH3COOCH3、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2=CHCOOC8H17等。

物理性质

酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。

低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体，高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体，高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水，能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂，也可作清漆的溶剂。

化学性质

在有酸或有碱存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。

酸性条件下酯的水解不完全，碱性条件下酯的水解趋于完全，这是因为碱性条件下，OH-直接参与反应，而不是水。

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难，须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸，油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂，酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应，反应须在酸或碱催化下进行，此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇，应用最广的催化剂是铜铬氧化物，反应在高温高压下进行，分子中如含有碳碳双键，可同时被还原。酯与格氏试剂反应，可合成具有两个相同取代基的三级醇。

酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。碱性环境中生成醇（或酚）和羧酸盐。

酯与氨(NH3)伯胺(RNH2 )或仲胺(R2NH)发生分解反应一氨(胺)解，生成酰胺并释放出醇或酚。由于氨或胺具碱性，亲核性较强，因此，酯的氨(胺)解比水解或醇解容易进行。

酯缩合反应是一种缩醇形成碳碳键的反应。

制备方法

酯主要由羧酸与醇直接反应制得（酯化反应）：

这一反应在室温下进行时速率很慢，在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基，醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是可逆反应，为了提高酯的产率，常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉，也可在反应时加过量的酸或醇，使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

与卤代烃对比

卤代烃可以由卤化氢（无氧酸）和醇制得，也可以发生水解反应生成卤化氢（无氧酸）和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。

用途

低分子量的酯可用作溶剂，分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的单体。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

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