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醋硝香豆素

醋硝香豆素

醋硝香豆素（Acenocoumarol），别名醋硝香豆酮，是一种白色结晶固体的化学品。化学名称3-(1-对硝基苯基-3-氧代丁基)-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，分子式为C19H15NO6，分子量为353.32600，易溶于乙醚，乙醇，不溶于水，熔点196~199℃。醋硝香豆素为抗凝血药，临床上主要用于预防和治疗血管内血栓性疾病。

化合物简介
基本信息
中文名称：醋硝香豆素
中文别名：3-(1-对硝基苯基-3-氧代丁基)-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮; 醋硝香豆酮;
英文名称：acenocoumarol
英文别名：ACENOCOUMAROL; Acenocoumarol;
CAS号：152-72-7
分子式：C19H15NO6
化学结构：
分子量：353.32600
精确质量：353.09000
PSA：113.33000
LogP：4.04100
物化性质
外观与性状：白色结晶固体
密度：1.427g/cm3
熔点：196-199ºC
沸点：546.9ºC at 760mmHg
闪点：284.6ºC
折射率：1.656
储存条件：库房通风低温干燥,与食品添加剂分开存放
蒸汽压：0mmHg at 25℃
安全信息
符号：GHS07
信号词：警告
危害声明：H302; H315; H319; H335
警示性声明：P261; P305 + P351 + P338
包装等级：III
危险类别：6.1(b)
海关编码：2932209090
危险品运输编码：UN 2811
生产方法
将4-羟基香豆素和4-对硝基苯基丁烯-3-酮进行加成反应,得到的新抗凝粗品用丙酮重结晶,总收率55%。
用途
本品系双香豆素的合成代用品，化学结构与维生素K相似。用于防治静脉血栓、肺栓塞、心肌梗塞及心房纤颤引起的栓塞。对急性动脉团塞先用肝素控制症状，再用本品。
药物相关信息概况
药品名称
中文名称：醋硝香豆素
英文名称：Acenocoumarol
别名：新抗凝；硝苄丙酮香豆素；硝苄香豆素；心得隆
分类
血液系统药物 > 抗凝血药
剂型
1mg，4mg。
药理作用
本品系双香豆素的合成代用品，化学结构与维生素K相似，与维生素K发生竞争性拮抗，妨碍后者的利用，使肝脏中凝血酶原和凝血因子II、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成受阻。是双香豆素类中抗凝效力最强的口服抗凝药。作用较双香豆素快，但维持时间较短。对已合成的凝血酶原和凝血因子无作用。
药代动力学
口服易吸收，99%与血浆蛋白结合。t1/2约为8.5h。可透过胎盘并出现在乳汁中。主要以原药经肾排出。服药后36～48h作用达最大，停药后48h凝血酶原时原时间恢复正常。
适应证
用于预防和治疗血管内血栓性疾病，如，防治静脉血栓、肺栓塞、心肌梗死及心房纤颤引起的栓塞。尤其适用于长期维持抗凝者，对急性动脉闭塞需先用肝素控制症状，再用本品。
禁忌证
禁用于有出血倾向者、胃肠道溃疡、严重肾功能不全者、分娩或手术后三天内、妊娠后期及哺乳期妇女。
注意事项
1．本品可通过胎盘屏障，妊娠期给药可造成胎儿内出血或死胎；应用于妊娠最初3个月，有致胎儿畸形可能；产前服用可致新生儿或胎儿内出血和分娩流血过多。故孕妇及哺乳妇女禁用。遗传性易栓症需抗凝的妊娠妇女最好选用肝素，遗传性易栓症者需与肝素合并用药3～5天再以本品作长期抗凝维持。
2．本品能经乳腺分泌入乳汁中、哺乳期妇女服用本品可致婴幼儿低凝血酶原血症。
3．下列情况应慎用：酒精中毒、恶病质、结缔组织疾病、充血性心力衰竭、发热、病毒性肝炎、肝功能失代偿或肝硬化、高脂血症、甲状腺功能低下、重度营养不良、维生素C或K缺乏、胰腺疾病、口炎性腹泻、近期放射治疗后、严重糖尿病、高血压病、各种血液病、活动性消化性溃疡、溃疡性结肠炎、感染性心内膜炎、肾功能不全等。
4．治疗期间应避免任何组织创伤，定期监测凝血酶原时间，以及大便潜血和尿隐血。
孕妇及哺乳期妇女用药：
本品可通过胎盘屏障，妊娠早期用药有致畸可能。妊期用药可造成胎儿内出血或死胎，故孕妇禁用；本品能通过乳汁分泌，哺乳期妇女服用本品可致婴幼儿凝血酶原血症，哺乳期妇女慎用。
儿童用药：
小儿常用量应按个体所需。
老年用药：
65岁以上老年人应适当减少用量。定期(每2月)测凝血酶原时间INR值。
不良反应
口服过量引起出血，最常见的出血部位为皮肤、黏膜、胃肠道、泌尿道，也见尿血、齿龈出血、鼻衄、瘀斑和咯血等现象。偶尔出现头晕、恶心、腹泻、皮肤过敏，严重持续性头疼，背疼、腹痛等。
用法用量
第1天口服16～28mg，第2天5～10mg。每天维持量1～8mg，根据测定的凝血酶原时原时间调整剂量。
药物相互作用
1．与本品合用能增强抗凝作用的药物有：
(1)能与本品竞争血浆蛋白结合，使游离的双香豆乙酯增多，如阿司匹林、保泰松、羟基保泰松、甲芬那酸、水合氯醛、氯贝丁酯(安妥明)、磺胺类药、丙磺舒等；
(2)抑制肝微粒体酶，使本品代谢降低而增效，如氯霉素、别嘌呤醇、单胺氧化酶抑制药、甲硝唑(灭滴灵)、西咪替丁等；
(3)减少维生素K的吸收和影响凝血酶原合成的药物，如各种广谱抗生素、长期服用液状石蜡或考来烯胺(消胆胺)等；
(4)能促进使本品与受体结合的药物，奎尼丁、甲状腺素、同化激素、苯乙双胍；
(5)干扰血小板功能，促进抗凝作用的药物，如大剂量阿司匹林、水杨酸类、前列腺素合成酶抑制药、氯丙嗪、苯海拉明等；
(6)此外，能增强抗凝作用的药物还有丙硫氧嘧啶、二氮嗪(diazoxide)、丙吡胺(disopyramide)、口服降糖药、磺吡酮(抗痛风药)等；机制尚不明确；
(7)肾上腺皮质激素和苯妥英钠既可增加，也可减弱抗凝的作用，有导致胃肠道出血的危险。一般不合用；
(8)不能与链激酶、尿激酶合用，否则易导致危重出血。
2．与本品合用能减弱抗凝作用的药物：
(1)抑制口服抗凝药吸收，包括制酸药、轻泻药、灰黄霉素、利福平、格鲁米特(导眠能)、甲丙氨酯(安宁)等；
(2)维生素K、口服避孕药和雌激素等，竞争有关酶蛋白，促进因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。
专家点评
醋硝香豆素为双香豆素类抗凝药。适应证与双香豆乙酯相似，但作用较其强而快，口服吸收快、排泄也快。
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