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降冰片二烯

化学物质

各种环氧树脂单体，含有降冰片二烯（NBD）部分由钾盐NBD衍生物与过量的表氯醇，用四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂的反应制备。

信息
【英文名称】2,5-Norbornadiene
【分子式】C7H8
【分子量】92.1
【CA登录号】[121-46-0]
【缩写和别名】2,5-NBD,Dicycloheptadiene，Bicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene
【结构式】
【物理性质】无色液体，bp 89℃ , d 0.85g/cm;溶于多数有机溶剂，不溶于水。
【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。也可由环戊二烯与乙炔的Diels-Alder反应制得。
注意事项
该试剂的蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触时有引起燃烧爆炸的危险。在通风橱中进行操作，在冰箱中储存。
2,5-NBD是非共轭二环双烯化合物，除了有烯烃的化学反应性质以外，由于其特殊的结构也表现出与链状烯烃不同的反应性质。同时，该试剂也是过渡金属配合物的常用配体，且易被其它配体取代，可作为催化剂活性物种的前体。
水合三氯化钌与Cp*H(Cp*二五甲基环戊二烯基)在醇溶剂中反应生成[Cp*RuC12]n聚合体，其与2,5-NBD反应可以生成稳定的18e配合物Cp*RuCl(NBD)(式1)。Cp*RuCl(NBD)作为中间体还可以转化为其它结构的多种钌配合物。
2,5-NBD的二聚反应基于反应条件不同生成的产物结构也不同。Ni(CO)4促进的二聚反应是[2+2]加成反应，生成endo, trans，endo-和endo, trans, exo-两种二聚异构体(式2)；而在铁双核配合物Fe2(CO)7(NO)(u-AsMe2)和等当量的BF3·Et2O的存在下，则发生[4+4]二聚反应，只生成一种二聚物(式3)。
2,5-NBD与1,3-丁二烯在Co(acae)2配合物催化剂存在下可进行环化加成反应生成多环化合物(式4)。生成的化合物可以进一步发生C-C键断裂反应生成重要的5,7-元并二环天然产物的骨架结构。在同样催化剂的存在下，末端炔烃、2,5-NBD和一氧化碳三组分的环化加成反应可以生成环戊烯酮衍生物(式5)。若添加催化量的NaBH4，则可以显著地提高产物的产率。
在铂配合物/HOAc催化剂体系中，2,5-BD分子中的一个碳-碳双键能与苯乙炔进行[2+1]亚苄基环丙烷环化反应，生成环丙烷衍生物(式6)。用含手性配体的把配合物催化同样的反应时，可以得到中等立体选择性的产物。
PdCl2(PPh3)2/CuI共催化溴苯、末端芳炔和2,5-NBD三组分的偶联反应可以生成2,3-二取代的降冰片烯(式7)。此反应包括了2,5-NBD的烯键C-H键与溴苯进行的Heck交叉偶联反应以及末端炔烃C-H键与2,5-NBD烯键的加成反应。
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