雷琐辛

化学物质

雷琐辛,即间苯二酚。是苯间位是苯间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。可用于感光胶片、医药、染料和化纤工业。

英文别名
resorcine;1,3-benzenediol;1,3-dihydroxybenzene;benzene-1,3-diol;alpharesorcinol;
1,3-dihydroxybenzol;3-hydroxyphenol; 3-hydroxycyclohexadien-1-one;benzene, 1,3-dihydroxy-
物理化学信息
外观 无色或类白色的针状结晶或粉末。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。
熔点 110.7℃
沸点 276.5℃
闪点 127℃
密度 1.27
蒸气密度 3.8 (vs空气)
蒸气压 1 mm Hg ( 21.1℃)
辛醇/水分配系数 0.8
水溶性 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。
制备方法
间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。
苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。
间苯二磺酸钾经碱熔、酸化后即可得到此产品。操作步骤为:将苯、60%发烟硫酸和硫酸钠加入反应锅中,控制反应温度75℃,所得磺化物含苯磺酸75%、二苯砜1%、硫酸20%、硫酸钠4%。然后加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃,加入三氧化硫再反应1.5h,所得产物组成为苯二磺酸75%、二苯砜二磺4%、硫酸17%、硫酸钠4%。经稀碱中和并除去过量的硫酸盐后,得到苯二磺酸钠盐,于290℃加入熔融的氢氧化钠中,15min内升温至325℃。将碱溶物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚或丁醇萃取,萃取液蒸馏回收溶剂后即得粗品,将粗品减压蒸馏,收集178℃馏分即为间苯二酚。
间二异丙苯氧化法(HOP法):间二异丙苯氧化法是一种类似于异丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯与丙烯在催化剂作用下进行烷基化反应生成间二异丙苯,间二异丙苯在80~90℃、弱碱性条件下通入氧气和空气进行氧化反应生成二氢过氧化间二异丙苯和副产物间二异丙苯羟基过氧化物,经结晶、过滤分离出二氢过氧化间二异丙苯,再在80℃条件下用硫酸或磷酸解离得间苯二酚和丙酮。随着环保要求的日益严格,该法将成为工业上合成间苯二酚的发展方向。
分子结构数据
摩尔折射率 30.01
摩尔体积(m/mol) 86.2
等张比容(90.2K) 237.3
表面张力(dyne/cm) 57.1
介电常数:无可用的
极化率(10cm) 11.89
单一同位素质量 110.036779 Da
标称质量 110 Da
平均质量 110.1106 Da
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.8
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
互变异构体数量 5
拓扑分子极性表面积(TPSA) 40.5
重原子数量 8
表面电荷 0
复杂度 64.9
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
用途
间苯二酚是一种重要的有机化工产品和合成中间体,主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等方面。间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。
间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。医药上外用治湿疹、牛皮癣等皮肤病。在化妆品工业中,用于染发剂配方(作为配合染料)。间苯二酚有杀菌作用,可用作防腐剂,添加于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏中。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。
贮存
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃,相对湿度不超过80%。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全信息
危险代码 Xn(Harmful);N(Dangerous for the environment)
风险术语 R22 吞食有害。
R36/38 刺激眼睛和皮肤。
R50 对水生生物有极高毒性。
安全术语 S26 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S61 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
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