马来酸二乙酯

化学物质

马来酸二乙酯（Diethyl maleate）别名顺丁烯二酸二乙酯为无色透明液体，能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解，30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃；用作农药中间体，用于制备有机磷农药马拉硫磷，也可用于生产香料。

简介

中文名称：马来酸二乙酯

中文别名：顺丁烯二酸二乙酯；失水苹果酸二乙酯；失水苹果酸乙酯

英文名称：Diethyl maleate

英文别名：Ethyl maleate; Maleic acid diethyl ester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Diethyl malcate; diethyl but-2-enedioate; diethyl (2Z)-but-2-enedioate

分子式：C8H12O4

分子量：172.18

CAS号：141-05-9

MDL号：MFCD00009191

EINECS号：205-451-9

RTECS号：ON1225000

BRN号：1100825

PubChem号：24882313

物化数据

1. 性状：无色透明液体。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：223

3. 熔点（ºC）：-8.8

4. 相对密度（25℃，4℃）：1.001486.1

5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.93

6. 折射率（25ºC）：1.4383

7. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.14

8. 闪点（ºC）：93

9. 蒸发热（KJ/mol）：52.3

10. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.30

11. 体膨胀系数（K-1,20~30ºC）：0.00094

12. 溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。

13. 相对密度（20℃，4℃）：1.0662

14.常温折射率（n20）：1.4416

15.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：296.2

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3200 mg/kg；大鼠经皮LD50：5000 mg/kg；

兔子皮肤LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；

兔子经皮LD50：4 mL/kg。

2、对皮肤和眼有轻微刺激性，大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.71

2、摩尔体积（m3/mol）：161.1

3、等张比容（90.2K）：387.1

4、表面张力（dyne/cm）：33.2

5、极化率（10-24cm3）：16.93

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：4

4、可旋转化学键数量：6

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

6、重原子数量：12

7、表面电荷：0

8、复杂度：164

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：1

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

性质与稳定性

常温常压下稳定。禁配物：氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧，使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。

贮存方法

储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。

合成方法

1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。

2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。

(1)常压有苯酯化

将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5%碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。

(2)负压无苯酯化

顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。

此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

用途

顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。用作高分子单体，合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。

安全信息

安全说明: S24：避免接触皮肤。

S37：使用合适的防护手套。

危险品标志: 刺激性物质

危险类别码: R43：皮肤接触会产生过敏反应。

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