黄豆苷元

黄豆苷元又称大豆黄酮，大豆苷元，大豆素。白色至灰白色结晶粉末 (从50%乙醇中结晶)，在高真空下可升华。溶于乙醇、乙醚。熔点315～323℃(分解)，紫外吸收峰250nm。片状结晶(由丙酮中结晶)，熔点315～316℃。存在于豆科植物野葛[Pueraria lobata(Willd) Ohwi]的根，豆科植物红车轴草(Trifolium pratense L.)全草，紫苜蓿(Medicago sativa L.)全草中。有雌激素样作用，合成的大豆黄素有明显的抗缺氧作用。

化合物简介

基本信息

中文名称：黄豆苷元

中文别名：大豆素; 4',7-二羟基-异磺酮; 大豆黄酮; 4,7-二羟基异黄酮; 4',7-二羟基异黄酮;

黄豆苷原; 4',7-二羟基异黄; 大豆苷元;

英文名称：Daidzein

英文别名：4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-; k251b; K 251-6; 7,4'-dihydroxyisoflavone; Tatoin;daidzeol; Daizeol; Soybean Extract; 4',7-Dihydroxyisoflavone; 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone; Daidsein;

CAS号：486-66-8

MDL号：MFCD00016954

EINECS号：207-635-4

RTECS号：DJ3100040

BRN号：231523

分子式：C15H10O4

结构式：

分子量：254.23700

精确质量：254.05800

PSA：70.67000

LogP：2.87120

物化性质

外观与性状：白色至灰白色结晶粉末，无臭、无味。

密度：1.443 g/cm3

熔点：315-323°C (dec.)

沸点：512.8ºC at 760 mmHg

闪点：201.2ºC

折射率：1.698

水溶解性：insoluble

稳定性：Stable under normal shipping and handling conditions.

储存条件：2-8ºC

蒸汽压：4.53E-10mmHg at 25°C

安全信息

符号： GHS07

信号词：警告

危害声明：H315; H319

警示性声明：P305 + P351 + P338

WGK Germany：3

危险类别码：R36/38

安全说明：S24-S26-S37/39

RTECS号：DJ3100040

危险品标志：Xi

分子结构数据

1、摩尔折射率：67.97

2、摩尔体积（m3/mol）：176.1

3、等张比容（90.2K）：506.1

4、表面张力（dyne/cm）：68.2

5、极化率（10-24cm3）：26.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:10

6.拓扑分子极性表面积66.8

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:382

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

用途

对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌有显著的抑菌作用。能增加小鼠的体重和免疫器官的重量抗心律失常作用。雌激素样作用,治疗更年期综合症抗骨质疏松，抗雌激素活性，防治乳腺癌、子宫内膜炎抗缺氧作用。

药典标准

主要活性成分

本品为4ˊ，7-二羟基异黄酮，按干燥品计算，含C15H10O4应为98.0%～102.0%。

鉴别

取本品约2mg，加无水乙醇2ml，置水浴上温热使溶解，加三氯化铁试液1～2滴，摇匀，加0.5%铁氰化钾试液2～3滴，渐显蓝绿色。在含量测定项下记录的高效液相色谱图中，供试品主峰的保留时间应与对照品峰的保留时间一致。本品的红外吸收图谱应与对照品的图谱(光谱集462图)一致。

检查

有关物质

照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定。

色谱条件与系统适用性试验

用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；水-乙腈(65:35)为流动相；检测波长为249nm。理论板数按黄豆苷元峰计算应不低于2000；调节仪器的检测灵敏度，使对照溶液B中黄豆苷元峰能准确积分；黄豆苷元和7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮的分离度应符合要求。

7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮溶液的制备(对照溶液A)

精密称取7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮对照品适量，加甲醇溶解并稀释制成每1ml约含0.75μg的溶液，即得。

对照溶液B

精密称取供试品溶液1.0ml，至200ml量瓶中，加甲醇稀释至刻度，摇匀，即得。

供试品溶液的制备

取本品适量，精密称定，加甲醇溶解并稀释制成每1ml约含0.05mg的溶液。

测定法

分别吸取对照溶液A、对照溶液B及供试品溶液各20μl，注入液相色谱仪，供试品溶液的色谱图记录至主成分峰保留时间的3倍。供试品溶液如显杂质，杂质7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮的峰面积不得大于对照溶液A的峰面积(1.5%)；其他各杂质的峰面积不得大于对照溶液B的峰面积(0.5%)；杂质总和不得大于2.0%。

干燥失重

取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。

炽灼残渣

不得过0.1%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N)。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H 第一法)，重金属不得过百万分之二十。

含量测定

照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定。

色谱条件与系统适用性试验

照有关物质项下的方法试验。

测定法

取黄豆苷元对照品适量，精密称定，加甲醇溶解并制成每1ml中含黄豆苷元0.05mg的溶液，取20μl注入液相色谱议，记录色谱图，另取本品适量，同法测定，按外标法以峰面积计算，即得。