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N'N-羰基二咪唑

化学物质

N,N'-羰基二咪唑，别名1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑和羰基二咪唑，分子式C7H6N4O，分子量162.15，白色晶体，主要用于有机合成及农药、医药中间体。

物理性质
外观：白色结晶
密度：1.465g/cm3
熔点：118-120℃
沸点：497℃
闪点：250.8℃
熔点：116.0~122.0℃
溶解度：不溶于水，溶于醇、醚
分子结构数据
性质与稳定性
化学性质
羰基二咪唑是一种具有较强反应活性的化合物，它可与-COOH、-NH2、-OH等官能团进行反应，合成许多用一般方法难以得到的酮、酯、脲等化合物。例如，与胺反应可合成咪唑类农药，而避免使用不易贮运的剧毒光气。
合成方法
将咪唑与溶于苯的光气反应，滤除反应物中的咪唑盐酸盐，滤液浓缩，得1,1'-羰基二咪唑，产率91%。
将200毫升无水苯注入500毫升锥形漏斗中，加塞称重。取下玻璃塞，在漏斗上安装一支带砂芯过滤器的气体导入管。在室温和干燥管保护下，在约1小时内通入光气约20克（苯溶液体积相应增加约12~16毫升)。塞好漏斗，立即称重，算出实际通入光气重量为16.55克(0.167摩尔)。由此，按光气与咪唑的摩尔比为1:4计算出所需咪唑量。然后，将此漏斗安装在一个内盛45.60克(0.669摩尔)咪唑和500毫升无水四氢呋喃的三颈烧瓶上，在冷却和电磁搅拌下，于15~30分钟内滴加光气的苯溶液。继续搅拌15分钟后，在室温下静置1小时。在干燥气氛下，用砂芯漏斗滤除咪唑盐酸盐。滤液在40~50℃和减压下浓缩至干，得无色结晶24.5克(91%)。
注意！光气有毒，此操作应在通风橱中进行。
N,N'-羰基二咪唑图谱如下：
用途
基团保护剂和蛋白质、肽合成的重要试剂，用于医药和生物技术产品。作为合成多肽化合物的键合剂，由于在反应过程中羰基二咪唑能够保持分子构型不变，因而在生物化学领域具有重要作用。
安全信息
危险运输编码：UN 3263 8/PG 2
安全标识：S26S45S36/S37/S39
危险标识：R22R34
贮存方法
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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