L-丙氨酸

化学物质

L-丙氨酸是一种有机化合物，分子式为C3H7NO2，是无色至白色结晶性粉末，溶于水、乙醇，不溶于乙醚和丙酮。主要用于生化研究、组织培养、肝功能测定、增味剂、可增加调味品的调味效果、还可用作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。

物性数据

1. 性状：无色斜方结晶或结晶性粉末。

2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.432

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：297

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º，C=10，水中）：+2.42

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于水、乙醇，不溶于乙醚和丙酮。

分子结构数据

1、摩尔折射率：21.00

2、摩尔体积（m3/mol）76.7

3、等张比容（90.2K）：199.7

4、表面张力（dyne/cm）：45.8

5、极化率（10-24cm3）：8.32

合成方法

1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料，在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯代丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶，经离心；干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸；氨水；碳酸氢铵混合搅拌回流7h，然后蒸发至干，再用乙醇浸泡洗去溴化铵，过滤出结晶，再经脱色过滤，加入乙醇得结晶，过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈；然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得L-丙氨酸。

2.主要以L-天冬氨酸为原料，经脱羧、杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品。

3.酶法

4.固定化酶

5.丙烯腈法　丙烯腈与氨在二苯胺和叔丁醇溶液中，在109℃和1176.798KPa压力下进行反应，生成β -氨基丙腈：然后与氢氧化钠反应，生成β-氨基丙酸钠：最后用盐酸酸化生成β- 氨基丙酸：

6.β-氨基丙腈法　由β-氨基丙腈经水解、酸析而得.

7. 烟草：BU，21；FC，20。实验中利用丝纤维（脱胶白丝）的酸水解制备。

8. 从水中得正交形晶体。

用途

医药

L-丙氨酸是合成VB6的重要原料，是营养剂《补精氨基酸营养输液》的组分之一。

半胱氨酸主要用于肝脏药，解毒药，祛痰药等医药品。

半胱氨酸及其衍生物可用于肝脏中毒解毒、解热镇痛、溃疡治疗、疲劳恢复、输液及综合氨基酸制剂等，特别用于祛痰；治疗支气管炎和化痰作用。

以L-丙氨酸为主要成分的《氨基酸注射液—800》，主治肝、脑病，并促使肝昏迷患者迅速苏醒，同时也是一种利尿的良药。

食品添加剂

(1)可提高食品的营养价值，在各类食品及饮料中，如：面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。加入0.1~1%的丙氨酸可明显提高食品及饮料中的蛋白质利用率，并且由于丙氨酸具有能被细胞直接吸收的特点，因此，饮用后能迅速恢复疲劳，振奋精神。

(2)改善人工合成甜味剂的味感，可使甜度增效，减少用量。在复配甜昧剂加入1~10%的丙氨酸，能提高甜度、甜味柔和如同天然甜昧剂，并可改善口味。

丙氨酸还是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天门冬酰-D-丙氨酰胺，为蔗糖甜度的600倍)原料之一。

生化研究。组织培养。肝功能测定。

用作增味剂。可增加调味品的调味效果；还可用作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。

β-丙氨酸用作化学镀和电镀的添加物质，也用于电镀缓蚀剂的配制。

提取工艺

发酵法提取工艺

发酵法生产L-丙氨酸提取工艺路线见图。发酵液经超滤除去菌体以及大分子蛋白, 接着调节一定的pH和流速通过732型强酸性阳离子交换树脂(H+型), L-丙氨酸被交换到树脂上, 发酵清液中的大部分色素、可溶性蛋白、阴离子则随过流废水排走, 随后用4%的氨水将树脂上的L-丙氨酸完全洗脱下来, 通过减压驱氨、活性炭脱色、浓缩结晶、离心、干燥等步骤获得L-丙氨酸成品。离心分离的精制母液循环回用, 可有效提高提取的收率。

检验方法

（GB 25543－2010）

警示

试验方法规定的一些试验过程可能导致危险情况。操作者应采取适当的安全和防护措施。

一般规定

除非另有说明，在分析中仅使用确认为分析纯的试剂和GB/T6682－2008中规定的三级水。试验方法中所用标准滴定溶液、杂质测定用标准溶液、制剂及制品，在没有注明其他要求时，均按GB/T 601、GB/T 602 和GB/T 603 之规定制备。

鉴别试验

试剂和材料

高锰酸钾。

茚满三酮溶液：20g/L。称取20.0g 茚满三酮，溶于水，稀释至1000mL。

硫酸溶液：1 + 30。

分析步骤

茚满三酮试验

称取约 1g 实验室样品，精确至0.1g，溶于1000mL 水中，取此溶液5mL，加1mL 茚满三酮溶液，加热至沸，约3min 后显紫色。

氧化试验

称取约0.2g 实验室样品，溶于10mL 硫酸溶液，加入0.1g 高锰酸钾，煮沸，有强烈的刺激臭味乙醛产生。

L-丙氨酸含量的测定

方法提要

试样以甲酸为助溶剂，冰乙酸为溶剂，以结晶紫为指示剂，用高氯酸标准滴定溶液滴定，根据消耗高氯酸标准滴定溶液的体积计算L-丙氨酸的含量。

试剂和材料

冰乙酸。

无水甲酸。

高氯酸标准滴定溶液：c(HClO4)=0.1 mol/L。

结晶紫指示液：2g/L。

分析步骤

称取约0.2g A.5 中的干燥物A，精确至0.0001g，置于250mL 干燥的锥形瓶中，加3mL 无水甲酸溶解，加50mL 冰乙酸，加2 滴结晶紫指示液，用高氯酸标准滴定溶液滴定至溶液由蓝色变成蓝绿色为终点。

在测定的同时, 按与测定相同的步骤, 对不加试料而使用相同数量的试剂溶液做空白试验。

结果计算

L-丙氨酸（C3H7NO2）的质量分数w1，数值以%表示，按公式计算：

式中：

V1——试料消耗高氯酸标准滴定溶液(A.4.2.3)体积的数值，单位为毫升(mL)；

V2——空白消耗高氯酸标准滴定溶液(A.4.2.3)体积的数值，单位为毫升(mL)；

c——高氯酸标准滴定溶液浓度的准确数值，单位为摩尔每升(mol/L)；

m——试料质量的数值，单位为克(g)；

M——L-丙氨酸的摩尔质量的数值，单位为克每摩尔(g/mol)(M = 89.09)。

取两次平行测定结果的算术平均值为报告结果。两次平行测定结果的绝对差值不大于0.3%。

干燥减量的测定

按GB/T6284 进行。测定时，称取1g～2g 实验室样品，精确至0.0001g。取两次平行测定结果的算术平均值为测定结果，两次平行测定结果的绝对差值不大于0.03%。保留部分干燥物（此为干燥物A）用作L-丙氨酸含量的测定。

pH的测定

按GB/T 9724进行。测定时，称取约5g实验室样品，精确至0.01g，加约20mL无二氧化碳的水溶解并稀释至100mL后进行测定。

砷的测定

按GB/T 5009.76砷斑法进行。测定时称取约1g实验室样品，精确至0.01g。限量标准液的配制：用移液管移取1.00mL砷的限量标准液（含砷0.001mg），与试样同时同样处理。

重金属的测定

试剂和材料

硫代乙酰胺溶液：称取硫代乙酰胺约4g，精确至0.1g，溶解于100mL 水中，置于冰箱保存。临用前取此液1.0mL 加入预先由氢氧化钠溶液（40g/L）15mL、水5mL 和甘油20mL 组成的混合液5mL，置于水浴上加热20s，冷却立即使用。

无二氧化碳水。

乙酸铵缓冲溶液，pH=3.5：称取25.0g醋酸铵，溶于25mL水中，加45mL 6mol/L的盐酸，用稀盐酸或稀氨水调节pH=3.5后，用水稀释至100mL。

铅（Pb）标准溶液：1μg/mL。此溶液临用前制备。

分析步骤

称取约10 g 实验室样品，精确至0.01g，用约60mL 无二氧化碳水溶解并稀释至100mL，为样品溶液。吸取样品溶液12mL，置于25mL 具塞比色管中，即为A 管。吸取10mL 铅标准溶液和2mL样品溶液置于25mL 具塞比色管中，摇匀，即为B 管（标准）。吸取10mL 无二氧化碳水和2mL 样品溶液置25mL 具塞比色管中，摇匀，即为C 管（空白）。在A、B、C 管中，各加入2mL 乙酸铵缓冲溶液，摇匀，分别滴加1.2mL 硫代乙酰铵溶液，迅速搅拌混合。相对于C管，B管显现了淡棕色。2min后，A管的颜色不应深于B管。

灼烧残渣的测定

试剂和材料

硫酸。

硫酸溶液：1 + 8。

分析步骤

称取约2g～3g实验室样品，精确至0.0001g，置于在800℃ ± 25℃灼烧至质量恒定的瓷坩埚中，加入适量的硫酸溶液将样品完全浸湿。用温火加热，至样品完全炭化，冷却。加约0.5mL硫酸浸湿残渣，用上述方法加热至硫酸蒸汽逸尽。在800℃ ± 25℃灼烧45min。放入干燥器中冷却至室温，称量。

结果计算

灼烧残渣的质量分数w2，数值以%表示,按公式计算:

w2=m1/m x 100%

式中：

m——试料质量的数值，单位为克(g)；

m1——残渣质量的数值，单位为克(g)。