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苯硫脲

化学物质

苯硫脲英文缩写为PTC，是一种白色晶体有刺激性气味的有毒物质，是一种白色结晶状药物，硫脲的苯基衍生物。

发现历史
苯硫脲尝味试验是由杜邦公司的化学家阿瑟·福克斯偶然发现的。1931年，福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲，不小心一阵风吹来，把少量的苯硫脲粉末吹到了空中。他旁边的助手诺勒向他抱怨这种化合物所散发出的苦味，但是，福克斯本人却丝毫感受不到这种味道。于是他又把苯硫脲样品给自己的同事、家人和朋友去尝，发现有些人感到非常的苦，有些人只能尝出一定的苦味，而有些人则不能尝出任何味道。
由此发现，人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群，苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁、苦味酸等仍可感到苦。进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔遗传规律，尝味由显性基因T决定，味盲由隐性基因纯合子tt所决定。
基本信息
中文名称:苯硫脲
中文别名:苯基硫脲
英文名称:Phenylthiourea
英文别名:1-Phenyl-2-thiourea; 1-phenylthiourea;
alpha-phenylthiourea; N-phenylthiourea; Phenylthiocarbamide; PTU;
U 6324; 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
分子式:C7H8N2S
分子量:152.2168
编号系统
CAS号：103-85-5
MDL号：MFCD00004933
EINECS号：203-151-2
RTECS号：YU1400000
BRN号：907309
PubChem号：24898735
物性数据
性状：白色针状结晶。
密度（g/mL,20℃）：1.300
熔点（℃）：145-150
溶解性：易溶于乙醇，能溶于400份冷水，17份热水中。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3mg/kg；
大鼠腹膜腔LD50：5mg/kg；
小鼠经口LD50：10mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：25mg/kg；
兔子经口LD50：40mg/kg；
2、生殖毒性：受孕1-21天的小鼠经口TDLo：168mg/kgSEX/DURATION；
3、致突变性：DNA损害试验：大鼠肝脏，8mmol/L；
生态学数据
不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。
水危害级别2（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有极其危害的。
即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险。
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、摩尔折射率：46.68
2、摩尔体积（cm3/mol）：117.5
3、等张比容（90.2K）：341.7
4、表面张力（dyne/cm）：71.4
5、 极化率：18.50
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积70.1
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:119
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与氧化物、酸、碱接触。
2.食入、吸入、进入眼睛及皮肤接触吸收都会造成危害。应穿戴合适的防护衣物以避免皮肤及眼睛接触。该品燃烧产生有刺激性、腐蚀性及（或）有毒的气体。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸性物质、碱金属分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.贮存于凉爽、通风处，存于密闭容器内。运输须贴“毒品”标签，航空、铁路限量运输。
合成方法
由苯胺先与硫酸成盐，再与硫氰化钠进行加成反应而得。
1 硫氰化钠法　由苯胺先与硫酸成盐，再与硫氰化钠进行加成反应，反应式如下：
2 二苯基硫脲法　由苯胺与二硫化碳作用制二苯基硫脲，再经酸化、氨化而得，反应式如下：
用途
用于生产2-氨基苯并噻唑、3-甲基苯并噻唑腙等染料中间体。也用作分析试剂。
安全信息
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 1
安全标识：S28S45S36/S37
危险标识：R28R43
生物学相关
PTC味盲遗传
由于含有N-C=S基，所以有苦涩味。主要用作各种族人群的遗传学分析用途，一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的，与所属民族有关。
由于基因表达的不同，不同人对该物质的味觉敏感度不同。有的人能尝出1/750,000～1/50,000PTC浓度溶液的味道(苦味、苦涩、少数人感到甜味)，这些人称为尝味者(AD)；有的人只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道，这些人均称为PTC味盲者(AR)。
PTC味盲是隐性遗传，因此如果父母都是苯硫脲味盲，那么子女也必定是味盲。因此，在DNA的亲子鉴定诞生之前，曾经用苯硫脲尝味试验来作为双胞胎、亲子鉴定的参考资料 。
味盲比例
中国汉族人群中，PTC味盲约占9%。已知味盲者易患结节性甲状腺肿，因此可以把PTC的尝味能力作为一种辅助性诊断指标。
苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为：澳洲和新几内亚土著42%，白种人28%，日本人9%，汉族9%，美洲原住民2%。
苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为：柯尔克孜族42%，哈萨克族34%，乌兹别克族30%，维吾尔族28%，塔塔尔族28%，锡伯族20%，汉族9%。
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