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DL-乳酸

化学物质

中文名称 DL-乳酸 ,中文别名 乳酸，纯品为无色液体，工业品为无色到浅黄色液体，无气味。

基本信息
相关类别: FOOD ADDITIVES;食品添加剂;Plant Growth Regulator;Food & Feed ADDITIVES;ACS GradeChiral Building Blocks;Carboxylic Acids;Essential Chemicals;Organic Building Blocks;Routine Reagents;Food & Flavor Additives;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;酸度调节剂;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;其他有机酸类;分析标准品;通用试剂;酸度调节剂类;Food additive and acidulant;生物化学;有机化学;酸;微生物;有机酸;香精香料
Mol文件: 50-21-5.mol
植物生长调节剂
乳酸作为植物生长调节剂，促进作物生长，提高产量，可适用于：扁桃、苹果、柑橘、菠萝、梅、核桃、樱桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、莴苣、菜豆、甘蓝、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸广泛存在于自然界，在土壤中能迅速生成和降解。
有机酸
乳酸是一种重要有机酸，产量及消费量仅次于柠檬酸的第二种有机酸，有资料表明，乳酸的消费量占有机酸总的消费量的15%左右。近年来，由于L-乳酸在生物降解塑料上的扩大应用，其需求量将有一个较大速度的增长，有人预测，数年后有可能赶上或超过柠檬酸。
乳酸广泛存在于自然界中，在生物体内都发现有乳酸。 乳酸又称2-羟基丙酸、α-羟基丙酸，分子结构中有一个不对称碳原子，形成两种旋光异构体d-体，l-体及外消旋体dl-体，共有3种光学异构体。1780年，Scheele在酸牛奶中得到本品，故名乳酸。在人体及动物肉组织中存在右旋体及外消旋体，而左旋体则为哺乳动物的正常代谢物。天然也存在于罂粟、苹果、番茄汁等水果中。
市售品无论是发酵法或合成法制得者，均为外消旋体。由于在分子中存在羟基及羧基，本品具有这两种官能团的作用，与酸酐生成羧酸酯，与醇生成乳酸酯，与钠、钙、亚铁等离子可生成盐;因本品同时具有羟基和羧基，因此，可以发生自酯化作用，生成线型聚酯，甚至可以生成环状化合物，即生成环状二聚物丙交酯。在缓慢条件下氧化，本品可生成丙酮酸，加热至 250℃以上时则断链分解，生成乙醛，放出二氧化碳和水。与氨或胺反应，可以生成乳酸酰胺。本品的羟基和羧基除可发生自酯化外，羟基和羧基还可同时参与反应，例如与醛或酮反应，可以生成环状缩醛。
在医药上用乳酸钠盐防治酸中毒，乳酸铁、乳酸钙等是医药工业原料，乳酸乙酯是香料，乳酸丁酯是漆的良好助剂，也是塑料工业增塑剂和改良剂的重要原料；在电镀工业被用作除锈剂。
人体乳酸
乳酸是人体的一种运动调节剂，当在剧烈运动的时候脂肪被分解成热量和乳酸（所以胖的人相对更容易产生乳酸），乳酸会刺激神经，造成疼痛和疲劳的感觉。
乳酸也是一种身体的保护措施，因为过于剧烈或者持续的强烈运动，会拉伤肌肉损害身体机能，所以在高强度运动下，身体会相应的抑止人的活动能力，让人感觉疲劳和超常的疼痛，以防止过于剧烈的运动对身体造成伤害。
对于运动员提供运动水平乳酸也是一大付作用，不仅使得人不能发挥出超水平的能力，而且还使得高强度运动后长时间疲劳（尤其是无氧运动），所以专业运动员不仅有超乎常人的运动能力，而且也要有抵抗乳酸带来疼痛的能力。
乳酸对运动虽然有副作用，但是也有它好的一面，乳酸可以在运动时分解出来，大量的乳酸可以刺激血管和结缔组织膨胀（健美运动就是利用这一原理），膨胀使得肌肉变得更有力，血液循环加快，血液循环加快可以使得血液更快速输送氧气（所以专业自行车运动员的腿部肌肉是很松软的，并不是坚如顽石，因为这样的肌肉才会有良好的血液循环）。
运动以后持续数个小时内，身体即使静止下来，还是会大量的分泌乳酸，所以运动后马上休息反而更加不好，因为乳酸会随血液循环速度下降在肌肉组织中大量堆积，造成疲劳感觉的加剧，所以最好在结束骑行前10到15分钟，挂小齿数比骑行一段再休息。
运动后的第二天身体依然会分泌乳酸，所以剧烈运动后的第二天反而要出来走走骑骑，因为血液循环和肌肉运动可以帮助身体代谢乳酸，使得身体感觉更轻松（如果从当天一直躺在家到第二天，你会感觉身体更疲劳）。
缓解疲劳和代谢乳酸的方法有多种：
按摩是最好的方法，专业运动员常使用按摩师替他们推拿积压肌肉，来帮助他们释放掉肌肉里面的乳酸，以更好的状态来对付第二天的比赛，当然业余车手没有这么好的条件，自己按压肌肉也会有一定帮助。
洗温水澡可以有效的促进血液流动，也是释放乳酸的好方法之一。
充足的睡眠有利于体力的恢复。如果睡眠不足，即使不剧烈运动，身体一样会感觉很疲劳，就是这个原因。
多食用蔬菜可以帮助代谢乳酸，食用肉类太多也不利乳酸代谢。
使用历史
早在1780年瑞典化学家Sheele从废乳中发现了乳酸；而发酵法生产乳酸则起源于1941年Boutron和Fremy的自然发酵生产乳酸；纯种发酵工业化生产乳酸则是1881年由Charles E. Avery公司开始；而大规模工业化生产L-乳酸是在90年代初期形成。1982年世界乳酸产量为2.4万～2.8万吨，1989年增至3.0万吨，其中50%～60%为发酵法生产的，主要是DL-型乳酸和乳酸钙。
近年来，世界各国在为消除塑料制品的 “白色污染” 的研究中，发现用L-乳酸聚合物制成的塑料薄膜，可100%为生物降解。世界卫生组织鉴于D-乳酸对人体有危害作用，提倡在食品、医药领域，使用L-乳酸，不要使用DL-乳酸，因而L-乳酸生产有突破性发展。荷兰、巴西、西班牙、美国、日本都相继扩建和新建了具有相当规模的L-乳酸厂，其中尤以美国为甚。估计目前世界乳酸产量达10万吨/年，而美国的生产能力约4.5万吨/年。 A.E.stally公司原是美国惟一乳酸生产厂，年产量约为0.73万吨。
1995年该公司宣布将再建一座乳酸厂，于1997年4月投产。ADM公司宣称在现有的年产0.9万～1.82万吨乳酸基础上使产量翻番。据日本有关专家估计，世界L-乳酸的消费量将达到300万吨。 我国早就对乳酸的生产菌种、工艺进行过大量的研究工作。
1944年重庆振元化学药品厂，曾以德氏乳杆菌发酵生产乳酸钙。目前我国乳酸生产厂达十几家，采用真菌酶制剂替代传统砻糠曲糖化进行工业化生产DL-乳酸及乳酸钙。但规模较小，生产工艺和设备较陈旧，故收率低，成本较高。现生产能力为1万吨/年左右。
乳酸及其衍生物
乳酸及其衍生物，作为酸味剂、防腐剂、强化剂等广泛地应用于食品 (如饮料、酒、罐头、果酱、蜜饯等)、医药、化工等部门。在食品工业上，由于乳酸有比柠檬酸更强的感官酸度及酸味纯正，使用时无需过滤，因此，很受用户欢迎。若与柠檬酸、苹果酸等配合使用，将赋予食品更丰富、更柔和的酸味。用于焙烤食品，能延长保质期，并使品质提高。乳酸的衍生物 (如乳酸钙、乳酸锌及乳酸亚铁) 不仅是食品、饮料、保健品的强化剂，也是治疗某些金属元素缺乏症的药物。
另外，乳酸钠是治疗酸中毒的大输液的重要原料。乳酸的酯类，如乳酸乙酯，是极为重要的香味剂，是多种名白酒的主香成分，白酒的调香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一种很好的溶剂，用于油漆生产。 乳酸，特别是L-乳酸，由于它的右旋性，在上述领域应用，大大地提高了安全性，对人和畜无害，而且具有很强的杀菌作用，其杀菌能力是柠檬酸、酒石酸、琥珀酸的几倍。
据文献记载，在10%糖液中加入3%柠檬酸或酒石酸、琥珀酸，放置2～3d就腐败了。但是加入同量3%乳酸时，经过一个月尚未出现异状。在含有10%糖液中，分别接入大肠杆菌、霍乱菌、伤寒菌，糖液中加入0.1%乳酸，3h后，这些病菌全部死亡。这是其他有机酸无法竞争的。
因而，乳酸可以直接用作手术室、病房、实验室、车间等场所的消毒剂。 此外，它又是生产消除白色污染的生物降解塑料的主要原料，这种塑料在自然界能彻底降解成二氧化碳和水，不会像现在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料对环境带来危害，在欧美、日本已成为商品，并在迅速发展之中。L-乳酸还是生产高效、低毒、安全的苯氧丙酸类除草剂的主要原料，在我国已经投入生产。
此外，L-乳酸在医用材料及特种饲料方面的应用，可见专门的论著。
制备方法
发酵法。
用麦芽将淀粉、玉米、牛奶、马铃薯、葡萄糖和蔗糖进行糖化，加入碳酸钙和乳酸菌，在49℃下发酵，调节pH值，使生成的乳酸被中和，将生成的乳酸钙过滤，再用50% 硫酸分解乳酸钙，生成硫酸钙，并游离出乳酸，蒸发，浓缩，可制得工业级乳酸，如果用于食品及医用，进一步用活性炭除去杂质，用亚铁氰化钠除去重金属，用离子交换树脂进一步除去杂质，可制得精品乳酸。
工业上以蔗糖为原料，由乳酸菌发酵而得；亦可用葡萄糖或蔗糖与碱加热生成。化学合成可由σ-丙(撑)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸与水(或稀碱液)加热生成乳酸。 CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O。 CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr。
近代采用乙醛与一氧化碳在稀硫酸溶液中，于130～200℃和90MPa下反应生成。
安全信息
危险品标志 Xi,C
危险类别码 38-41-34
安全说明 26-39-45-36/37/39
危险品运输编号 3265
WGK Germany 2
RTECS号 OD2800000
F 3
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物质数据 50-21-5(Hazardous Substances Data)
上下游产品信息
上游原料
硫酸-->硫酸镁-->碳酸钙-->氢氧化钙-->D-无水葡萄糖-->蔗糖-->活性炭(脱色)-->硫酸镁-->氢氰酸-->糠酸-->氯化镁(六水合物)-->氯化镁-->环己基氨基磺酸钠-->黄血盐钠-->酯化釜-->乳酸钙-->丙酮酸钠-->乳腈-->耐高温 Α-淀粉酶-->乳酸杆菌-->棉子糖-->乳酸酯-->乳酸甲酯-->DL-乳酸
下游产品
甲醇-->丙酮酸-->红霉素-->乳酸乙酯-->噻苯咪唑-->乳酸钙-->L(-)-乳酸乙酯-->L-乳酸钠-->乳酸钠-->乳酸锂-->丙酮酸钙
编号系统
CAS号：50-21-5
MDL号：MFCD00004520
EINECS号：200-018-0
RTECS号：OD2800000
BRN号：1209341
PubChem号：24901202
物性数据
性状：纯品为无色或微黄色粘稠状液体，有酸牛奶味和很强的吸湿性。
密度（g/mL,25/4℃）：1.209
熔点（ºC,DL-乳酸）：17~18
熔点（ºC,D-,L-乳酸）：52.8
沸点（ºC,常压）：122（2kpa）
折射率（20ºC）：1.4351
闪点（ºC）：>110
比旋光度（º）：-0.05 º (c= neat 25 ºC)
燃烧热（kJ/mol,25ºC）：1368.3
溶解性：可与水、乙醇、甘油任意混合，溶于醚，不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。
毒理学数据
急性毒性：大鼠经口LD50：3543mg/kg；小鼠经口LC50：4875mg/kg；兔子经口LDLo：5mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2mg/kg；
兔子直肠LD50：600mg/kg；豚鼠经口LD50：1810mg/kg；鹌鹑经口LD50：>2250mg/kg
致突变性：突变微生物检测系统：细菌-大肠杆菌：210ppm/3H
属低毒类，无蓄积作用，但每日经口给大鼠大剂量（1.5g/kg）乳酸，引起体重下降、贫血、血中二氧化碳含量增加。乳酸浓溶液能使皮肤发生灼伤，使眼角膜发生浑浊、坏疽，使用时要注意保护皮肤和眼睛。
分子结构数据
摩尔折射率：19.00
摩尔体积（cm3/mol）：70.5
等张比容（90.2K）：187.4
表面张力（dyne/cm）：49.7
极化率（10-24cm3）：7.53
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：2
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：无
拓扑分子极性表面积：57.5
重原子数量：6
表面电荷：0
复杂度：59.1
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：1
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
性质与稳定性
化学性质：乳酸具有羟基和羰基，加热时和丙交酯一样生成线型聚酯。最初的酯化生成物为乳酰乳酸，随着浓度的增加生成聚乳酸。
大部分生成线型聚合物，也有一部分生成丙交酯。
乳酸干馏时分解为乙醛、一氧化碳和水。乳酸单酯干馏时分解为乙醛和一氧化碳，在催化剂存在下变成乳酸的聚合物。
但乳酸二酯类干馏时生成丙烯酸酯和乙酸。
乳酸具有一般有机酸的性质，其盐类可溶于水。能与多数醇生成酯。为了抑制乳酸聚合物的生成，可以使用过量的醇。乳酸分子中的羟基，也可以与有机酸、酸酐、酰氯等反应生成酯。与稀硫酸一同加热时，分解成甲酸和乙醛。
纯品低毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD503730mg/kg。
存在于烟叶、烟气中。
天然存在于熟牛肉、可可、小麦面包中。
另外还存在于肌肉中，特别是肌肉激烈活动后乳酸的含量增加，因此感觉肌肉膨胀。
贮存方法
20kg玻璃瓶外套木箱包装或用塑料桶密封包装。贮存于清洁干燥处。
药用小包装为500g，试剂瓶装。食用乳酸用塑料桶包装，每桶净重25kg。注意密封保存。按一般化学品规定贮运。
安全说明
急救措施
食入：立即就医。不要催吐。如果意识清醒，漱口，喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入：立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果呼吸已经停止使用的氧和适当的机械装置，如袋和掩模进行人工呼吸。
皮肤：立即就医。立即冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。销毁受污染的鞋子。
眼睛：立即就医。不要让受害人揉或闭眼。广泛灌溉是必需的（至少30分钟）。
处理和储存
贮藏：储存在密闭容器内。存放在阴凉，干燥，通风良好的地方，远离不相容的物质。腐蚀区域。
处理：操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物，再次使用前要洗净。使用充分的通风。保持容器密闭。不要对皮肤或眼睛。不要吞食或吸入。丢弃受污染的鞋子。
危害辨识
吸入：导致化学灼伤呼吸道。吸入可能导致肺水肿。可能引起全身作用。能产生迟发性肺水肿。
皮肤：造成皮肤灼伤。可能引起皮疹（在温和的情况下） ，并且湿冷皮肤发绀或苍白色。
眼睛：引起眼睛烧伤。可能会引起化学性结膜炎和角膜损伤。
食入：可能会导致消化道严重和永久性的损害。可能会引起胃肠道刺激，恶心，呕吐和腹泻。引起消化道灼伤。可能会导致消化道穿孔。可能引起全身作用。
危害：与金属接触可能会形成易燃的氢气。
EC危险短语：R 34
EC安全词组：第26 36/37/39 45
联合国（ DOT ） ：1760
曝光控制/个人防护
个人防护：眼睛：戴化学护目镜。在29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤：穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护衣物，以减少与皮肤接触。
防毒面罩：当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
曝光影响:影响可能推迟显现。
毒类：4
消防措施
闪点：110
灭火：在压力需求， MSHA / NIOSH （认可或同等学历） ，和全身防护服佩戴自给式呼吸器。加热时，容器可能会爆炸。灭火剂：使用代理最合适的灭火。冷却容器，用大量的水直到好火熄灭。在火灾情况下使用雾状水，干粉，二氧化碳，或适当的泡沫。
火灾隐患：不燃物质本身不燃烧，但可能分解在加热时产生腐蚀性的和/或有毒气体。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露：用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。避免流入下水道和沟渠而导致水道。立即清理泄漏，利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
R34：Causes burns.
引起灼伤。
R38：Irritating to skin.
刺激皮肤。
R41：Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
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