熊果苷，又名熊果素，化学式为C12H16O7，是一种由杜鹃花科植物熊果叶中萃取出的成分，能够通过抑制体内酪氨酸酶的活性，阻止黑色素的生成，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑，同时还有杀菌、消炎的作用，主要应用于化妆品中。
物化性质
外观与性状：白色粉末
密度：1.556g/cm3
熔点：195-198°C
沸点：561.6ºC at 760 mmHg
闪点：293.4ºC
水溶解性：10-15 g/100 mL at 20 ºC
蒸汽压：1.9×10-13mmHg at 25°C
编号系统
CAS号：497-76-7
MDL号：MFCD00016915
EINECS号：207-850-3
RTECS号：CE8863000
BRN号：89673
PubChem号：24890841
毒理学数据
生殖毒性：大鼠DOSE经腹腔TDLo：雌性交配前14天，怀孕20天后：13600mg/kg；SEX/DURATION：影响母体的卵巢、输卵管，胎儿发育迟缓。
生态学数据
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：63.84
2、 摩尔体积（cm3/mol）：174.9
3、 等张比容（90.2K）：512.2
4、 表面张力（dyne/cm）：73.4
5、 极化率（10-24cm3）：25.30
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.7
2、 氢键供体数量：5
3、 氢键受体数量：7
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：120
7、 重原子数量：19
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：279
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：5
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
贮存方法
密封保存，放置在通风，干燥的环境中。
安全信息
海关编码：29389090
WGK Germany：3
危险类别码：R20/21/22
安全说明：S22；S24/25； S36； S26
RTECS号：CE8863000
危险品标志：Xn
生产方法
存在于虎耳草科植物虎耳草的全草，杜鹃花科植物越橘的叶等许多植物中。亦可化学合成。将熊果叶粉碎冲洗干净后加水煮沸，抽提2次，合并水抽提液并减压浓缩至糖浆状，再加入甲醇使其溶解，滤除甲醇不溶物，减压回收甲醇后即为熊果苷粗品。若在水中以活性炭脱色、过滤、重结晶，即得熊果苷纯品。
作用
熊果素 (Arbutin ) 主要萃取自熊果 (Bearberry) 的叶子，一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在，它具有使肌肤明亮的功效，能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞，与造成黑色素产生的酪胺酸结合，能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase) 的活动以及麦拉宁（melanin）的生成，加速麦拉宁的分解与排除。此外，熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害，亲水性佳，因此常添加於市售的美白产品中，尤其在亚洲国家中格外受到欢迎。
熊果苷是源于绿色植物的天然活性物质，集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份，它能迅速渗入肌肤，在不影响细胞增殖浓度的同时，能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性，阻断黑色素的形成，通过自身与酪氨酶直接结合，加速黑色素的分解与排泄，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑，而且对
黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同时还有杀菌、消炎的作用。它是当今流行的最为安全有效的美白原料，也是二十一世纪的理想皮肤美白祛斑活性剂。
主要用途：用于高级化妆品中，可配制成护肤霜，祛斑霜、高级珍珠膏等，既能美容护肤，又能消炎、抗刺激性。
烧烫伤药原料：熊果苷是新型烧烫伤药主要成分，特点是快速止痛，消炎力强，迅速消除红肿，愈合快，不留疤痕。
剂型：喷射或涂抹。
肠道消炎用药原料：杀菌、消炎效果好，无毒副作用。
注意事项
★熊果苷在酸性环境下易分解，注意膏霜乳液等体系pH控制在5-7；
★将熊果苷在50℃少量水中溶解，待膏霜乳化完成后50℃加入；
★化妆品体系中加入适量的抗氧剂以阻止变色；
★膏霜乳化完成后，于50℃下加入已用少量水溶解的NaHSO3和Na2SO3（建议添加量在0.3-0.4%）；
★加入含油酸、亚油酸的天然植物油，可促进熊果苷协同增效作用；
★化妆品体系中加入0.8 -1.0%的氮酮，能够促进熊果苷的吸收，同时阻止熊果苷在皮肤上的析出。
型号
熊果素依结构不同可分为α型和β型，均具有抑制酪胺酸脢酵素以达到美白的效果，应用最多的是β型，已有详尽的研究；而据称α型添加到β型的9分之1浓度即能抑制酪胺酸酶产生，达到美白作用，但详细的毒理学研究尚未见到。
许多添加α熊果素的保养品皆诉求其具有比传统熊果素高出十倍的美白效果，不过确实的功效尚未得到明确的数据及实验报告证实，但是美白效果还是肯定的。
市场上大部分熊果苷为
β-熊果苷，
α-熊果苷只有极少数厂家生产，而且价格是前者的8倍左右。但是美白效果方面是前者15倍以上。
二者在物理性质上最大的区别就是旋光度：α-熊果苷的为180度左右，而β-熊果苷则为-60左右。
问题
近来常有白天不宜使用添加熊果素产品的说法，并且曾有医学报告指出，熊果素浓度在 0.5-8Nm时，黑色素细胞内的黑色素含量反而会增加，不过，那仅是实验室所得出的针对试验细胞的数据，在人体上是否会有一样的情况，尚没有定论，针对熊果素可能带来的副作用，台湾卫生署在1989年公布有关熊果素的浓度限制，所有美白化妆品内添加的熊果素浓度，最高不能超过7%，只要在卫生署所规范的安全剂量内，并且确实做好日间的防晒工作，以保护熊果素的活性，基本上不至於会有黑色素含量增加的情况产生，除非是本身对於熊果素过敏，使用过后易产生发红、发炎等不适现象，否则，白天也可以安心使用相关产品。不过，真正要小心的反而是医学所使用外擦的淡斑药物——对苯二酚，因为其会破坏黑色素细胞，淡斑效果明显，但它对肌肤刺激性很强，可能造成刺激性或接触性皮肤炎，更甚者，若用量不当，甚至可能的产生蓝灰色的网状色素沉淀，或是过度脱色，导致局部反白的现象，因此，对苯二酚禁用于化妆品中。
后起之秀
D-Arbutin为熊果素的衍生物之一，称为D-熊果素，可以在皮肤组织中有效地抑制酪胺酸酵素的作用，根据研究指出，它的效力甚至是对苯二酚的10倍，是一般熊果素的350倍 。在动物的皮肤测试中，这个D-Arbutin可以迅速有效地让皮肤白皙，而在停止使用之后，效果仍可维持将近8周的时间。
在人体的临床研究上，局部使用D-Arbutin 12个星期可以得到明显的皮肤淡化效果，对于日旋光性曝晒斑点以及暗沉的肤色状况，更是有不错的改善效果。
对于D-Arbutin的临床研究更进一步指出，过去许多种酪胺酸酵素抑制剂被使用来减轻黑色素堆积的皮肤病变，利用QSAR (quantitative structure-activity relationships）技术制造的D-Arbutin是一种非常有效的酪胺酸酵素抑制成份，对皮肤的黑色素形成有明显的阻断作用。根据人类皮肤黑色素细胞的测试结果，在保持95%细胞存活的情况下，使用的D-Arbutin安全浓度可以是对苯二酚的4倍以上，这表示D-Arbutin素对黑色素细胞的毒性比起对苯二酚来说是安全很多。再者，针对人类皮肤角质细胞（表皮层主要细胞）及纤维母细胞（真皮层）所做的实验指出，D-Arbutin对细胞的毒性仍然比对苯二酚小很多。其中需要让大家清楚的是，在抑制黑色素形成的效力上，跟对苯二酚来做比较，D-Arbutin可以在比较低的浓度情况下就可以达到比高浓度对苯二酚还要优越的效果。
当停止使用D-Arbutin，皮肤里头的酪胺酸酵素作用及黑色素含量会慢慢回复，这表示D-Arbutin不会引起黑色素细胞的毒杀作用，可以让黑色素细胞仍然存在着正常的生理机转。在一个为期8周的临床研究上，局部使用D-Arbutin可以得到逐渐但是明显的皮肤白皙效果。另一个临床研究更指出，使用适当浓度的D-Arbutin溶液，可以在3周内得到不错的临床效果。而且根据实验，D-Arbutin对抗黑色素的效果性可以达到对苯二酚的10倍，曲酸的150倍，一般熊果素（β-熊果素）的350倍，如果跟流行的α-熊果素来做比较的话，更是它的38.5倍。