琥珀酸

丁二酸

琥珀酸，又名丁二酸，是一种二羧酸，呈无色晶体，味酸，溶于水、乙醇和乙醚，不溶于氯仿、二氯甲烷。

简介

琥珀酸为无色结晶；相对密度1.572（25/4℃），熔点188℃，在235℃时分解；在减压下蒸馏可升华；能溶于水，微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。

工业上，琥珀酸常由丁烯二酸催化还原制得，琥珀酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中，琥珀酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应，继而水解脱羧制得。

琥珀酸的重要用途是制备五元杂环化合物，例如，琥珀酸受热迅速失水，形成琥珀酸酐，它是呋喃环系化合物。琥珀酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。琥珀酸酐与氨共热，即生成丁二酰亚胺。丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代，生成N－溴代丁二酰亚胺，它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。琥珀酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有机合成的重要中间体。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。琥珀酸二烯丙酯与1，3－丁二烯共聚，可以制造人造橡胶。

化学标签

中文别名: 琥珀酸；亚乙基二羧酸； 1，2-乙烷二甲酸；乙二甲酸

英文别名:Succinic acid； Butane diacid； Butanedioic acid； 1，2-ethanedicarboxylic acid； Amber acid； Asuccin， Bernsteinsaure； Bernsteinsaure （german）； Dihydrofumaric acid； Ethylene dicarboxylic acid； Ethylenesuccinic acid； Katasuccin； Kyselina jantarova； Wormwood acid； Ethane-1，2-dicarboxylic acid； Butandisαure（Hochtemperaturform，α-Form）； ACS

EINECS号 203-740-4

主要成分：含量: ≥99.0%；硫酸盐≤0.02%；重金属 ≤0.002%；铁≤ 0.002%；灰分≤ 0.1%。

外观与性状：无色或白色、无嗅而具有酸味的固体。

相对密度（水=1）： 1.57（15℃）

溶解性：溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。

下游: N-氯代丁二酰亚胺、丁二酸二乙酯、恶丙嗪

安全术语:S26:；S37/39:；

风险术语:R36/37/38

危险品运输编号:UN 3265 8/PG 3

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳

主要用途

琥珀酸（包括盐类）可产生酸味、呈味，可用于豆酱、酱油、日本酒、调味料等。琥珀酸钠具有贝类特殊滋味的白色结晶粉末，在食品工业中用于调味剂、酸味剂、缓冲剂，用于火腿、香肠、水产品、调味液等。琥珀酸可以用做防腐剂，pH值调节剂，助溶剂；还可以用来合成解毒剂、利尿剂、镇静剂、止血药、合成抗生素以及维生素A、维生素B等。作为离子螯和剂，琥珀酸用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀；丁二酸是一种良好的表面活性剂，是去垢剂、肥皂和破乳剂的组分；丁二酸可生产脱毛剂、牙膏、清洗剂、高效去皱美容酯。丁二酸还用于润滑剂、添加剂、弹性体中。纺织品加工中可上浆防收缩，改进染色性。改进己内酰胺黏度与防火性等。

主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。

也用于制备醇酸树脂（由琥珀酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。）、油漆、染料（琥珀酸的二苯基酯是染料的中间体，与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。）、食品调味剂（琥珀酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。）、照相材料等。

医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为化学试剂，用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。

用作有机合成的原料。用途:琥珀酸已被美国 FDA 认定为GRAS（一般认为安全），这使得它可以用于多种用途。它是三羧酸循环（TCA）的中间产物，同时也是厌氧代谢的发酵产物之一琥珀酸广泛应用于医药、农药、染料、香料、油漆、食品、塑料等行业，也可以作为 C4 平台化合物，合成一些重要的化工产品如丁二醇、四氢呋喃、γ-丁内酯、n-甲基吡咯烷酮（NMP）、2-吡咯烷酮等，全世界市场需求量超过276000 t/a. 另外，琥珀酸还可用来合成可降解的生物聚合物，如聚丁烯琥珀酸酯（PBS）和聚酰胺，这使琥珀酸的市场需求量高达 27000000t/a.

市场：当前，工业级琥珀酸的销售量超过 1.5万t，大体上是通过石化法，从丁烷通过顺式丁烯二酐生产。只有食品市场的琥珀酸是发酵法生产的。新的发酵工艺能使琥珀酸的销售价格降为2.20美元/kg（年产5000t）；当年产量为7.5万t时，其销售价格将低于0.55美元/kg，这种价格可使琥珀酸打开新的商品化化学制品市场。美国能源部现已投入700万美元用于琥珀酸发酵法生产工业化的研究，琥珀酸存在四种主要的市场：最大的市场是作为表面活性剂、清洁剂添加剂和起泡剂；第二个市场是作为离子鳌合剂，用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀；第三个市场是在食品行业中作为酸化剂、PH改良剂、风味物质和抗菌剂；第四个市场是和健康有关的产品，包括医药、抗生素、氨基酸和维生素的生产。琥珀酸的这四个市场总量每年超过四亿美元。

1.琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清IgE抗体形成

2.琥珀酸对中眼镜蛇毒的小鼠有明显的保护作用

化学性质

可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成琥珀酸酐。可发生亲核取代反应，羟基被卤原子、胺基化合物、酰基等取代

药理作用

1．抗菌作用琥珀酸在2mg/ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。

2．中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用，与戊巴比妥有协同作用，还有镇静和降低体温的作用。

3．抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡，腹腔注射或口服50mg/kg，由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。

4．对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内，加入NaHCO3调pH至6．4，浓度为11．8%，大鼠与家兔每日腹腔注射1mM（118mg）/kg， 2．5mM（295mg）/kg，5mM（590mg）/kg，连注7d，每日1次，用药后第4天大鼠白细胞数增加（P<0.025年），但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加，同时吞噬率亦提高（P<0．01）。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg，48h内连用4次，或每日注射1次，连用两周，对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清IgE抗体形成。

5．解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用，保护率与原方相近。

成分来源

琥珀酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等，此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。

琥珀酸松属植物的树脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8%。伞形科植物当归Angelica sinensis（Oliv.）Diels 根，天南星科植物藤桔 Pothos chinensis（Raf．）Merr.，豆科植物夜关门 Lesspedeza caneata G. Don，桔梗科植物半边莲Lo-belia chinen-sis Lour.全草，兰科植物草珊瑚（肿节风）Sarcardra glabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶；伞形科当归根；天南星科藤桔；桔梗科半边莲；兰科；檀香科及草莓.葡萄等.

制备方法

工业制法较多，主要有以下几种：

1.氧化法，石蜡经深度氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得琥珀酸。

2.加氢法，顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成琥珀酸，然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属，反应温度约为130- 140℃。

3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成琥珀酸。尚未工业化。

4.电解氧化法，苯酐与硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得琥珀酸。电解法合成的原料为顺丁烯二酸或顺酐，阴、阳极液用稀硫酸，由阳离子膜隔开，阴、阳极一般均用铅板，通常用板框式电解槽合成。

5.乙炔法，乙炔与一氧化碳及水在[Co（CO）4]催化剂存在下，于酸性介质中反应可得琥珀酸，反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa。

6.新兴的发酵法。与传统化学方法相比，微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点：生产成本具有竞争力；利用可再生的农业资源包括二氧化碳作为原料，避免了对石化原料的依赖；减少了化学合成工艺对环境的污染。

毒性防护

琥珀酸毒性较小，对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用，对全身不产生毒害作用。大剂量口服可引起呕吐和腹泻。大鼠口服LD50为8530mg/kg。在工业上使用时，未见职业性损害的报道。处理或接触琥珀酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品，以免引起咳嗽和刺激皮肤。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。