甜菜碱

一种生物碱

甜菜碱是一种生物碱,化学名称为N,N,N-三甲基甘氨酸,化学结构与氨基酸相似,属季铵碱类物质,分子式为C5H11NO2。

理化性质
密度:1.00g/cm3
熔点:301-305℃
外观:白色结晶性粉末,无臭,有甜味
溶解性:能溶于水、甲醇、乙醇,微溶于乙醚
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:0
6.拓扑分子极性表面积:40.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:87.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
检测方法
试样预先在105℃烘干箱至恒重,称取干燥试样0.4克,加50mL冰乙酸,加热至溶解。加25mL乙酸汞溶液,冷却,加结晶紫指示剂2滴,用高氯酸标准液(0.1mol/L)滴定至溶液呈绿色,并将滴定结果用空白试验校正。
比色法:在pH=1.0的条件下,甜菜碱盐酸盐能与雷氏盐生成红色沉淀,离心,弃去上清液后,其沉淀溶于70%丙酮中并呈粉红色溶液,反应液在525nm处出现最大吸收峰。甜菜碱盐酸盐含量在0.1~12.5mg时符合朗伯-比尔定律。
高效液相色谱法:适用于枸杞中甜菜碱含量的测定。样品中甜菜碱组分经甲醇溶液(2.5+7.5)提取后,用混合型阳离子交换固相萃取柱净化,再用乙腈溶液(7.5+2.5)定容,最后用配有紫外检测器的高效液相色谱仪在波长205nm处测定,根据色谱峰的保留时间定性,外标法定量。
应用
甜菜碱(Betaine)是首先在欧洲被发现的,19世纪以来,甜菜同甘蔗一样起初是被用于提取蔗糖使用,它主要存在于甜菜糖的糖蜜中,故而得名,但其功效直到二十世纪七十年代才逐渐被认识。甜菜碱普遍存在于动植物体内,是动物代谢的中间产物,在营养物质的代谢中起着十分重要的作用。为代谢的次生产物,是非常重要的渗透调节物质,对于植物增强抗逆性,比如抗盐碱,耐旱均十分重要。人们在甜菜中发现有一种成分能够起到很好清洁作用,又不伤害肌肤,非常安全,被命名为甜菜碱,近代被用于清洁类护肤品安全有效。
药理作用
1. 抗脂肪肝: 大鼠长期(75天)口服,可升高血及肝中的磷脂水平; 事先或同时服用该品可对抗四氯化碳引起的大鼠肝中磷脂、总胆固醇含量的减低,并有所提高; 对BSP、SGPT、碱性磷酸酯酶、胆碱酯酶等试验均有所改誊作用。枸杞对脂质代谢或抗脂肪肝的作用,主要是由于其中含有甜菜碱,后者在体内起甲基供应体的作用。
2. 降压: 对麻醉动物有轻度降压作用,但对高血压无效。
3. 抗肿瘤: 与D-异抗坏血酸配伍用药,在体外能抑制肉瘤37、艾氏癌瘤和淋巴样白血病L1210(LE)的有丝分裂,作用较单独用药为强。
4. 其它: 其氯化物铝盐有抗溃疡作用及治疗胃炎、促进伤口愈合。尚有止汗及去味等作用。
成分来源
甜菜碱可从天然植物的根、茎、叶及果实中提取或采用三甲胺和氯乙酸为原料化学合成。
甜菜碱衍生物
烷基甜菜碱
烷基甜菜碱是采用脂肪族叔胺的季铵化作用,即将N-烷基-N,N二甲胺与氯乙酸钠在水溶液中反应而获得的。通式为RC4H8NO2,其中R是碳数为12~18的烷基,如十二烷基二甲基甜菜碱十四烷基二甲基甜菜碱十八烷基二甲基甜菜碱十二烷基二羟乙基甜菜碱十八烷基二羟乙基甜菜碱。烷基甜菜碱能与各种类型染料、表面活性剂及化妆品原料配伍,对次氯酸钠稳定,不宜在100℃以上长时间加热,在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性,配伍性良好。对皮肤刺激性低,生物降解性好,具有优良的去污杀菌、柔软性,抗静电性、耐硬水性和防锈性。
本类产品有优良的发泡能力,能使毛发柔软,适用于配制香波、泡沫浴、敏感皮肤制剂、儿童清洁剂等。因耐水性好,用于制备硬水洗涤剂。还可作为杀菌剂,用于杀灭包括结核菌在内的多种细菌,用作纤维、织物柔软剂和抗静电剂、钙皂分散剂、杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等,亦是农药草甘膦的增效剂。也用于生产染色助剂、防锈剂、金属表面加工助剂。
烷基酰胺甜菜碱
烷基酰胺甜菜碱,通式为RCONH(CH2)nC4H8NO2,式中R是碳数为12~18,n=2,3,如月桂酰胺基丙基甜菜碱椰油酰胺丙基甜菜碱十八酰胺基丙基甜菜碱。其性能比烷基甜菜碱有明显提高:有优良的溶解性和配伍性,具有优良的发泡性和显著的增稠性,具有低刺激性和杀菌性,配伍使用能显著提高洗涤类产品的柔软、调理和低温稳定性,具有良好的抗硬水性、抗静电性及生物降解性。
磺丙基甜菜碱
磺基甜菜碱为季铵盐类两性表面活性剂,具有季铵盐阳离子及磺酸基阴离子,RC5H12NSO3,其中R为碳原子数12~18的烷基,如十二烷基磺丙基甜菜碱十四烷基磺丙基甜菜碱十六烷基磺丙基甜菜碱十八烷基磺丙基甜菜碱。本类产品显示出优良的表面性能,具有出色的抗水性,良好的钙皂分散性、低刺激性,与其它表面活性剂复配具有明显的协同效应。对于硬表面及纺织品,它具有高的清洗性能,在强酸、强碱溶液中,有很好的化学稳定性。磺基甜菜碱类两性表面活性剂与其它表面活性剂在较宽的PH范围内复配时,还显示出了出色的泡沫性能及增稠效应.
羟基磺丙基甜菜碱
羟基磺丙基甜菜碱因结构中同时带有羟基的阴离子和阳离子基团,通式为RC5H12NSO4,R为碳原子数12~18的烷基。不仅具有两性表面活性剂的所有优点,还具有耐高浓度酸、碱盐,良好的乳化性、分散性和抗静电性,以及具有杀菌、抑霉性和粘弹性等,是恶性循环能优异的表面活性剂。已可以广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域。
磷酸脂甜菜碱
磷酸脂甜菜碱由两部分组成,一部分是含氮的阳离子部分,由胺、季铵的长链衍生物构成;另一部分是阴离子部分,由磷酸酯盐构成,通式为RC5H13NPO5,分子式中R为碳原子数12~18的烷基,如十二烷基羟丙基磷酸酯甜菜碱十四烷基羟丙基磷酸酯甜菜碱。此结构决定其不仅具有两性表面活性剂的优良的润湿性、洗净性、增溶性、乳化分散性、抗静电性、热稳定性等,以及良好的配伍性,较低的刺激性,和优于一般阴离子表面活性剂的耐碱性、耐电解质性和抗静电性优点,而且具有较强的钙皂分散性,具有表面张力低,起泡性能优良特点。
作用功效
抗肿瘤,降血压,抗消化性溃疡及胃肠功能障碍,治疗肝脏疾病。作为饲料添加剂具有提供甲基供体功能,可节省部分蛋氨酸。具有调节体内渗透压,缓和应激,促进脂肪代谢蛋白质合成,提高瘦肉率的功能,并能增强抗球虫药的疗效。在水产动物饲料中用作诱食剂。
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