二苯乙醇酮

化学物质

二苯乙醇酮，别名安息香、苯偶姻，是一种无色或白色晶体，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料，还可用作生产聚酯的催化剂。

英文别名

2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone；2-hydroxy-2-phenylacetop

henone；Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone；benzoylphenylcarbinol；hydroxy-2-phenyl acetophenone

物理化学性质

白色或淡黄色棱柱体结晶。熔点133℃，沸点344℃（102.4kPa），194℃（1.6kPa），相对密度1.310（20/4℃）。不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。可还原斐林试剂，与浓硫酸或浓硝酸或氯化铁等较弱氧化剂作用生成二苯乙二酮。在乙醇中与钠汞齐作用生成二苯乙二醇。熔点137℃。

分子结构数据

制备

苯甲醛缩合：苯甲醛在氰化钾(钠)或维生素B1的催化作用下反应可制得二苯基乙醇酮。因其采用两分子苯甲醛缩合，该反应又称为安息香缩合反应。

安息香缩合实验操作：

在50ml圆底烧瓶中，加入0.9g的维生素B1，2.5ml蒸馏水，7.5ml 95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取2.5ml的10%氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，去掉冰水浴后，加入新蒸的5ml苯甲醛，装上回流冷凝管，加入沸石，将混合物置于水浴中加热反应1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9，水浴温度为65~75℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温，析出浅黄色的结晶，再将烧瓶置于冰水浴中必须冷却使结晶完全(若产物呈油状物析出，应重新加热使成均相，再慢慢冷却重结晶)。必要时可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶种，抽滤，用冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用95%的乙醇重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的活性炭脱色或用少量冰丙酮洗涤。纯安息香为白色针状晶体，熔点为134~136℃。

安息香缩合

安息香缩合反应，又称苯偶姻缩合，是一个有机反应，是氰离子或维生素B1等催化剂作用下两分子芳香醛进行缩合生成一个偶姻分子的反应。

安息香缩合是羰基极性转换的一个典型例子。

安息香缩合也可使用盐酸硫胺（VB1，维生素B1）作催化剂，无毒无污染。VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子（类似于CN-），进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化安息香的形成。

产品用途

用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料；是消除熔融粉末涂液中的气泡，也即消除形成膜针孔缺陷的主要因素；用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等；是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：1mg/kg；小鼠经口LD50：>3g/kg；兔子经皮LD50：>8870mg/kg

生态学数据

对水有轻微的危害。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种，水源。