亚氨基二乙酸是一种有机化合物，分子式为C4H7NO4，用于农药、橡胶和氨羧络合物，大量用作草甘膦的原料。
中文别名
N-(羧甲基)
甘氨酸；氨二乙酸；亚氨二醋酸；
亚氨基二
醋酸；二乙酸
亚胺；二羧甲基胺；亚胺二乙酸；二乙酸亚胺
相关类别
染料中间体;中间体;有机原料;Glycine Derivatives;Others;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;除草剂中间体;农药中间体;其他类除草剂;羰基化合物;有机砌块;氨基酸;通用试剂;羧酸;吡嗪;其他生化试剂;Pharmaceutical intermediates;分析纯;氨基酸类
安全信息
危险品标志 Xi
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS号 AI2975000
海关编码 29224995
毒害物质数据 142-73-4(Hazardous Substances Data)
物理性质
性状：NH (CH2COOH)2 。白色结晶性粉末或白色斜方晶体。比重1.56 。微溶于
水(5℃，2.439/100mL)，
难溶于醇、
丙酮和
乙醚，苯、四氯 化碳、庚烷，熔点247.5℃（分解）。与酸碱生成盐，还和多种金属形成
螯合物。
指标名称 优级品 一级品 合格品
NH (CH2COOH)2 97.0 96.0 95.0
水份 % ≤ 1.5 1.5 1.5
氯化物（以NaCl计） % ≤ 0.005 0.05 0.10
上下游产品信息
上游原料 氢氧化钠-->甲醛-->乌洛托品-->氢氧化钙-->二乙醇胺-->氯乙酸钠-->氢氰酸-->羟基乙腈-->乙酸胺-- >亚胺二乙酸二钠盐单水合物.-->亚氨基二乙腈
下游产品 草甘膦-->HIDA-->茜素络合指示剂
用途
用途：主要用于
草甘膦等农药的制造，
离子交换树脂的原料及橡胶、
电镀等方面。
储运：通风、干燥、密封保存。不可与酸、碱等共储混运。
制备
氯乙酸钠法由
氯乙酸配制成氯乙酸钠，再与
水合肼反应生成肼抱二乙酸，然后在
亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。（1）氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水，在搅拌下缓缓加入
碳酸钠，直至溶液中的气体逸尽，即得氯乙酸钠。（2）肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中，反应温度不得超过25℃。加完后保温10min，反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠，控制温度为20-25℃。加毕，将温度升至65-70℃，保温1h。然后冷至室，用盐酸酸化析出白色固体，过滤，水洗，于60℃干燥，得肼抱二乙酸，熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中，在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液，然后再加入
浓盐酸，在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3，放置析出结晶，过滤，于60℃干燥，得亚氨基二乙酸。
用
氢氰酸直接合成。将氢氰酸、
乌洛托品和甲醛混合水溶液在
管式反应器中反应，得到
亚氨基二乙腈。
氯乙酸和氨反应法。;其制备方法是在
反应釜中加入粉状
氢氧化钙、25%
氨水，在搅拌下慢慢加入氯乙酸溶液，温度控制在(50±5)℃，加完氯乙酸后在该温度保持反应3h，再升温到80℃，滴加盐酸，加完后升温至95～100℃反应15min，冷却，将反应物移至
结晶釜，结晶得产品。
反应方程式：ClCH2COOH+Ca(OH)2+NH4OH→NH(CH2COO)2Ca+3H2ONH(CH2COO)2Ca+3HCl→NH(CH2CO()H)2·HCl+CaCl2也可用
二乙醇胺在催化剂存在下
脱氢而制得亚氨基二
乙醛，然后与碱反应，一部分生成
亚氨基二乙酸钠，一部分还原成二乙酸胺，如此反复反应使二乙酸胺全部生成亚氨基二乙酸。较为先进的方法就是二乙醇胺法。
安全说明
急救措施
【食入】不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如
呼吸困难，给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
处理
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。有足够的通风条件下使用。
危害辨识
【食入】引起胃肠道刺激症状，恶心，呕吐和腹泻。这种物质的
毒理学性质没有得到充分的调查。
【吸入】引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】造成皮肤刺激。这种材料的毒理性质没有得到充分的调查。
【眼睛】引起眼睛刺激。
【EC短语】R 36/37/38
【EC安全短语】S 26 36
【UN（DOT）】3261
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛：佩戴合适的
防护眼镜或化学安全护目镜，OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴合适的手套，以防止皮肤接触。服装：穿合适的衣服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【毒类】3
消防措施
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身
防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂：使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾，化学干粉，
二氧化碳，或适当的泡沫的情况下。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】避免径流流入下水道和沟渠水道。马上清理泄漏，使用适当的防护设备。清扫干净，然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。
稳定性和反应性
【稳定性】在正常储存和处理条件下，在密闭容器中在室温稳定。
【不相容性】强氧化剂。
【分解】
氮氧化物，
一氧化碳，刺激性和有毒的烟雾和气体，
二氧化碳，氮。
储运特性
【贮藏】储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。
编号系统
CAS号：142-73-4
MDL号：MFCD00004280
EINECS号：205-555-4
RTECS号：AI2975000
BRN号：878499
PubChem号：24880393
物性数据
物性数据
性状：白色粉末
熔点（ºC）：243 ºC
相对密度(ºC,25/4)：1.56
溶解性：溶于水， 难溶于醇、 丙酮和乙醚。
毒理学数据
毒理学数据：
急性毒性：
小鼠腹腔LD50：250 mg/kg
生态学数据
生态学数据：
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
分子性质数据：
摩尔体积（cm3/mol）：92.6
等张比容（90.2K）：262.8
表面张力（dyne/cm）：64.8
极化率（10-24cm3）：10.82
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:-3.3
氢键供体数量:3
氢键受体数量:5
可旋转化学键数量:4
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积86.6
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:108
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压下稳定。
禁配物：氧化剂
与酸、 碱生成盐， 还和多种金属形成螯合物
贮存方法
常温干燥密封保存。
不可与酸、 碱等共贮混运。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。