乳果糖

有机物

乳果糖是一种有机物，化学式为C12H22O11，为淡黄色透明的粘稠液体，是由半乳糖与果糖组成的二糖，在自然界中并不存在。一般乳果糖是以糖浆状产品出现。广泛用于临床医药，保健品和食品添加剂等领域。

理化性质

乳果糖化学名4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-果糖，分子量342.297，与乳糖是同分异构体。乳果糖成品为淡黄色澄明粘稠体，味甜，其结晶体为白色不规则的粉末，相对密度1.5，熔点169℃，易溶于水，溶解度为76.4±1.4%。其甜度相当于乳糖小于蔗糖，约为蔗糖48%～60%，带有清凉醇和的感觉，粘度低，热值低，安全性高，稳定性好，不发生美拉德反应。

制备方法

1、化学法

碱单一催化：该体系主要使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、叔胺为催化剂，乳果糖转化率在20%左右。这类碱性试剂作用于乳糖，使乳糖异构化生成乳果糖，但同时生成了相当数量的降解产物如半乳糖、果糖等，产物不仅难以分离，而且颜色常常较深。副产物和色素的产生，不但降低了乳果糖的产率，也给糖浆的进一步纯化及制取结晶带来困难。

酸碱协同催化：该体系是通过在反应体系中加入硼酸，在碱性条件下，硼酸能使乳果糖形成乳果糖-硼酸盐络合物，使反应的平衡朝着有利于乳果糖生成的方向移动。络合物的形成及反应平衡的移动最大程度地减少了降解产物的生成。整个反应过程中只有少部分的乳果糖会转化成副产物，乳果糖转化率在70%左右，最高可达75%。转化完成后，将反应体系的pH转化为酸性，络合物就会发生分解，生成乳果糖和硼酸盐，再将硼酸盐去除后就可得到纯净的乳酮糖。因硼酸盐是一种弱酸盐，一般的阴离子交换树脂几乎不能将其脱除到安全标准以下，需要采用特异性去除硼酸的离子交换树脂，其价格较昂贵。酸碱协同催化制备乳果糖减少了副产物的生成，提高了乳果糖的得率，并有利于乳果糖的提纯精制，这也是目前乳果糖工业化生产的主要方法。

铝酸钠催化：该体系作用机理与硼酸类似，铝酸钠可与异构化反应生成的乳酮糖发生络合反应，乳果糖转化率在60%左右；但在一般情况下，铝酸盐体系中副产物的生成比率要比硼酸盐体系高，并且铝离子的去除较困难。近年来，有部分学者采用包括沸石、海泡石、蛋壳粉、牡蛎壳粉等非均一催化剂来制备乳果糖，发现在15g/L添加量、90℃下，可得到20%的乳果糖转化率；采用鸡蛋壳粉为催化剂，在12g/L添加量、96℃下，反应120min下得到18%-21%的乳果糖转化率。虽然沸石、海泡石、蛋壳粉、牡蛎壳粉做催化剂乳果糖转化率不高，但他们保持在固体状态，容易通过过滤去除，所以非均一催化剂制备乳果糖具有较强的发展潜力。

2、生物法

酶法是生物法生产乳果糖主要方法，所采用的酶主要是β-半乳糖苷酶，其原理就是通过β-半乳糖苷酶的水解活力将乳糖水解成半乳糖和葡萄糖，通过β-半乳糖苷酶的转糖基活力将半乳糖转移给果糖受体生成乳果糖。β-半乳糖苷酶，全名为β-D-半乳糖苷半乳糖水解酶，该酶除具有较高的水解乳糖活力外，还要有较高的把半乳糖转移给果糖受体的转糖苷活力。早期的研究表明，β-半乳糖苷酶上的活性位点有两个功能团：Cys的巯基和His的咪唑基，它们对β-半乳糖苷酶水解乳糖起重要作用。据推测，硫基可作为广义酸使半乳糖苷的氧原子质子化，而咪唑基可作为亲核试剂进攻半乳糖分子第1个碳原子上的亲核中心，形成1个含碳氢键的共价中间物。在被切割下咪唑基之后，巯基阴离子从水分子中抽取1个质子，从而形成-OH进攻C。β-半乳糖苷酶主要来源于动物、植物、微生物。如细菌中的乳酸菌、环状芽孢杆菌、大肠杆菌、嗜热链球菌、产气肠细菌等；霉菌中的米曲霉、黑曲霉、琉球曲霉、黄青霉、炭色曲霉等；酵母中的脆壁克鲁维酵母、乳酸克鲁维酵母、热带假丝酵母等；放线菌中的天蓝色链霉菌等均产β-半乳糖昔酶。由于微生物的快速生长和高效代谢的生物学特性，仅来源于微生物的β-半乳糖苷酶有工业应用价值；商业用酶源一般认为酵母最为安全，其次为黑曲霉。目前，由于β-半乳糖苷酶转糖苷活力不高，乳果糖转化率较低，限制了生物法在乳果糖制备上的应用。国内外一些学者对此作了一些研究，目的就是尽可能筛选出β-半乳糖苷酶转糖苷活力较高的微生物菌株。采用基因修改耐热型乳糖酶，以乳糖和果糖为底物，在80℃反应6h产生了50mg/mL的乳果糖。由于酶法制备乳果糖可以克服化学法所产生大量的有色副产物难以分离，分离这些副产物的成本较高并在分离的过程中使乳果糖降解等缺点，具有很强的理论和现实意义，这是今后乳果糖制备的一个重要发展方向。