印楝素

楝科楝属植物

印楝是一种速生落叶乔木的名称，种子和树皮都可入药。印楝是2013年世界上公认的理想的杀虫植物。印楝广泛种植于热带、亚热带地区。印楝素存在于印楝树的种子、树叶及树皮中，正是由于它的存在，使印楝树具有趋虫治病的神奇功能。

形态特征

印楝的果实、种子、种核、枝条、树叶、树皮及树液中都含有活性物质，但以种子尤甚。迄今，印楝中已发现了100多种化合物，至少有70种化合物具有生物活性，它们为二萜类、三萜类、戊三萜类和非萜类化合物。主要为印度苦楝子素、苦楝三醇和印楝素等，这些提取物对昆虫有拒食、干扰产卵、干扰昆虫变异，使其无法蜕变为成虫、驱避幼虫及抑制其生长的作用而达到杀虫目的。印楝素是从印楝树种里提取的一种生物杀虫剂，可防治200多种农、林、仓储和室内卫生害虫，是世界公认的广谱、高效、低毒、易降解、无残留的杀虫剂。印楝素（Azadirachtin）是一类从印楝中分离出来活性最强的化合物，它属于四环三萜类。印楝素可以分为印楝素-A，-B，-C，-D，-E，-F，-G，-I共8种，印楝素-A就是通常所指的印楝素。

生长环境

印楝是热带亚热带常绿树；年平均生长温度为21~32℃ ；印楝耐干旱，在年降雨量为400~1200mm的干旱半干旱地区生长良好，在年降雨量为130mm以下的地区，若有地下水仍可生存。印楝能在黑棉土(苏丹和印度)、粘土(尼日利亚)、砖红壤(贝宁)和高钙土(海地)等土壤中旺盛生长。其主根约为树干的2倍，可以在缺水的贫瘠土壤深处吸收水分和养分，与其它许多树种相比，印楝在贫瘠、多石、缺水、石灰质含量较高或质地粘硬的土地上更具生命力。印楝适生土壤的pH为5.9~10，最适宜的pH为6.2~7。印楝能在盐碱地存活。在多米尼加高盐度的荒地，在地下水含盐量很高的索马里Mogadish地区，印楝生长旺盛。多米尼加是一个少雨且土壤含有大量盐分的地区，印楝种植2年后就高达6~7米。在沙特阿拉伯，用地下盐水每周灌溉一次，每次每株150升，印楝长势良好。在海地和马来西亚等沿海国家，印楝能够生长在离海水只有数米远的盐碱地上。

分布范围

原产于缅甸和印度，在70多个国家有分布和种植，以印度等亚洲国家产量最大。印楝属于楝科楝属常绿乔木，原产于印度次大陆印度、缅甸等地，现广泛分布于中南半岛、印度尼西亚、西非以及南美洲等热带亚热带干旱地区。早在1000多年前，当地人就发现印楝在治疗麻风病、牙龈炎、皮肤病等方面的神奇功能，印楝树被当地土著居民封为“神树”。至1959年，Schmutterer发现其具有杀虫活性后，全球兴起种植印楝的热潮。1993年，国际印楝网络(International Neem Network，INN)成立并致力于印楝种源的遗传改良、适应性评价和推广种植。联合国粮食及农业组织、联合国亚太经济与社会理事会、国际林业研究组织联盟等组织，推荐印楝为南亚、东南亚和非洲等干热地区优先发展的树种，现已被引种到中国、美国、澳大利亚、斐济和毛里求斯等50多个国家。

研究历史

20世纪60年代，一位德国植物学家在印度进行生物考察时巧遇了一场蝗灾，当时，有一群蝗虫铺天盖地地压向一片作物，顷刻之间，这片作物就被蝗虫蚕食得荡然无存，但是其中有一棵树安然无恙，这就是印楝树。这位科学家研究分析，印楝树的种子、树叶及树皮中，含有一种物质——印楝素，正是由于它的存在，使印楝树具有趋虫治病的神奇功能。后经进一步研究，从印楝果实中提取的印楝素等成分是世界公认的广谱、高效、低毒、易降解、无残留的杀虫剂且没有抗药性，对几乎所有植物害虫，室内臭虫、跳蚤、苍蝇、蚊子等都具有驱杀效果。试验证明，印楝对防治10目400多种农林、仓储和卫生害虫，特别是对半翅目(Hemiptera)鳞翅目、鞘翅目等害虫有特效，而对人畜和周围环境无任何污染。

理化性质

中文名称：印楝素

英文名称：azadirachtin

英文别名：Azadirachtin; Azadirachtin A; Azadirachtin-A;Bioneem; CCIRS 9142; CCRIS 9142; EPA Pesticide Chemical Code 121701; HSDB 7372; NSC 368675; NeemAzal;

CAS：11141-17-6

分子式：C35H44O16

分子量：720.7143

物化性质相对密度：1.513

纯度：95%~99%

分析方法：HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD

鉴定方法：质谱（Mass），核磁（NMR）

包装：棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；

印楝素属于四环三萜类化合物，其化学结构大体可分为十氢化萘和三环呋喃左右两部分，共含有16个手性中心，包括7个季碳、9个仲碳和16个氧原子。

生产制备

印楝的种子、叶片、枝条和树皮等多个部位均含有印楝素，其中种子的印楝素含量最高，w通常为0.3% ～ 0.5%，个别品种最高可达1% 。但是种子收获具有季节性，生产供给能力有限，其贮藏条件也对后续制备产生影响。

国内外学者尝试通过植物组织培养技术对印楝素进行大规模稳定生产，但这些技术仍需优化。印楝种子仍是提取制备印楝素的唯一有效途径。印楝素的工厂化生产关键在于其原药提取制备工艺，通常包括以下2步：

1) 去油：压榨印楝种仁，得到印楝油，压榨后的残渣即是印楝饼。将印楝饼粉碎，得到种仁粉，该粉是生产印楝素原药的主要原料。

2) 印楝素原药的制备：以印楝种仁粉为原料制备，常用提取方法主要有溶剂萃取法、超临界萃取法和微波萃取法。其中，溶剂萃取法使用最多、最成熟；超临界萃取法由于整个分离过程在暗场中进行，萃取温度接近室温，特别适合对光热不稳定的印楝素提取。

主要价值与作用机理

成分

新鲜印楝叶中的成分：水份59.4%，蛋白质7.1%，脂肪1.0%，纤维素 6.2%，糖类22.9%，矿物质3.4%，钙510mg/100g，磷80mg/100g，铁17mg/100g，维生素B10.04mg/100g，烟酸1.40mg/100g，维生素C218mg/100g，胡萝卜素1998mg/100g，热能值1290Kcal/Kg，谷氨酸73.30mg/100g，酪氨酸31.50mg/100g，天冬氨酸15.50mg/100g，丙氨酸6.40mg/100g，脯氨酸4.00mg/100g，谷氨酸盐1.00mg/100g。

已从印楝中分离并鉴定出100余种protolimonoids、limonoids或tetranortriterpenoids、pentanortriterpenoids、hexanortriterpenoids和一些nonterpenoid(Jones,1989; Koul,199)。最重要的活性物质是印楝素，至少还有其它10多种柠檬素类物质具有昆虫生长发育调节作用(Saxena, 1989; Schmutterer, 1990)。

从化学结构上看，印楝素类化合物与昆虫体内的类固醇和甾类化合物等激素类物质非常相似，因而害虫不易区分它们是体内固有的还是外界强加的，所以它们既能够进入害虫体内干扰害虫的个生命过程，从而杀死害虫，又不易引起害虫对产生抗药性。这类化合物与脊椎动物的激素类质的结构差异很大，所以它们对人畜几乎是无害的。

价值

几千年来，印度人一直将印楝产品用作农药和医药。印楝果、种子、油、叶、茎杆和树皮具有防腐和杀菌作用，可治疗小便失调、支气管炎、败血症、腹泻、发烧、皮疹、烫伤、刀伤、高血压、黄疸、伤口感染、麻风病、皮肤病、胃溃疡和水痘等。现代研究表明，印楝对许多疾病具有医疗作用，在医药中将有更广泛的应用。

经现代研究表明，从印楝果实中提取的印楝素等成分是世界公认的广谱、高效、低毒、易降解、无残留的杀虫剂且没有抗药性，对几乎所有植物害虫，室内臭虫、跳蚤、苍蝇、蚊子等都具有驱杀效果，而对人畜和周围环境无任何污染，同时印楝对许多疾病还具有医疗作用，在医药中将有更广泛的应用。

Nimbin是印楝种子中的物质，被用作医药，印楝素具有抗细菌和抗真菌活性，可用于防治或驱避室内、菜园、花园内和草坪上的蝇类、蚊子和蝗虫等害虫及宠物、牛、羊和其它家畜身上扁虱、大苍蝇、虻、蠓、臭虫、跳蚤和蚊子等。

作用机理

一般公认的印楝素对昆虫的作用机理有如下几个方面：直接或间接通过破坏昆虫口器的化学感应器官产生拒食作用；通过对中肠消化酶的作用使得食物的营养转换不足，影响昆虫的生命力。高剂量的印楝素可以直接杀死臭虫、跳蚤等昆虫，低剂量则致使出现永久性幼虫，或畸形的蛹、成虫等。通过抑制脑神经分泌细胞对促前胸腺激素(PTrH)的合成与释放，影响前胸腺对蜕皮甾类的合成和释放，以及咽侧体对保幼激素的合成和释放。昆虫血淋巴内保幼激素正常浓度水平的破坏同时使得昆虫卵成熟所需要的卵黄原蛋白合成不足而导致不育。

印楝素能降低昆虫的血细胞数量、降低血淋巴中蛋白质含量、降低血淋巴中海藻糖和金属阳离子浓度，能抑制昆虫中肠酯酶和脂肪体中蛋白酶、淀粉酶、脂肪酶、磷酸酶和葡萄糖酶的活性，降低昆虫的取食率和对食物的转化利用率，能影响昆虫的正常呼吸节律，降低昆虫脂肪体中DNA和RNA含量，降低雌虫卵巢、输卵管、受精囊中蛋白质、糖原和脂类的含量及一些酶的活性，对雄虫生殖系统有影响，使昆虫的脑、咽侧体、心侧体、前胸腺、脂肪体等发生病变，影响昆虫体内激素平衡，从而干扰昆虫生长发育。

注意事项

1.该农药不宜与碱性农药混用，与其他农药混用时需随配随用。

2.施药时要求喷雾均匀周到，对移动性弱的害虫，要求叶片正反面都喷上药。

3.该农药对害虫的速效性较差，一般药后24h方表现出杀虫作用，因此使用时不应因防效表现慢而随意加大用量。

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