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反芳香性

化学领域术语

芳香性化合物由于π电子离域而稳定，但有些分子或离子却由于π电子的离域而变得更不稳定。这种因π电子的离域导致体系能量升高、稳定性下降的体系称为反芳香性体系。一般来说，具有4n个π电子的平面环状共轭多烯，其稳定性比相应的开链共轭烯烃还要差，因而是反芳香性（antiaromaticity）的。

常见反芳香性化合物
最简单的反芳香性化合物有环丙烯负离子、环丁二烯和环戊二烯正离子。理论计算和实验事实都证明了它们的稳定性比相应的非芳香性化合物还要差。
1、环丙烯负离子
其能量比烯丙基负离子要高19kcal/mol，化合物（2）的氢交换速度要比化合物（1）快6000倍。这说明化合物（1）失去质子形成环丙烯负离子要比化合物（2）失去质子形成一般的环丙基负离子困难得多，也就是说，环丙烯负离子比相应的环丙基负离子更不稳定。
2、环丁二烯
简单的环丁二烯为极不稳定的化合物，它的寿命极短，极易通过Diels-Alder反应发生二聚作用。向环丁二烯中加入丙炔酸甲酯时，可按下列反应得到苯甲酸甲酯：
简单的环丁二烯的高度活泼性不仅仅是由于环张力引起，因为它的环张力不会大于简单的环丙烯，而环丙烯是可以存在的。因此，环丁二烯的这种高度活泼性只能是反芳香性引起的。
3、环戊二烯正离子
环戊二烯正离子也是反芳香性的。例如，环戊基碘在丙酸中用高氯酸银处理时，迅速发生溶剂解而得到中间体环戊基正离子；但在相同条件下5-碘环戊二烯不发生溶剂解，即没有形成环戊二烯正离子，这表明环戊二烯正离子的稳定性比环戊基正离子差得多。
反芳香性的判断
化合物具有反芳香性（antiaromaticity）的条件是：轮烯，π电子与P电子总数为4n，共平面，即共面的原子均为sp2或sp杂化。
它的稳定性小于同类开链烃。例如，环丁二烯、环戊二烯正离子均是反芳香性的物质，其稳定性：
环丁二烯只有和铁、镍络合时才能较稳定的存在。
总之，除环辛四烯外，具有4nπ结构的轮烯一般都是反芳香性的物质。
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