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环丁二烯

一种极不稳定的碳氢化合物

环丁二烯，是最简单的[n]-轮烯（[4]-轮烯），化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含有交替的单双键，但是它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环丁二烯-金属化合物实际上是稳定的。

化学品信息
环丁二烯是最简单的一种轮烯，分子式是C4H4，一种碳氢化合物
别名：1，3-环丁二烯，[4]轮烯
IUPAC名：1，3-Cyclobutadine
CAS号：1120-53-21
SMILES：C1=CC=C1
分子量：52.0746
常温下状态：液态
相对密度（水=1）：0.904
沸点（760mmHg）：41.2℃
化学性质
环丁二烯是最简单的[n]轮烯，化学式是C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒。尽管环丁二烯含有交替的单双键，但它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环二丁烯-金属化合物实际上是稳定的。
由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃——1,3-丁二烯，因此它被称为反芳香性的。然而最近的红外线光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立方体异构体。这说明其π电子是定域的，因而环丁二烯反芳香性的。至于它不是正方体结构的原因，可以将它看作姜泰勒效应在有机反应中的一个特殊应用。
环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。
合成
在多次失败的尝试之后，德克萨斯州大学的Rowland Pettit终于在1965年首先制得环丁二烯，但他没能将它分离出来。他先用Fe4(CO)9和cis-二氯环丁二烯通过二次脱卤化氢反应来制备三羰基环丁二烯合铁（C4H4Fe(CO)3），再用硝酸铈铵氧化该络合物：
独立存在的环丁二烯会与缺电子的炔烃反应，产物是杜瓦苯衍生物：
该杜瓦苯衍生物加热至90°C分解为邻苯二甲酸二甲酯。
用二炔的[2+2]环加成反应也可以制取环丁二烯的衍生物：以2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二酮作为捕获试剂，脱羰基后产物之一是环辛四烯的衍生物。
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