大环

十二元环以上的环

按环的大小给环烷烃分类时，将十二元环以上的环，称作大环。大环化合物的稳定性不如普通环(五至七元环)的化合物稳定，化学性质也不相同。

十三烷

理化性质

外观与性状：无色液体。

熔点(℃)： -5.4

沸点(℃)： 235.43

相对密度(水=1)： 0.7560

饱和蒸气压(kPa)： 0.133(59.4℃)

闪点(℃)： 79.44

溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

其它理化性质： 1.4256

主要用途

用作有机合成原料。

危害危险

健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，具刺激作用。

环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

冠醚

冠醚，是分子中含有多个-氧-亚甲基-结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6，冠醚的空穴结构对离子有选择作用，在有机反应中可作催化剂。冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。

命名方法

冠醚有其独特的命名方式，命名时把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中所含氧原子数标注在名称之后，如15-冠（醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18-冠（醚）-6。

物理性质

以18-冠-6醚为例，18-冠-6醚为白色晶体，熔点36-40°C,沸点116℃（26.6Pa），可溶于水，有毒，因此必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。它对眼睛具有一定的刺激性，如果接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

化学性质

1、与碱金属离子络合

由于冠醚是一种大分子环状化合物，其内部有很大的空间，因此它能与正电离子特别是碱金属离子发生络合反应，把无机物带入有机物中，它可以作为想转移催化剂也是基于这个原理。

2、醚的性质

既然冠醚为一种醚，含有醚基，那么他就因该具有醚的性质。它和氧化剂、还原剂、活泼金属、碱、稀酸等不起反应，但与强酸性物质可以发生某些化学反应。

3、氢键与客体分子生成配合物

另外冠醚作为主体分子，它可以通过氢键与客体分子形成配合物，这种作用多发生在冠醚与铵离子之间。[1]

用途

冠醚最大的特点就是能与正离子，尤其是与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。

例如，12-冠-4与锂离子络合而不与钠、钾离子络合；18-冠-6不仅与钾离子络合，还可与重氮盐络合，但不与锂或钠离子络合。其实18-冠-6是可以与钠离子络合的，只是其作用力不如钾离子那么强。也不如15-冠-5与钠离子作用力强。

冠醚的这种性质在合成上极为有用，使许多在传统条件下难以反应甚至不发生的反应能顺利地进行。冠醚与试剂中正离子络合，使该正离子可溶在有机溶剂中，而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内，冠醚不与负离子络合，使游离或裸露的负离子反应活性很高，能迅速反应。在此过程中，冠醚把试剂带入有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂，这样发生的反应称为相转移催化反应。这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。

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