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姜油酮

姜科植物

姜油酮，英文名Vanillylacetone，呈白色至浅黄色晶体。黄油酮是黄色至棕黄色液体或结晶状固体。熔点40℃。有强烈的姜似的辛辣刺激气味及姜样的辛辣味道。姜油酮以1∶1比例溶于50%乙醇中。在一定程度上可解释其镇痛、解热及抗炎作用。

简介
[中文名称] 姜油酮
[英文名称] Zingerone
[别 名] 姜酮；香草基丙酮
[化学名称] Zingerone
[分 子 式] C11H14O3
[分 子 量] 194.23
理化性质
黄色至棕黄色液体或结晶状固体。熔点40℃。有强烈的姜似的辛辣刺激气味及姜样的辛辣味道。以1∶1比例溶于50%乙醇中。
[药理作用] 解热，麻醉3
[毒理学依据] GRAS：FEMA 3124；FDA 172.515。
[成分来源] 由生姜的精油中分离而得；或由香兰素与丙酮缩合而成。
质量要求：质量标准（FCC，Ⅳ）
香气：强烈姜气息
色态：黄色至棕黄色液体
相对密度（25/25℃） 1.136~1.140
折射率（20/20℃） 1.538~1.545
含量/% ≥ 95.0
可溶于乙醚和稀碱，微溶于水和石油醚
来源
植物来源于姜科植物姜(Zingber officinale Rosc.)的根茎，美莱豆蔻(Amomun melegueta Roscoe)的种子，也可由香兰醛与丙酮用催化剂氢化而得，可视为辣椒碱的同系物。具有麻醉、降温和止吐作用，可用作香料和苛性健胃剂。生姜及姜酮对前列腺素合成，尤其对pge2及白三烯类合成有抑制作用，在一定程度上可解释其镇痛、解热及抗炎作用。
用途与注意事项
调香用香料。我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760―1996）规定：可按生产需要适量用于配制各种食品香精。FEMA规定：最高参考用量为软饮料，6.9mg/kg；冰淇淋、冰制食品，7.8mg/kg；糖果，11mg/kg；焙烤食品，11mg/kg；口香糖，15mg/kg。
合成
姜油酮的合成方法主要有：(l)以香兰醛为起始原料,在碱性条件下与丙酮在室温通过d4的Claisen一Sehmidt缩合反应,制得脱氢姜酮(b),再经Pd/C催化加氢制得姜酮；(2)以香兰醛为起始原料先与2-甲基硅氧-1丙烯进行硅烷化缩合反应 , 再经水解制得脱氢,姜酮然后在-10°C用Raney-Ni催化还原收率75%,同时有61%的拨基还原副产物 ; (3)以香兰醛为起始原料 , 在碱性条件下与丙酮通过 42 h的Cloisen 一Sehmidt缩合反应, 制得脱氢姜酮94%收率,再用特制活性Raney-Ni催化还原。
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