松柏醇

一种有机化合物

松柏醇是一种有机化合物，常温下是一种米黄色固体，是一种植物化学物质。它既不溶于水，也不溶于 NaHCO3溶液。

简介

松柏醇是形成复杂酚类聚合物——木质素的四种醇单体之一（其余三个为对香豆醇、5-羟基松柏醇、芥子醇），它存在于裸子植物和被子植物中。松柏醇在漆酶或者过氧化物酶等的催化作用下能产生醚键型和脂键型木素小分子，使可溶性木素活化产生自由基，自由基之间的耦合能促进纤维之间的交联，从而提高纸张及纤维板性能。松柏醇在其他方面均有应用，因此松柏醇的市场发展前景都非常的广阔。

Klason于20世纪40年代提出了木质素是由松柏醇构成的构想,并且提出并非所有的木质素都由松柏醇构成,还有其他物质,如松柏醛等。

德国科学家K.Freudenbergdeng等人在大量的研究基础上提出木质素是由木质素前驱物脱氢聚合而成的。用示踪碳14进行实验，结果证明木质素的三种前驱物—松柏醇（coniferyalcohol）、芥子醇（sinapisalcohol）和对-香豆醇（P-coumarinalcohol）。

Freudenberg及其同事采用酶脱氢聚合学说证明了Klason的松柏醇学说,并认为植物体在合成木质素的过程中,松柏醇配糖体是一种重要的中间体。松柏醇(Coniferylaleohol)存在于许多植物体内,是合成抗肝炎药水飞蓟宾(Silybin)的重要中间体。有关松柏醇的合成报道不多，前人多以松柏醇作为合成木质素的起始物。

成分

化学名称：4-Hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol

分子式： C10H12O3

成分分类：有机醇及酚类

分子量：180

编号系统

CAS号：458-35-5

MDL号：MFCD00002922

EINECS号：207-277-9

BRN号：2048961

物性数据

密度（g/m3，20/4℃）：1.198

熔点（℃）：74

沸点（℃，常压）：163-165(399.9pa)

闪点（℃）：166.7

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：52.23

2、摩尔体积（cm3/mol）：150.3

3、等张比容（90.2K）：398.6

4、表面张力（dyne/cm）：49.4

5、极化率（10-24cm3）：20.70

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

2、氢键供体数量：2

3、氢键受体数量：3

4、可旋转化学键数量：3

5、互变异构体数量：3

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.7

7、重原子数量：13

8、表面电荷：0

9、复杂度：168

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

化学性质

松柏醇既不溶于水，也不溶于NaHCO3水溶液。但当Br2的CCl4溶液加入松柏醇后，溴溶液的颜色消失而形成C10H12O3Br2；当松柏醇进行臭氧化及还原反应后，生成香豆醛(4-羟基-3-甲氧基苯甲醛)和C2H4O2。在碱存在下，松柏醇与苯甲酰氯(C6H5COCl)反应，形成化合物C24H20O5，此产物使KMnO4(aq)褪色，它不溶于稀NaOH溶液。松柏醇与冷的HBr反应，生成化合物C10H11O2Br。热的HI可使ArOR转变为ArOH和RI，而松柏醇与过量的热HI反应，得到CH3I和化合物C9H9O2I。在碱水溶液中，松柏醇与CH3I反应，形成化合物C11H14O3，该产物不溶于强碱，但可使Br2/CCl4溶液褪色。

稳定性

化学稳定性：在正常温度和压力稳定。暴露于空气和光可能会褪色。

应避免的条件：不兼容的材料，重量轻，粉尘的产生，暴露在空气中，过量热，强氧化剂。

不兼容与其他材料：空气，氧化剂。

危险的分解产物：一氧化碳，二氧化碳。

聚合危害：尚未见报道。

实验室制备方法

前人在松柏醇的合成上做了较多研究，因而合成的方法也较多。整理总结得到松柏醇的几种主要合成方法:

（1）以乙酰阿魏酸为原料，制得酰氯后，再酯化，最后还原得到松柏醇;

（2）以阿魏酸为原料，经酯化，乙酰化，再经还原得到松伯醇;

（3）以香草醛为原料，与丙二酸缩合后得到阿魏酸，经酯化和乙酰化后得乙酰阿魏酸乙酯，再用硼氢化锂还原后得到松伯醇;

（4）阿魏酸乙酯为原料，乙酰化后，在氢化铝锂作用下合成松柏醇。