吡啶是一种含氮的杂环芳香有机化合物，化学式为C5H5N。它的结构可以看作是苯分子中的一个碳原子被氮原子所替代，形成的六元杂环结构，故又称氮苯。由于这种结构特征，吡啶不仅展现出了芳香性，还具有碱性，但它的碱性比传统的芳香族胺要弱。吡啶在常温常压下为无色透明或微黄色的液体，具有刺激性的气味，是有机合成、药物制备、农药及染料等领域中重要的原料和中间体，易溶于水及多种有机溶剂，如醇、醚和苯等。
物化性质
物理性质
化学性质
化学性质：吡啶展现出芳香性，能够进行电子亲核取代反应。由于含有氮原子，吡啶具有一定的碱性，可以与酸形成盐类。其碱性来源于环上氮原子的孤对电子，但这种碱性要比同系的吡啶环上的氨基要弱，因为吡啶环上的氮原子的孤电子对参与到了π电子云中，与环上的碳原子共享。吡啶可以参与多种有机反应，如亲核取代反应、加成反应、催化反应等。
计算化学数据
化学性质
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与
硝基苯类似。典型的芳香族
亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生
硝化、
卤化、
磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内，能与多种酸（
苦味酸或
高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的
2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成
六氢吡啶（或称哌啶）。吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成
N-氧化吡啶。
芳香性
吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键 （147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成
σ键，构成一个平面六元环。每个原子上有一个
p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的
大π键，
π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。因此，吡啶具有一定的
芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对
孤对电子所占据，使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。
在吡啶分子中，氮原子的作用类似于
硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此像吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环在化学性质上是
亲电取代反应变难，
亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。
碱性和成盐
吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的共轭酸（N原子上接受一个质子后的吡啶）的pKa为5.25，比氨（pKa9.24）和
脂肪胺（pKa 10～11）的酸性更强（pKa越小酸性越强）。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中，其s轨道成分较sp3杂化轨道多，离
原子核近，电子受核的束缚较强，给出电子的倾向较小，因而与质子结合较难，碱性较弱。但吡啶与芳胺（如
苯胺，pKa 4.6）相比，碱性稍强一些。
吡啶与强酸可以形成稳定的盐，某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。吡啶的碱性在许多
化学反应中用于催化剂脱酸剂，由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性，所以它的
催化作用常常是一些
无机碱无法达到的。
吡啶不但可与强酸成盐，还可以与路易斯酸成盐。
此外，吡啶还具有叔胺的某些性质，可与
卤代烃反应生成季铵盐，也可与酰卤反应成盐。
亲电取代反应
吡啶是“缺π”杂环，环上电子云密度比苯低，因此其亲电取代反应的活性也比苯低，与硝基苯相当。由于环上氮原子的
钝化作用，使亲电取代反应的条件比较苛刻，且产率较低，取代基主要进入3(β)位。
与苯相比，吡啶环亲电取代反应变难，而且取代基主要进入3(β)位，可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。
由于吸电性氮原子的存在，中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定，所以，吡啶的亲电取代反应比苯难。比较
亲电试剂进攻的位置可以看出，当进攻2(α)位和4(γ)位时，形成的
中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上，这种极限式极不稳定，而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在，其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以，3位的取代产物容易生成。
亲核取代反应
由于吡啶环上氮原子的吸电子作用，环上碳原子的电子云密度降低，尤其在2位和4位上的电子云密度更低，因而环上的亲核取代反应容易发生，取代反应主要发生在2位和4位上。
吡啶与氨基钠反应生成
2-氨基吡啶的反应称为
齐齐巴宾反应，如果2位已经被占据，则反应发生4位，得到
4-氨基吡啶，但产率低。如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的
离去基团（如
卤素、硝基）时，则很容易发生
亲核取代反应。如吡啶可以与氨（或胺）、烷氧化物、水等较弱的
亲核试剂发生亲核取代反应。
氧化还原反应
由于吡啶环上的
电子云密度低，一般不易被氧化，尤其在酸性条件下，吡啶成盐后氮原子上带有正电荷，吸电子的诱导效应加强，使环上电子云密度更低，更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时，则发生侧链的氧化反应。
吡啶在特殊氧化条件下可发生类似
叔胺的氧化反应，生成N-氧化物。例如吡啶与
过氧酸或过氧化氢作用时，可得到吡啶N-氧化物。
吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中，
氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用，使环上电子云密度升高，其中α位和γ位增加显著，使吡啶环
亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后，氮原子上带有正电荷，吸电子的
诱导效应增加，使α位的电子云密度有所降低，因此，亲电取代反应主要发生在4(γ)上。同时，吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。
与
氧化反应相反，吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应，用催化加氢和化学试剂都可以还原。
吡啶的
还原产物为
六氢吡啶（哌啶），具有仲胺的性质，碱性比吡啶强（pKa=11.2），沸点106℃。很多天然产物具有此环系，是常用的
有机碱。
光谱性质
1、吡啶的
红外光谱（IR）：芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似，在3070～3020cm-1处有C-H伸缩振动，在1600～1500cm-1有芳环的伸缩振动（骨架谱带），在900～700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。
2、吡啶的
核磁共振氢谱（HNMR）：吡啶的氢核化学位移与苯环氢（δ7.27）相比处于低场，化学位移大于7.27，其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。当杂环上连有供电子基团时，化学位移向高场移动，
取代基为吸电性时，则化学位移向低场移动。
3、吡啶的紫外吸收光谱（UV）：吡啶有两条紫外光谱吸收带，一条在240～260nm（ε=2000），相应于π→π*跃迁（与苯相近）。另一条在270nm的区域，相应于n→π*跃迁（ε=450）。
毒理学数据
毒性：属低毒类。
中毒症状：主要有恶心、疲劳、食欲缺乏，一些急性中毒事件中表现为精神崩溃。吡啶中毒引起死亡的事件比较少。
急性毒性：LD50 ：1580mg/kg（大鼠经口）；1121mg/kg（兔经皮）；人吸入25mg/m3×20分钟，对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
毒性：大鼠吸入32.3mg/m3 ×7小时/日×5日/周×6月，肝重量系数增加；人吸入20～40mg/m3（长期）；神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗，个别肝肾有影响。
应用
应用领域：吡啶及其衍生物在有机合成、药物设计、农业化学[14]、染料和材料科学等领域中有着广泛的应用。在有机合成中，吡啶常作为溶剂或催化剂使用；在药物研发中，吡啶核心经常被嵌入到药物分子中，以提高其生物活性和药效；在农业化学中，吡啶衍生物被开发为高效的农药和杀虫剂；在材料科学领域，吡啶及其衍生物也被研究作为新型的材料和催化剂。
吡啶也可作为碱性溶剂使用，也是脱酸剂和酰化反应的优良溶剂；也可用作聚合反应、氧化反应、丙烯腈的羰基化反应等的催化剂；还可以用作硅橡胶稳定剂，阴离子交换膜的原料等
总之，吡啶作为一种基本的化学原料，不仅在有机化学的研究和应用中占据重要地位，其衍生物的开发和应用也极大地丰富了医药、农业和材料科学等领域的研究内容和成果。
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。
慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。
燃爆危险：本品易燃，具强刺激性。
危险特性；其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应，有爆炸危险。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
应急处理
灭火方法
消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
泄露应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
安全信息