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环氧化

有机反应

环氧化反应是一类很重要的有机反应，也称为环氧化反应。它是指烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应。有机过酸例如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸等是实验室中常用的环氧化试剂。

释义
环氧化，英文名称为epoxidation，一般把烯烃在试剂作用下生成环氧化物的过程叫做环氧化，该化学反应叫做环氧化反应。环氧化反应条件温和，收率较高，在有机合成上应用较广泛。乙烯在银催化剂作用下，可与空气中的氧发生环氧化反应，这是工业上生产环氧乙烷的方法，在石油化学工业中占有重要地位。
如图1所示的通式。
烯烃在过酸处理下，可以生成环氧化物，发生环氧化的过程，同时也有相应的羧酸产生。实验室常用的有机过酸作环氧化试剂，如过氧乙酸，过氧苯甲酸，间氯过氧苯甲酸（mCPBA），三氟过氧乙酸等。各种过酸都有不同的制备方法，如过氧乙酸常用乙酸或乙酸酐与过氧化氢在酸（如硫酸）催化下放置若干小时，得到平衡混合物。例如用乙酸酐与30%过氧化氢，得到约百分之二十的过氧乙酸；乙酸酐与70%过氧化氢可以得到约40%的过氧乙酸。在平衡体系中还有乙酸、过氧化氢、水、硫酸等混合物。
机理及规则
烯烃与过氧酸形成环氧化物的反应机理如图2所示：
从反应机理看，过酸碳上的正电性越高反应越易进行，因此有吸电子基团的过酸反应快。例如，三氟过氧乙酸比过氧乙酸的反应快。双键上的电子云密度越高，环氧化反应越易进行，因此有给电子基团的烯烃反应快，给电子基团越多，反应越快。如图3所示的反应：
环氧化反应是顺式加成的，所以环氧化合物的构型与原料烯烃的构型保持一致。
因为环氧化反应可以在双键平面的任意一侧进行，所以当平面两侧空阻相同，而产物的环碳原子为手性碳原子时，产物是一对外消旋体。如图4所示的反应。
当平面的两侧位阻不同时，位阻小的反应快。环氧化物很活泼，遇酸或碱都会发生开环反应。
分类
环氧化的形式主要有两种。
1、间接环氧化：烯类先制成卤代醇，然后再用、或等脱环化。
2、直接环氧化：①烯类空气氧化法：低级烯烃在催化剂存在下用空气气相氧化。②烯类过氧酸氧化法：有机过氧酸可先由羧酸和作用制得。将烯类和一定量的过氧酸在无水惰性有机溶剂中及在酸催化剂（强酸性离子交换树脂）存在下进行低温反应（0℃至室温）。
改进的方法是将烯类溶于冰醋酸（乙酸），加入少量酸催化剂后在60-70℃左右分批加入，则反应系中生成的过氧（醋）醋对于反应。该法较安全，称为“原位环氧化方法”。
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