环氧环己烷

有机化合物

环氧环己烷，Cyclohexene oxide，分子式C6H10O，分子量98.143。是一种带香味的无色或淡黄色液体，是农药杀螨剂的主要原料，也是表面活性剂，橡胶助剂。

基本信息

中文名称：环氧环己烷

中文别名：环己烯氧化物；氧化环己烯

英文名称：Cyclohexene oxide

英文别名：7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Epoxycyclohexane; Cyclohexane Oxide; (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

分子式：C6H10O

分子量：98.143

编号系统

CAS号：286-20-4

MDL号：MFCD00005162

EINECS号：206-007-7

RTECS号：RN7175000

BRN号：383568

物性数据

1.性状：无色至淡黄色液体

2.沸点（ºC）：129

3.相对密度：0.966

4.凝固点（ºC）：27.2

5.溶解性：不溶于水，能与乙醇、丙酮、醚等挥发物质相溶；易燃、易挥发、无腐蚀性。

分子结构数据

1、摩尔折射率：27.32

2、摩尔体积：96.2

3、等张比容（90.2K）：233.5

4、表面张力（dyne/cm）：34.6

5、极化率：10.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2

2.氢键供体数量：0

3.氢键受体数量：1

4.可旋转化学键数量：0

5.互变异构体数量：无

6.拓扑分子极性表面积：12.5

7.重原子数量：7

8.表面电荷：0

9.复杂度：70.2

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：2

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1

合成方法

由环己烯氧化制得。

制备方法1：向250ml的反应器中加入二恶烷58g，环己烯82g（1mol）和三氧化二砷0.1g，加热至92ºC之后，经3h添加23.12g（0.476mol）70%过氧化氢水溶液溶解于90g二恶烷中的溶液，共沸蒸馏除去水，添加完毕，反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷，过氧化氢的转化率为92.6%，选择性97.9%。

制备方法2：正丙醇35g，环己烯41.4g（0.505mol）、二羟基三甲基锑0.503g（0.0025mol）、六羰基钨0.514g（0.0015mol）和过氧化氢121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60ºC，反应3h后得到环氧己烷10g（0.102mol），过氧化氢转化率为90%，环氧环己烷选择性为92.5%。

制备方法3：向带有搅拌器、回流冷凝器的300ml反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）环己烯和0.2g（0.03mol）无水硼酸反应混合物加热回流后，经30min添加20g（0.0485mol）70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后，反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢，再馏出的水中含过氧化氢0.0052mol，反应物中含0.041mol环氧环己烷，转化率为86.7%，选择性为97.6%。

制备方法4：向带有搅拌器、回流冷凝器的500ml反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g（0.5mol），加热至环己烯的沸点81ºC，经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g（0.05mol），反应2h，通过与环己烯的共沸除去水，反应温度保持在80~90 ºC。反应产物中残留0.0142mol过氧化氢，生成0.024mol环氧环己烯，过氧化氢的转化率为76%，选择性为63%。

5.制法：

2-氯环己醇：于反应瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另将190g氢氧化钠溶于500mL水中，冷却后与上面的混合物混合，冰盐浴冷却下通入氯气，直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中，用标准的硫代硫酸钠溶液滴定，计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%之间。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入环己烯123g(1.5mol)，冰水浴冷却，剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液，保持反应温度在15～20℃之间。搅拌片刻后取出1mL反应液，加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时，再加入次氯酸溶液，如此反复，直至反应完全。将反应液用食盐饱和，而后碱进行水蒸气蒸馏，直至无油状物。馏出物用实验饱和，分出油层，水层以乙醚提取，合并油层与提取液，无水硫酸钠干燥，水浴蒸出乙醚。而后减压蒸馏，收集88～90℃/2.67kPa的馏分，得2-氯环己醇145g，收率72%。

1,2-环氧环己烷：于装有搅拌器的反应瓶中，加入200mL水，氢氧化钠35g（0.88mol），搅拌溶解。冷后加入2-氯环己醇115g（0.86mol），剧烈搅拌1h。分出油层，用高效分馏柱分馏，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的馏分。100～129℃的馏分主要为1,2-环氧环己烷和少量的水。分去水后重新分馏，收集129～134℃的馏分。共得1,2-环氧环己烷58g，收率70%。

用途

是合成农药杀螨剂克螨特【2-（4-叔丁基苯氧基）环己基-丙-2-炔基亚硫酸酯】的中间体，克螨特乳油的主要原料，也可以用于合成表面活性剂，橡胶助剂反-1,2-环己二醇、反-2-氨基环己醇等。由于其分子结构中存在十分活泼的环氧基，使其能与胺、酚、醇、羧酸等反应生成一系列高附加值的化合物，如以它为原料可合成：农药克螨特；高硬度、耐高温、耐酸碱的不饱和树脂；新型、高效光敏涂料和光敏胶粘剂；冠醚；聚碳酸酯；重要精细化学品己二醛等。此外，它还是一种溶解能力很强的有机溶剂，可用做环氧树脂活性稀释剂。

安全信息

危险运输编码：UN 2924 3/PG 3。

安全术语

S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

风险术语

R10 Flammable。易燃。

R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed。吸入、皮肤接触及吞食有害。

R34 Causes burns。引起灼伤。

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