甲基环戊烯醇酮

化学物质

甲基环戊烯醇酮是一种有机化合物，分子式为C6H8O2。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。

物理性质

性状：白色结晶性粉末，长期裸露在空气中易氧化则逐渐变黄。

熔点：106.5℃

沸点：245.2±40.0℃ at 760mmHg

闪点：100.7℃

溶解性：能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中，微溶于乙醚。室温1克MCP可溶于75毫升水中。

稳定性：易升华，高温易分解。

化学性质

CAS登录号：80-71-7（烯醇式）；765-70-8（二酮）

EINECS登录号：201-303-2（烯醇式）；212-154-8（二酮）

分子式及结构式：分子式为C6H8O2，其结构式有以下3种互变异构体，其中结构式（1）更具代表性。

常见的化学反应：由于MCP兼具羰基和羟基两种基团的环烯烃，所以它具有烯烃、羰基和羟基化台物的多重化学性质，遇三氧化铁形成络合物显蓝紫色，能参与酯化、加成、取代和开环反应，容易发生烯醇式互变异构。

禁配物：氧化剂、强酸、强碱。

聚合危害：无聚合危害。

应用领域

MCP的感官性能好，广泛应用于糕点、饮料、糖果、烟草、牙膏及医药行业，特别是对咖啡型食品和烟草的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》（GB2760-2003）规定为允许使用的食用香料。在做食品添加剂用途时，执行标准为《食品添加剂甲基环戊烯醇酮》（QB/T2641-2004）。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生产后期加入，单独溶解成稀释溶液或溶于其他香精加入食品中使用。还可以用于洗涤剂、化妆品等产品中。使用限量（mg/kg）：软饮料11；冷饮5.6；糖果18；焙烤食品13；布丁类14；胶姆糖8.0～15；糖浆10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。

制备方法

国内外已有近20种合成MCP的方法，但有工业化价值的只有异戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。我国一般采用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得。

其次，己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠、氢化钠等存在下，先发生驮克曼（Dieckman）耦合，环化为2-乙酯基环戊酮，然后与甲基化试剂，如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷发生取代反应，生成2-甲基-2-甲酯基-环戊酮。将所取代环戊酮纯化后，与氯气进行氧氯化反应，生成5，5-二氯-2甲基-2-甲酯基环戊酮，最后经酸性水解脱羧，可得目的产物MCP。

【产业链】上游异戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下游甲基环戊烯醇酮，食品、饮料等用香精。

【参考质量指标】QB/2641-2004（符合美国FCC标准）

环境影响

MCP低毒，大鼠口服LD50>1.85g/kg；豚鼠皮试LD50>2g/kg；鸽子，经口LD50：1400mg/kg。

包装贮存

采用内衬聚乙烯塑料袋的纸板桶密封包装。存放于避光、阴凉、干燥、通风的仓库内，远离火源。避免与强氧化剂、强酸、强碱混储、混装、混运。

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