硼烷二甲硫醚

化学分子

常用的硼烷是甲硼烷(BH3),由于甲硼烷只有六个价电子,极不稳定,通常二聚形成乙硼烷(B2H6),所以,实际上乙硼烷是最简单的硼烷。乙硼烷由氢化铝锂和氟化硼在乙醚中反应制备,也可由硼氢化钠与硫酸等质子酸或Lewis酸作用制得,硼烷在提供电子的溶剂如醚、硫醚、叔胺中可形成稳定的络合物。硼氢化反应在室温下即可进行,操作简便,反应速度快,大多可得到满意的产率。烃基硼烷作为试剂或中间体,可以制备很多有价值的化合物,在有机化学中应用广泛,具有重要的理论和实际意义。

物质简介
分子式:C2H9BS
分子量 :75.97 g/mol
CAS 号:13292-87-0
EC编号:236-313-6
理化性质
性状:液体
外观:简单的硼烷无色。
气味:有难闻臭味。
毒性:毒性大。
闪点:18 °C
相对密度: 0.801 g/mL 在 25 °C
硼烷浓度:10.0-10.2 M
易燃性液体,对空气和湿气敏感;一般保存在氮气或氩气中,0℃下可保存数周。一般在干燥的无水体系中使用,在通风橱中进行操作。
稳定性和反应活性:遇水剧烈反应。
应避免条件:热,火焰和火花。极端的温度和直接日光。暴露在潮湿中。不兼容酸,酰氯,酸酐,氧化剂,醇类,遇水剧烈反应。
毒理学资料
致癌性IARC:此产品中没有大于或等于0.1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。特异性靶器官系统毒性(一次接触) 吸入-可能引起呼吸道刺激。特异性靶器官系统毒性(反复接触)。吸入可能有害,引起呼吸道刺激。摄入误吞会中毒。如果被皮肤吸收会有毒性,造成皮肤刺激。引起眼睛烧伤。
接触后症状
恶心,头痛,呕吐,据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
GHS分类
易燃液体 (类别2)
遇水放出可燃气体的物质 (类别1)
急性毒性,经口 (类别3)
急性毒性,经皮 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
军工领域
军工领域使用的硼类化合物
化学中,硼烷类化合物是指仅由硼元素和氢元素组成的硼氢化合物。它可以用化学通式BxHy表示。这类化合物都是通过人工合成得到的。由于硼元素位于化学元素周期表第Ⅲ主族,具有较强的还原性(容易被氧化),因此硼烷类化合物大多遇氧气和水不稳定,需要在无水无氧条件下(惰性气体保护)保存。甲硼烷BH3为气体,二聚体为乙硼烷B2H6。多聚体能形成较大分子量的硼烷,大分子量的硼烷由于空间排列不同还可能存在同分异构体。
化学中最重要的硼烷是乙硼烷B2H6,戊硼烷B5H9,和癸硼烷B10H14。
伴随有机硼化学的发展,不断有新的理论概念和实验技术产生。目前硼氢化物作为潜在高能燃料,已经用于火箭弹和汽车燃料。 硼氢化物化学的范围已扩大至不仅含硼原子还可能还有碳、金属原子等其他。如在碳硼烷、金属硼烷中一个或多个硼原子被碳原子或金属原子取代。
胺类硼烷
一般胺类分子中的三价氮原子的给电子能力都较二价氧、硫原子强,因而与缺电子的硼烷形成的络合物相对来说比较稳定,这就赋予这些试剂一些特殊的用途。如二甲胺硼烷和吗啉硼烷可以在中性或碱性条件下用于化学镀(可用于镀铜、镍、铬、金、银、钯、铂、铑、铱等稀贵金属)的还原剂,国外已大量使用和成百吨的生产。国内也已广泛开展用硼试剂来进行化学镀的工作。应用硼烷络合物的优点是镀价表面光洁度好,硬度突出,且镀液可无限循环使用,无污染问题发生。同时它还是可以用作还原其它一些物质的还原剂。国内目前也成数十吨的设备生产。
目前已被用于药物中间体合成的一个胺类硼烷络合物是N,N-二乙基苯胺硼烷络合物。它在制备一些药物中间体时体现了很好的化学选择性和光学异构选择性。万象企业提供N,N-二乙基苯胺硼烷络合物其生产供应。
此外,作为手性硼试剂来说,α-蒎烯硼烷(IpC2BH)及氯代二(3-蒎基)硼烷(IpC2BCl)已经在多种新药的合成中得以应用,这些化合物的需求日益剧增。
硼烷作为比较好的在有机化学合成中用到的手性定位选择还原剂,硼的有机类产品对于合成的选择还原也是不相同的。硼烷四氢呋喃络合物硼烷二甲硫醚络合物、硼烷吡啶络合物、儿茶酚硼烷频哪醇硼烷、2-甲基吡啶硼烷、N、N-二乙基苯胺硼烷、三乙基硼,二乙基(3-吡啶)基硼烷等,在新药的合成手性定位还原方面,用作很重要的用途。
新药的合成手性定位还原用到最多的催化剂为(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷、(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷、二异松蒎基氯硼烷。他们通过把药物分子中的醛基、酮基直接还原为具有特定手性的醇类,因此应用十分广泛,尤其是在国内外一些高附加值的药品的生产过程中。
用途
加热时易分解成硼和氢气,多数硼烷在空气中能自燃,硼烷二甲硫醚燃烧时放出大量的热,所以可用作火箭的高能燃料,硼烷二甲硫醚分子中组成某些化学键的一对电子共享于3个原子之间,形成了三中心键(B—B—B键和B—H—B键)。可用卤化硼与氢化铝锂的反应制取,主要用作喷气飞机和火箭的高能燃料。
操作注意事项
硼烷二甲硫醚毒性很大,且刺激性强,操作时需要注意做好防护,避免接触皮肤和眼睛。防止吸入蒸汽和烟雾。 切勿靠近火源。严禁烟火。采取措施防止静电积聚。安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。容器保持紧闭,储存在干燥通风处。打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。贮存期间严禁与水接触。建议的贮存温度:2 - 8 °C充气操作和储存,此产品需要无水无氧环境下操作,遇空气会很快生成白色的酸性物质。
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