缬氨酸

化学物质

缬氨酸化学名称为2-氨基-3-甲基丁酸,属于支链氨基酸,是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸,它能促进身体正常生长,修复组织,调节血糖,并提供需要的能量。可用异丁醛作原料合成。为白色结晶或结晶性粉末,在水中溶解,在乙醇中几乎不溶。

理化性质
性状:白色结晶或结晶性粉末;无臭,味微甜而后苦。
密度:1.32g/cm3
熔点:315°C(decomp)
水溶性:16.5g/100mL
比旋度:取本品,精密称定,加6mol/L盐酸溶液溶解并释稀成每1ml中含80mg的溶液,依法测定(附录Ⅵ E),比旋度为+26.5°至+29.0°。
生产方法
化学合成法的特点是生产成本高,反应复杂,步骤多,且有许多副产物。用异丁醛作原料,有多种方法可合成外消旋体缬氨酸。例如异丁醛与生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解得到缬氨酸,外消旋体的拆分也有多种方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。
微生物发酵法生产具有原料成本低,反应条件温和及可大规模生产等优点,是一种非常经济的生产方法,发酵法生产的缬氨酸皆为L-型,无需旋光拆分。发酵法的菌种为产谷氨酸微球菌,产氨短杆菌,大肠杆菌,产气气杆菌。用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基。
食物来源
白干酪、鱼、禽类、牛、花生、芝麻籽、滨豆和薏仁。
生理作用
缬氨酸是组成蛋白质的20种氨基酸之一,是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸,它与其他两种高浓度氨基酸(异亮氨酸和亮氨酸)一起工作促进身体正常生长,修复组织,调节血糖,并提供需要的能量。在参加激烈体力活动时,缬氨酸可以给肌肉提供额外的能量产生葡萄糖,以防止肌肉衰弱。它还帮助从肝脏清除多余的氮(潜在的毒素),并将身体需要的氮运输到各个部位。
缬氨酸是一种必需氨基酸,这意味着身体本身不能生产,必须通过膳食来源获得补充。它的天然食物来源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉类。另外在一些放线菌素(如缬霉素)中也存在D-缬氨酸。尽管大多数人都可以从饮食中获得足够的数量,但是缬氨酸缺乏症的案例也屡见不鲜。当缬氨酸不足时,大脑中枢神经系统功能会发生紊乱,共济失调而出现四肢震颤。通过解剖切片脑组织,发现有红核细胞变性现象,晚期肝硬化病人因肝功能损害,易形成高胰岛素血症,致使血中支链氨基酸减少,支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。此外,它也可作为加快创伤愈合的治疗剂。
检查
酸度:取本品1.0g,加水20mL溶解后,依法测定,pH值应为5.5~6.5。
溶液的透光度:取本品0.5g,加水20mL溶解后,照分光光度法,在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。
氯化物:取本品0.25g,依法检查,与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐:取本品0.70g,依法检查,与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.03%)。
铵盐:取本品0.10g,依法检查,与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸:取本品,加水制成每1mL中含4mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取上述溶液适量,加水释稀成每1mL中含20μg的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述两种溶液各5μL,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(3:1:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮丙酮溶液(1→50),在80℃干燥5分钟,立即检视,供试品溶液所显杂质斑点的颜色,与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。
干燥失重:取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%。
炽灼残渣:不得过0.1%。
重金属:取本品2.0g,加水23mL溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2mL,依法检查,含重金属不得过百万分之二十。
砷盐:取本品2.0g,加水5mL溶解后,加硫酸1mL与亚硫酸10mL,在水浴上加热至体积约剩2mL,加水5mL,滴加氨试液至对酚酞指示液显中性,加盐酸5mL,加水使成28mL,依法检查,应符合规定(0.0001%)。
热原:取本品,加氯化钠注射液制成每1mL中含25mg的溶液,依法检查,剂量按家兔体重每1kg注射10mL,应符合规定(供注射用)。
测定方法
方法名称:缬氨酸—缬氨酸的测定—电位滴定法
应用范围:本方法采用电位滴定法测定缬氨酸的含量。
本方法适用于缬氨酸。
方法原理:供试品用无水甲酸和冰醋酸溶解,按照电位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,计算缬氨酸含量。
试剂:1.无水甲酸
2.冰醋酸
3.高氯酸滴定液(0.1mol/L)
4.基准邻苯二甲酸氢钾
仪器设备:
试样制备:高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,摇匀,在室温下缓缓滴加醋酐23mL,边加边摇,加完后再振摇均匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水份测定法测定本页的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%-0.2%。
标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度,即可。
贮藏:置棕色玻璃瓶中,密闭保存。
操作步骤:取本品约0.10g,精密称定,加无水甲酸1mL溶解后,加冰醋酸25mL,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于11.72mg的C5H11NO2。
注1:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一,“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
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