胸腺嘧啶

有机化合物

胸腺嘧啶 (Thymine) 是一种有机物，化学式为C5H6N2O2，是一种由胸腺中分离得到的嘧啶碱。易溶于热水。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体，从而影响DNA的双螺旋结构，阻碍DNA的复制和转录功能。

基本概况

中文名称：胸腺嘧啶

中文别名： 5-甲基尿嘧啶； 5-甲基脲嘧啶；胸腺素

英文名称： Thymine

简称：T

英文别名： 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-；2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine；2,4-dioxy-5-methyl pyrimidine；5-Methyluracil；Thy；5-methyl-uracil；5-methyl uracil；Thymine 2-4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine；5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

说明：自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱。易溶于热水，335~337℃可分解。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体，影响了DNA的双螺旋结构，使其复制和转录功能均受到阻碍。DNA分子中的一条链上的胸腺嘧啶（T）与另一条链的腺嘌呤（A）相配对，形成2个氢键，是DNA双螺旋结构稳定的重要作用力之一。

CAS号： 65-71-4

EINECS号： 200-616-1

分子式： C5H6N2O2

分子量： 126.1133

InChI： InChI=1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)

密度： 1.226g/cm3

熔点： 316-317℃

沸点： 403.8°C at 760 mmHg

闪点： 198°C

蒸汽压： 4.25E-7mmHg at 25°C

安全术语： S24/25

产品用途

是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体。上游原料：冰醋酸、醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、盐酸、乙醇。也可用化学方法合成。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷，其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷，用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。

胸腺嘧啶核苷为生化试剂，用于制备生物培养基，例如HAT选择性培养基的制备。HAT选择性培养基使用胸腺嘧啶核苷的原理：在单抗制备中，由于需要进行选择性杀死非目标细胞，所以使用添加HAT的选择性培养基，其依据是细胞中的DNA合成有两条途径：一条途径是生物合成途径（“D途径”），即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，为DNA分子的合成提供原料。在此合成过程中，叶酸作为重要的辅酶参与这一过程，而HAT培养液中氨基蝶呤是一种叶酸的拮抗物，可以阻断DNA合成的“D途径”。另一条途径是应急途径或补救途径（“S途径”），它是利用次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黄嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相应的核苷酸，两种酶缺一不可。因此，在HAT培养液中，未融合的效应B细胞和两个效应B细胞融合的“D途径”被氨基蝶呤阻断，虽“S途径”正常，但因缺乏在体外培养液中增殖的能力，一般10d左右会死亡。对于骨髓瘤细胞以及自身融合细胞而言，由于通常采用的骨髓瘤细胞是次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶缺陷型（HGPRT）细胞，因此自身没有“S途径”，且“D途径”又被氨基蝶呤阻断，所以在HAT培养液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤细胞与效应B细胞相互融合形成的杂交瘤细胞，既具有效应B细胞的“S途径”，又具有骨髓瘤细胞在体外培养液中长期增殖的特性，因此能在HAT培养液中选择性存活下来，并不断增殖。通常HAT中，H（次黄嘌呤）的浓度为1×10-4M，A（氨基蝶呤）为4×10-7M，T（胸腺嘧啶）为1.6×10-5M，在HT培养基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培养基的配制：100×A（氨基喋呤）贮存液：称取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超纯水中，滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶，待完全溶解后，加1mol/L HCL 0.5ml 中和，再补加超纯水到100ml。0.22um膜过滤除菌，小量分装，-20℃保存。

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