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脱氢乙酸

化学物质

脱氢乙酸（DA，Dehydroacetic），别名α,γ-二乙酰基乙酰乙酸，固态呈白色或淡黄色结晶粉末，无臭、无味、熔点108～110℃，沸点270℃，是一种低毒高效防腐、防霉剂。在酸、碱条件下均有一定的抗菌作用，尤其对霉菌的抑制作用最强。是一种有效的消毒剂。

简介
脱氢乙酸属于一种新型的化学防腐剂，是一种很重要的有机合成中间体，又是一种优良的增塑剂。自1940年发现它具有抗菌性以来，它和它的一些衍生物已被许多国家用作防腐剂。1949年美国批准其为食品防腐剂，日本20世纪70年代开始使用。目前脱氢乙酸及其一些衍生物已用于食品、纺织、造纸、橡胶、塑料、档案以及工艺美术品等工业品的防霉防腐，收到很好的效果。
脱氢乙酸为性状无色至白色针状或板状结晶或白色结晶粉末，分子式为C8H8O4，分子量168.15，无臭，微溶于乙醇和冷水，水溶液呈弱酸性。熔点108～111℃（升华），沸点269.9℃。易溶于固定碱的水溶液，难溶于水，1g约溶于35mL乙醇和5mL丙酮。其脱氢乙酸饱和水溶液pH等于4。
制法
（1）由双乙烯酮在催化剂存在下的惰性溶剂中发生二聚反应制得。
（2）由乙酰乙酸乙酯在碳酸氢钠作用下制得。
特性
1、属广谱类防腐剂
脱氢乙酸的使用范围广泛。可抑制易使食品、饮料﹑医药制剂和化妆品腐败变质的细菌﹑酵母菌﹑霉菌﹑大肠杆菌等微生物的生长。
2、抑制酵母菌﹑霉菌和细菌繁殖作用极强
脱氢乙酸对常易引起食品腐败的酵母菌﹑霉菌作用极强，抑制有效浓度 0.05%～0.1%，一般用量为 0.03%～0.05%。基本上脱氢乙酸的抑菌作用不受食品酸碱度的影响，也不受加热的影响。
3、相对稳定性高
脱氢乙酸对外界环境无特殊要求，在常温、常压、湿度—般的状态下均可使用，对生产工艺也无苛刻的要求。除不受酸碱条件的影响，脱氢醋酸钠对光和热相当稳定。
4、安全性高
脱氢乙酸是联合国粮农组织（FAO）和世界卫生组织（WHO）认可的一种安全的食品防霉防腐保鲜剂。在水溶液中逐渐降解的过程中，具有抑制肝癌的发生或延缓作用，长期接触也不会对皮肤造成刺激性的伤害。在应用方面则不影响食品的口感和味道。
鉴别方法
（1）取本品0.1g，加水1mL，加1：5水杨醛-乙醇溶液3～5滴和0.5mL氢氧化钠溶液（1+2），在水浴中加热时呈红色。
（2）取本品乙醇溶液（1+100）1mL、加水1mL、酒石酸钾钠溶液（7+50）3滴加乙酸铜试液2滴（取乙酸铜13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解）摇匀，生成带红紫色的沉淀。
毒理学依据
1．LD50 大鼠口服1000mg/kg体重。
2．GRAS FDA-21CFR 172.130。
使用
常用于防腐剂。
使用注意事项
（1）脱氢乙酸是广谱防腐剂，特别对霉菌和酵母的抑菌能力强，为苯酸钠的2～10倍。
（2）脱氢乙酸电离常数较低，尽管其抗菌活性和水溶液稳定性随pH增高而下降，但在较高pH范围内仍有很好的抗菌素菌效果，当pH大于9时，抗菌活性才减弱。
（3）脱氢乙酸主要是抗酵母菌和霉菌，在高剂量才能抑制细菌。
使用范围及用量
（1）我国《食品添加剂使用卫生（GB 2760-1996）规定：脱氢乙酸可用于腐乳、酱菜、原汁桔浆，最大使用量为0.30g/kg。
（2）我国台湾省和日本规定：允许在人造奶油、奶油和干酪三种食品中添加0.5g/kg以下。
（3）美国规定：允许用于处理切块或者去皮南瓜中，最高残留限量为65mg/kg。
（4）前苏联规定：作为杀菌剂用于处理新鲜蔬菜、水果，也用于浸泡包装材料、酿酒。
编号系统
CAS号：520-45-6
MDL号：MFCD00066709
EINECS号：208-293-9
RTECS号：UP8050000
BRN号：6129
PubChem号：
物性数据
1. 性状：无色结晶或浅黄色粉末。
2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定
4. 熔点（℃）：109
5. 沸点（℃,常压）：270
6. 沸点（℃,8kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（℃）：157
9. 比旋光度（°）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（℃）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25℃）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60℃）：未确定
13. 燃烧热（kJ/mol）：未确定
14. 临界温度（℃）：未确定
15. 临界压力（kPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：难溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮及热乙醇中。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经口LC50：1330mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经腹腔LC50：1186mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
兔子直接接触皮肤LDLo：5mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
2、致肿瘤数据：大鼠经皮下TDLo：592 mg/kg/37W-I，RTECS标准瘤-肿瘤。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：38.43
2、 摩尔体积（cm3/mol）：133.0
3、 等张比容（90.2K）：338.5
4、 表面张力（dyne/cm）：41.9
5、 极化率（10-24cm3）：15.23
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：4
4.可旋转化学键数量：1
5.互变异构体数量：19
6.拓扑分子极性表面积：60.4
7.重原子数量：12
8.表面电荷：0
9.复杂度：287
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：1
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
贮存方法
1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。
2.应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
食品使用限制
新版《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》（GB 2760-2024）于2025年2月8日正式实施，根据新标准，食品添加剂脱氢乙酸及其钠盐不允许用于黄油和浓缩黄油、淀粉制品、面包、糕点、焙烤食品馅料及表面用挂浆、预制肉制品、果蔬汁（浆）等类别中。
2025年2月8日，新版《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》（GB 2760-2024）正式实施。新国标规定：
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