腙

羰基与肼缩合而成的有机化合物

腙是有机化合物的一类，是羰基与肼缩合而成的化合物。腙可以用于鉴别醛酮，也称为羰基试剂，在酸性的条件下，腙又可以水解成原来的醛、酮。所以腙化合物的生成也是可以用于醛酮的分离提纯。腙类化合物可以作为金属离子的传感器使用，可以识别阴离子。在农业及医药方面的应用也很广泛，表现出杀虫、除草、抑菌、抗肿瘤及治疗肿瘤的活性。

简介

腙是指通过肼或取代肼(如苯肼)作用于含羰基化合物(如醛或酮)生成的含有C=NNHR基的一类化合物，英文名称为hydrazone。如下图1所示的异烟腙，是结核分枝杆菌中常见的一种物质。相关实验表明这类化合物对油菜下胚轴的生长有抑制作用外，对植物的生长基本没有多大影响，但是对植物病菌却表现出一定的抑制活性，尤其是对水稻纹枯病，该类化合物有较高的抑制率，个别化合物甚至接近于对照药的水平，说明有可能在该类化合物中寻找到较好的杀菌药物。

命名

有通用结构R-CH=N-NH2或RR′C=N-NH2的化合物通常被称为“腙(hydrazones)”，按照官能团类别命名原则它们可在相应醛或酮的名称后加类名“腙”(hydrazone)来命名，或者按取代法命名将它们作为母体氢化物乙氮烷（肼）[diazane(hydrazine)]NH2NH2的衍生物来命名。在不是主特性基团时可将前缀“腙基(hydrazono-)”连接到母体氢化物或母体取代基前缀的名称前来进行命名，IUPAC—2004则建议采用“肼亚基(hydrazinylidene)”作为前缀。

例：

CH3-CH2-CH=N-NH2　丙醛腙（propanal hydrazone）

反应

肼上的一个氢原子为苯基取代的产物称为苯肼。苯肼与醛或酮反应生成苯腙。苯腙多是晶体，因此常利用苯肼或2，4-二硝基苯肼所生成的腙来鉴定醛和酮。常见醛、酮的2，4-二硝基苯腙的熔点如下：乙醛，164℃；丙醛，155℃；正丁醛，122℃；丙酮，128℃；甲乙酮，115℃；环己酮，160℃。如下图2所示相关的腙类化合物的合成：

反应一般在弱酸性条件下进行，质子与羰基氧原子结合，可以提高羰基的活性。腙的生成可以用于鉴别醛酮，也称为羰基试剂。特别是2,4-二硝基苯肼几乎可以与大多数的醛酮反应，产生黄色沉淀。

腙在酸性条件下，又可以水解称为原来的醛酮。因此该反应还可用于醛、酮的分离提纯。可以先将醛、酮与羰基化试剂作用，所得加成产物经纯化后，再进行酸性水解，恢复成原来的醛、酮而达到纯化目的。