查耳酮

化学物质

查耳酮是一种有机化合物，分子式为C15H12O，分子量为208.26。外观微淡黄色斜方或棱形结晶。易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。有药物活性。查尔酮可以由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。主要用途是用作有机合成试剂和指示剂。

相关研究

甘草查尔酮A二氢嘧啶化合物的合成以及抗肿瘤活性研究：

目的：解决甘草查尔酮A水溶性差的问题，获得更好抗肿瘤活性的先导化合物。

方法：以甘草查尔酮A与脲类化合物为原料，合成了一系列未见报道的甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物。通过H NMR、C NMR与MS对合成的化合物进行了结构表征，并应用人前列腺癌细胞株（PC-3）、人肺癌细胞株（A549）和人胃癌细胞株（SGC-7901）3种人癌细胞系，采用MTT法评价甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物的体外抗肿瘤活性。

结果：通过合成实验，得到了6个甘草查尔酮A的新化合物。并且，它们对3种人癌细胞系均具有显著的抑制活性。

结论：对甘草查尔酮A的α,β-不饱和酮活性位点进行结构修饰，改善了其理化性质，提高了其生物活性，为进一步生物活性研究提供相应的依据。

合成方法

1、无机碱催化

文献报道中合成不同的查尔酮化合物采用的NaOH水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料，在氢氧化钠乙醇溶液中，室温制备了一系列的查尔酮衍生物，收率60%-90%。这种方法操作简单，毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离，腐蚀性强，实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法，也是迄今为止实验室使用最广的，但是产品收率低而且副产物多。

2、无机酸催化

反应中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短，但产率较低，反应时间长。

3、金属有机化合物

钟琦报道了芳香碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮，收率64%-85%，吴春等采用芳基锡为试剂，与取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）二氯化镍催化下进行交叉偶联，收率53%-92%。有机金属合成法一般产率较高，反应速度快，但是产物难以分离，催化剂成本高，因此近年来这种方法较少使用。

4、金属化合物催化

陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂，合成了多种查尔酮，但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中，以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式查尔酮，收率70%-98%，当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单，提纯方便，且催化剂可反复使用，但反应时间长。

5、NKC-9酸性树脂催化

6、用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂（无溶剂合成）

7、微波、超声波催化

超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应，是一种新兴的合成查尔酮方法。现今比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料，四氟化硼为反应溶剂，水滑石为催化剂，在343K下反应，查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短，操作简单，收率高。

毒理资料

RTECS号：UD5576750

1、急性毒性：大鼠经口LD：>500mg/kg；小鼠经腹腔LD50：681mg/kg；小鼠经静脉LD50：56mg/kg。

2、致突变性：大鼠细胞突变：250 units/L。

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