蝶啶

化学物质

蝶啶（pteridine）由嘧啶环和吡嗪环稠合而成。因最早发现于蝴蝶翅膀色素中而得名，为黄色片状结晶，沸点140°C，水溶解度为1∶7.2，具有弱碱性。其碱性比嘧啶强。蝶啶环系也广泛存在于动植物体内，是天然药物的有效成分; 如叶酸（folic acid）及维生素B2 （lactoflavin）的分子中都有蝶啶环的结构，叶酸参与氨基酸代谢，并与维生素B12 （riboflavin）共同促进红细胞的生成和成熟，是制造红血球不可缺少的物质。有些蝶啶衍生物是重要的合成药物，如氨苯蝶啶（Triamterene）为保钾利尿药，临床上用于治疗心力衰竭和肝硬化等引起的顽固性水肿或腹水。

简介

中文名称：蝶啶

英文名称：pteridine

它的衍生物是多种蝴蝶翅上的色素，最普通的黄蝶啶是黄蝴蝶的色素，即2-氨基-4，6-二羟基蝶啶，红蝴蝶的色素是异黄蝶啶，即2-氨基-4，7-二羟基蝶啶。淡黄色片状晶体。熔点139～140℃。溶于水和乙醇。

黄蝶啶本身为淡黄色片状结晶，熔点139～140℃。黄蝶啶在酸性溶液内呈现红色荧光，在弱碱溶液内发出蓝色荧光。自然界存在的蝶啶，以含有氨基和羟基的取代（见取代反应）衍生物最重要，它们一般很难溶于有机溶剂，但溶于稀盐酸和氢氧化钠溶液，这是由于分子中含有酸性的羟基和碱性的氨基的缘故；是一种两性的偶极分子。天然的蝶啶一般不容易发生化学反应，特别是吡嗪环部分更为稳定。

制取

蝶啶可由合成法制取。白蝶啶是最容易取得的一个天然蝶啶化合物,它是2－氨基－4，6，7-三羟基蝶啶,能形成黄色的钠盐和银盐，这可作为一种分离和鉴定的方法，由于分子中有几个羟基和氨基，有多种的互变异构体和共振式。

蝶啶在细胞质中合成，PABA在叶绿体中合成，两者在线粒体中合成原叶酸。控制蝶啶合成的关键酶是GCHI，过量表达该酶能使蝶啶的合成提高成百上千倍，而叶酸仅仅提高2-4倍，说明在此过程中，由于叶酸的另一种前体物质PABA受限制，致使叶酸的合成也受到限制，PABA的限制酶是ACDS。Diaz de la Garza等通过转基因，将过量表达GCHI的番茄株系与过量表达ADCS酶的株系杂交，杂交系结出高叶酸含量番茄果实，比对照提高了25倍，能够满足日常所需。

氨苯蝶啶

氨苯蝶啶为黄色结晶性粉末；无臭或几乎无臭，无味，、在水、乙醇、三氯甲烷或乙醚中不溶，在稀无机酸中几乎不溶，在乙酸中极微溶解。熔点314℃~316℃。

口服后，70%以上被吸收，在30分钟内显效，2~4小时后达到血药浓度高峰，持续作用时间超过24小时。能够被完全代谢，代谢产物也有利尿作用，药物及其代谢产物最终在尿中被排泄。

氨苯蝶啶是保钾利尿剂，常用于治疗高血压和水肿。此药物促进泌尿系统结石形成的准确机制尚不清楚，目前有一个假设是，氨苯蝶啶及代谢物沉淀成为核心并为继之引起的结石生长提供了支架机构。Car等报道，21%的氨苯蝶啶结石是纯氨苯蝶啶，其他则是混合性的结石。调整尿的pH值不能溶解氨苯蝶啶结石，而体外冲击波碎石术叮以粉碎结石。停用药物可以避免氨苯蝶啶结石形成。氨苯蝶啶结石尽管没有草酸钙结石那么致密，但在平片上也属阳性结石。

氨苯蝶啶结石为芥子植物颜色或金色，通常在无定形核心上呈同心层状分布。有时结石同尿色素共存而呈棕褐色，偶尔与蛋白基质结合呈玻璃样。

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