辣椒红素二乙酸酯

从成熟红辣椒果实中提取的一种天然色素

辣椒色素是从成熟红辣椒果实中提取的一种天然色素，结构为共轭多烯烃，主要由红色组分和黄色组分组成，其中红色组分极性较大，主要有辣椒红素和辣椒玉红素。还有一部分是极性较小的黄色组分，含有六元环端基结构，包括玉米黄质，β-胡萝卜素，此外，还有β-隐黄质、叶黄素、紫黄素、辣椒红素二乙酸酯、辣椒红素二软脂肪酸酯等色素类物质。在辣椒色素的生物合成过程中，辣椒色素与脂肪酸的酯化反应也同时进行，所以，成熟红辣椒中有70%～80%的色素以较稳定的酯类化合物的形式存在。

辣椒色素

辣椒色素由多种类胡萝卜素组成，色泽鲜艳，着色力强且效果好，可以用于多种食品如肉类、色拉、罐头与饮料、糕点、水产品等的着色，另外还具有防治心血管系统疾病、调节免疫系统活性、抗癌美容、抗氧化等生理作用。辣椒红素二酯的结构包括11个共轭双键，其中6位的共轭酮基是辣椒红素分子的特殊基团，使辣椒红素具有较强的生理功能和氧化稳定性。印度研究者发现，辣椒红素具有显著预防辐射的功效。目前，辣椒红素、辣椒玉红素已被WHO、EEC、美国FAO、日本和英国等认定为无限性使用的天然食品添加剂，其国际市场非常广阔。玉米黄素可预防老年性眼球视网膜黄斑退化（AMD）引起的视力下降和失明，同时，也被广泛应用于食品、保健品、化妆品、医药及饲料等行业。近年来，有关β－胡萝卜素的研究比较活跃，已有研究证明β－胡萝卜素是人体内有效的抗氧化剂，能有效消除人体内的活性氧和自由基，在预防心血管疾病、增强免疫力功能、防癌、抗癌等方面作用显著。β－胡萝卜素是合成维生素A的前体，被人们称为第一防癌维生素，同时又是FAO和WHO所认定的A类营养色素之一。

目前，中国β－胡萝卜素产品主要依靠进口，所以，利用β－胡萝卜素资源，开发和生产β－胡萝卜素产品的研究具有重要的意义。辣椒色素作为类胡萝卜素物质的主要来源，由于其重要性和国内外市场的严重缺乏，使得辣椒色素单体的功能性质及其对照品制备的研究引起了国内外科学工作者的极大兴趣，其中美国、德国、日本、韩国等国家对辣椒红素的提取、分离纯化技术及应用开发研究已形成国际科技界的研究热点。但目前国内外的研究主要集中在辣椒总色素的提取技术方面，而对辣椒色素单体的分离纯化研究却较少。文章综述辣椒色素中各单体的化学结构、物化性质及应用，概括辣椒色素单体分离纯化技术的研究进展，以期为辣椒色素单体的分离纯化研究提供参考。

辣椒色素单体结构和理化性质

纯的辣椒红素为有光泽的深红色针状结晶。作为一般的辣椒色素，为具有特殊气味的深红色黏性油状液体。其中包含有:辣椒红素(约50%)、辣椒玉红素(约8．3%)、玉米黄质(约14%)、β胡萝卜素(约13．9%)、隐辣椒质(cryplocapsin，约5．5%)，此外，还有辣椒黄素(cryptoxanthin)、堇菜黄素(violaxanthin)、辣椒色素脂肪酸脂(capsicumrot aliphaticester)、辣椒红素乙二酸酯(capsanthin diacetate)、辣椒红素二软脂酸酯(capsanthin dipalmitate)等。它几乎不溶于水，溶于大多数非挥发性油，部分溶于乙醇，不溶于甘油。耐热性较好。遇Fe3+、Cu2+、Co2+等可促使褪色，遇Pb3+形成沉淀。当辣椒红色素贮存在细胞内时会形成酯类并得到保护，对光、热等具有较高的稳定性。然而当辣椒果皮破碎以后，便失去了细胞膜等结构对它可保护，在有氧状态下会产生自氧化反应。光照、高温和助氧化剂会加快其氧化分解而褪色。为增强辣椒红色素的稳定性，目前采用的方法有:把液态辣椒红色素固体化、微胶囊化、利用葡聚糖成膜增加其稳定性、添加抗氧化物等。

辣椒红色组分

辣椒红色组分主要包括辣椒红素和辣椒玉红素，统称为辣椒红色素。辣椒红色素是一种存在于成熟红辣椒果实中的四萜类橙红色色素，它们在植物体内与脂肪酸发生酯化反应以单酯或二酯的形式存在，包括辣椒红素脂肪酸酯、辣椒红素乙二酸酯和辣椒红素二软脂酸酯等多种成分。

辣椒色素的分离纯化方法

辣椒色素中组分多，而且成分复杂，一般只是从整体对其进行研究，只有在比较各组分的功能性质或者对其化学结构进行确定时才将各色素单体分离。国内外有关食品中辣椒色素分离纯化的方法包括薄层层析法、纸层析法、硅胶柱层析法、超临界CO2萃取法、大孔吸附树脂法、制备型液相色谱法等，现分述如下。

薄层色谱法

薄层色谱法（TLC）是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，DanChen用薄层层析法对辣椒红色素进行洗脱纯化，综合考虑了石油醚、乙酸乙酯、乙醇和正己烷等溶剂的溶解度、亲和力、分辨率和洗脱曲线等因素，结果表明：用石油醚和90%乙醇（体积比2∶1）为展开剂时得到的展层效果最好。辣椒红素红外光谱特征吸收峰数据如下：在环戊烷和环己烷中的特征吸收频率为2950～2800cm-1，其羰基（C═O）伸缩振动吸收频率为1720～1710cm-1，亚甲基（－CH2－）振动吸收频率和甲基（CH3－）的反对称变形吸收频率为（1465±20）cm-1，甲氧基（CH3O－）的伸缩振动吸收频率为1170～1150cm-1。陈连之等用20×20硅胶板，在石油醚∶丙酮=10∶1的展开剂中，上行15min，得TLC色谱图，Rf（黄）为0.86，Rf（红）为0.46。丁筑红等将涂布好的薄层板风干后在110℃活化0.5h，用微量毛细管将辣椒色素在薄层板上进行点样，用展开剂（石油醚∶丙酮=10∶1）中充分地展开。取出展开后的玻璃板，在暗处挥发干燥完全后，测定样点处的Rf值，挖下样点，洗脱，通过分光光度测定，确定各色素单体的组分。结果表明：利用TLC法分离出了辣椒玉红素（红，Rf=0.24）；辣椒红素二酯（深红，Rf=0.40）；玉米黄素二酯（黄，Rf=0.69）；β－胡萝卜素（黄，Rf=0.99）。综上所述，薄层色谱法能有效分离辣椒色素各组分，且分离迅速，效率高，是辣椒色素定性和定量分析的良好方法，但薄层色谱法每次处理的样品量小，不适于大批量辣椒色素的分离。

纸层析法

纸层析法以滤纸纤维的结合水为固定相，以有机溶剂作为流动相。由于样品中各物质分配系数不同，扩散速度不同，从而达到分离的目的。孙福璋等将辣椒红素混合物在定性滤纸上点样，用乙酸乙酯展开，结果有3条明显的带，把3条带分别取下并分别放在乙醇、正己烷、苯中浸提，然后测其浸提液最大吸收峰。第1条带在乙醇、正己烷、苯中的洗脱液最大吸收峰分别为450，425，475nm；第2条带在乙醇、正己烷、苯中的洗脱液最大吸收峰分别为458～460，472～505，460和480nm；第3条带用乙醇洗脱其最大的吸收峰在476nm，用正己烷洗脱其最大吸收峰为476nm，504nm处有一个肩峰，用苯洗脱其在460，484，518nm均有最大吸收峰。通过分析比较得知，第1条为β-胡萝卜素，第2条为辣椒玉红素，第3条为辣椒红素。

硅胶柱层析法

硅胶柱层析分离属分配层析法，其原理是根据辣椒红色素的结构差异，在束缚于硅胶固定相和洗脱液中的溶解差异，达到分离的目的。吴明光等利用柱层析分离技术从辣椒果皮中分离的游离结晶辣椒红色素单体含量大于95%。邓丛蕊将溶剂（石油醚∶丙酮为5∶1.5）提取的辣椒色素混合物，通过柱层析分离，得到辣椒色素各组分后再经加热浓缩、干燥，并称重，得到各组分在干辣椒中分别占：橙色素3.06%，红色素3.46%，黄色素2.27%，辣椒素4.87%。

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