酰胺

羧酸衍生物

羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物。主要用作工业溶剂等。在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羟基被氨基或烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。

命名

命名时，需将羧酸的酸字改为酰胺。英文将羧酸的词尾-ic acid改-amide。氨的氮原子上连有三个氢，一个氢被酰基取代称为单酰胺，两个氢或三个氢被取代的称为二酰胺或三酰胺。英文用di、tri表示二、三加在羧酸的英文名称前。

二元羧酸，若两个羧羟基各被一个氨基取代，称为某二酰胺。英文将二元羧酸的词尾-dioic acid改为diamide。若两个羧羟基被同一个氨基取代，得到的环状化合物称为某二酰亚胺。英文用imide代替相应羧酸的英文词尾。若一个羧基保留，另一个羧羟基被氨基取代，则主官能团为羧基，母体化合物为羧酸，酰胺作为取代基处理，称为氨基甲酰基。环内含有CONH的环状酰胺称为某内酰胺。英文名称在相应的烃名后加lactam。

酰胺的结构

酰胺分子中，氮原子采取sp2杂化，孤对电子所在的p轨道和羰基形成p-π共轭。共轭的结果，不但使酰胺分子中的电子云密度和键长趋于平均化，也使C-N单键的旋转受阻，C、N以及与C、N相连的四个原子均处在同一平面上。酰胺的这种平面构型在很大程度上影响着酰胺的理化性质和蛋白质的空间结构。

物理性质

除甲酰胺是液体外，其他酰胺多为无色晶体，一烷基取代酰胺常为液体。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，且酰胺分子的极性较大，因此其熔沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。当氨基上的氢原子被烃基取代后，由于其分子间的氢键缔合作用减小，其熔沸点也降低。

液体酰胺不但可以溶解有机化合物，而且也可以溶解许多无机化合物，是良好的溶剂。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合，是很好的非质子极性溶剂。

化学性质

酰胺可与强酸发生醇解反应，反应所形成加合物，如CH3CONH2·HCl，很不稳定，遇水即完全水解。酰胺也可形成金属盐，多数金属盐遇水即全部水解，但(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热，可水解成羧酸和氨（或胺）。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热，即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应，可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应，生成少一个碳原子的一级胺。

酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；腈也可部分水解，停止在酰胺阶段。

低分子液态酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺是优良的非质子极性溶剂，也可用作增塑剂、润滑油添加剂和有机合成试剂。长链脂肪酸酰胺，如硬脂酸酰胺可作纤维织物的防水剂，芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯挤塑时的润滑剂。N,N-二羟乙基长链脂肪酸酰胺是非离子型表面活性剂，也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑剂。N-磺烷基取代的长链脂肪酸酰胺是合成纤维的柔软剂。二元羧酸与二元胺缩聚形成的聚酰胺是具有优异性能的合成纤维。

酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烃氨基，但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。然而，氮上的电子云密度降低，却使N-H键的极性增加，从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代，则生成环状的亚氨基化合物（酰亚胺）。由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N-H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性。例如：

水解：酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应，但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代酰胺同样可以进行水解，生成羧酸和胺。

与亚硝酸反应：酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气。

主要用途

主要用作工业溶剂，医药工业上用于生产维生素、激素，也用于制造杀虫脒。在有机反应中，二甲基甲酰胺不但广泛用作反应的溶剂，也是有机合成的重要中间体。

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