靛红

有机化合物

靛红，分子式为C8H5NO2，是一种橙红色单余棱柱结晶。易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。

编号系统

CAS号：91-56-5

MDL号：MFCD00005718

EINECS号：202-077-8

RTECS号：NL7873000

BRN号：383659

物性数据

性状：橙红色单余棱柱结晶。

熔点（ºC）：203.5℃（部分升华）

溶解性：易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。

分子结构数据

1、摩尔折射率：37.42

2、摩尔体积：107.5

3、等张比容（90.2K）：291.0

4、表面张力（dyne/cm）：53.6

5、极化率：14.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

溶于碱金属氢氧化物呈紫色，放置后变成黄色。与氨基酸类、胺类反应呈现各种颜色。

贮存方法

应密封于阴凉处保存。

合成方法

由靛酚或靛蓝经氧化而制得。靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年，阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年，拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年，从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此，以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法，成为靛蓝的主要来源。

1 先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。

2.将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后，搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1，过程中控制温度不超过10℃。反应结束后，通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠，充分搅拌至溶解，然后加入苯胺，并通蒸汽，加热至沸2～3min，静置1～1.5h，冷却至结晶完全，过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中，同时，充分搅拌，并用冷水间接冷却，保持温度在60～75℃之间，当异亚硝基乙酰苯胺加完后，升温至80℃，10～15min后，将反应液倒入冷水，静置，结晶完全后，过滤，水洗结晶至中性，所得为粗品。粗品经酸碱沉淀，乙醇重结晶，可得试剂2,3- 二酮茚。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中，加入靛蓝130g（0.5mol），水400mL，搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g（0.5mol）溶于200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反应温度0～10℃之间，约7～8h加完①。放置过夜，而后升温至65℃，反应1.5h。冷至室温，抽滤。弃去水层（绿色），将滤饼加入1300mL水中，加热至50℃，加入氢氧化钠水溶液，至呈碱性。过滤，回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后，用盐酸酸化至PH3～4，析出艳橙色结晶。冷却放置24h，抽滤，水洗至中性，100℃干燥，得靛红。②105g，收率77%（按实际参加反应的靛蓝计算），mp199～201℃。注：①加硫酸过程中，反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后，反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。

用途

1.该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。

2.用作薄层分析法或低色层法测氨基酸类和胺类的试剂。还用于测定亚铜、硫醇、噻吩、并用于染料合成。

药品说明书

别名

靛红;靛卡红;靛胭脂

外文名

Indicarmine , Indigo Carmine ,Acid Blue 74

适应症

为蓝色染料，主要由肾小管排泄。用于测定肾功能 .

用量用法

静脉或肌内注射后10分钟内尿液如显蓝色为正常。