麦角固醇

为白色或无色光亮的小叶晶或白色结晶粉末

麦角固醇，别名麦角甾醇，为白色或无色光亮的小叶晶或白色结晶粉末。麦角甾醇不但具有独特的生理作用，还被广泛应用到药物的开发中。麦角甾醇作为真菌细胞膜的重要组成成分，结构稳定，专一性强，对测定生物量来说，它比葡糖胺更具代表性，所以可以通过检测麦角甾醇的含量来测量真菌的生物量。麦角甾醇的来源主要通过微生物发酵合成得到，近年来也有学者从一些菌丝体中提取。

中文别名

麦角甾醇；麦角甾醇水合物；(22E,24R)-麦角甾烷-5,7,22-三烯-3β醇;(3β)-麦角-5,7,22-三烯甘油-3-醇；3β-羟基-(22E,24R)-麦角甾烷-5,7,22-三烯；红霉素C；24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-烃基

英文别名

(22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol；Provitamin D2; ergosta-5,7,22-trien-3-ol；(3beta,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol； (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol； (3S,9S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E)-1,4,5-trimethylhex-2-enyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

InChI

InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19?,20?,22-,24+,25?,26-,27-,28+/m0/s1

物化性质

无色针状或片状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯和三氯甲烷，不溶于水。把麦角甾醇溶于氯仿、乙醚或环己烷等溶剂中，加入到石英玻璃的烧瓶中，用紫外线照射制备维生素D。

水溶性难溶

熔点：156-158 °C(lit.)

比旋光度：-120 ° (c=1, CHC13)

沸点：250 °C (1.3 mmHg)

折射率：-112.5 ° (C=1, THF)

敏感性：Light Sensitive

Merck：14,3659

应用

麦角甾醇是微生物细胞膜的重要组成部分，对确保细胞活力、膜的流动性、膜结合酶的活性、膜的完整性以及细胞物质运输等起着重要作用。

具有良好的流动性的酵母细胞膜，具有较高的耐冻能力。

大多数常用的抗真菌药物都是针对麦角甾醇生物合成中必需的关键酶设计的抑制剂，其通过竞争性地与关键酶结合，抑制麦角甾醇合成，使真菌的细胞膜受到破坏，从而抑制真菌的生长繁殖。

麦角甾醇可以增强人体抵抗疾病的能力，是重要的脂溶性维生素D2源，具有明显的抑菌、抗肿瘤[6]功效。而转化物维生素D2可以作为饲料添加剂添加在饲料中，增加畜禽的产蛋率和孵化率。

麦角甾醇也可以作为重要的医药化工原科，用于生产“可的松”、“激素黄体酮”等甾醇类药物。

生物合成

麦角甾醇的合成途径主要分为4个关键步骤，首先是甲羟戊酸的生物合成。甲羟戊酸是胆甾醇、萜烯（terpene）类等类戊二烯生物合成的重要中间体，由乙酰辅酶A缩合成3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A，HMGCoA）后，经还原并脱去辅酶A而产生；其次是甲羟戊酸转化为角鲨烯，接着角鲨烯环化形成羊毛甾醇；最后羊毛甾醇转化为麦角甾醇。

高产菌株选育

国内外麦角甾醇的生产主要采用微生物发酵法，大量生产麦角甾醇主要的菌株是酵母菌，也有利用曲霉等生产。菌株的种类影响最后麦角甾醇产量的多少，高产菌株的筛选方法有很多，最常见的有自然选育、诱变选育、原生质体融合和基因工程4种。

萃取方法

皂化回流法、超声波、微波萃取法、超临界流体CO2萃取法

安全术语

必要的急救措施描述：

一般的建议

请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。

吸入

如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸，给予人工呼吸。请教医生。

皮肤接触

用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。