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黄原酸

化学物质

黄原酸（xanthogenic acid）是硫代硫赶碳酸（sulfo-tbi-ocarbonic acid，H—OCS·S—H）的O-烷基酯的总称，它的通式相当于R—O—CS·SH的结构，在这种状态下极不稳定，例如乙基黄原酸（ethyl-xanthogenic acid，C2H5—O—CS·SH）在25℃以上分解成乙醇和二硫化碳。因此大多数都以黄原酸的盐类（R·O—CS，S—Me）状态加以保存及使用，其钾盐比钠盐稳定，但是遇水时容易分解。

简介
黄原酸盐，又名黄药，1815年由Zeise首先合成。黄药的用途很广，橡胶工业中用作硫化促进剂，分析化学中用乙基黄原酸钠做铜、镍等的沉淀剂和比色剂，冶金工业中用作溶液中沉淀铜、镍等的试剂，纤维素基黄原酸钠用于人造纤维，淀粉基黄原酸盐用于污水处理。同时，黄药还是目前世界上使用最为广泛的捕收药剂，尤其是在重金属硫化矿的选矿和浮选过程中是必不可少的，另外，在贵金属回收中也是常用的萃取剂。黄药在常温下为黄色粉末状固体，常因杂质存在而颜色加深。有毒，易燃，易吸潮，性质不稳定，易溶于水、丙酮和对应的醇中。纯品略有臭味，乃是其缓慢分解后产物的味道，由于杂质的存在常加速其分解，故一般有难闻的味道。黄药的分解取决于溶液pH值的大小，在酸性溶液中，黄原酸是一种性质很不稳定的弱酸，极易分解，pH值越低，分解越迅速。
异丙基黄原酸钠（sodium isopropyl-xanthogenate），分子式为(CH3)2—CH—O—CS·S·Na，分子量158.22，温度达到150℃分解。
在黄原酸中用作除草剂的异丙基黄原酸钠刺激皮肤、粘膜和眼睛。
黄原酸双乙酯（bis-ethyl xanthogen），分子式为C2H5—O—CS—S·S—CS·O—C2H5，分子量242.40，熔点28～32℃
它具有葱样恶臭，虽然也有杀虫作用，但其毒性较大。
黄原酸盐
黄原酸钠（乙基黄原酸钠）英文sodium xanthogenate（sodium ethyl xanthate）
结构式：C2H5—O—CS·S·Na
分子式：C3H5OS2Na
物化性质：白色或微黄色有丝光的针状结晶。有刺激性臭味。相对密度（d421）1.558。易溶于水和乙醇，在热水中或加热即分解。
质量指标：
用途：有机合成原料，用于制麻疯药、橡胶硫化促进剂，农业上糟子谷物干燥。
制法：由二硫化碳、乙醇与氢氧化钠作用而得。
CS2+C2H5OH+NaOH —→CH3CH2OCS2Na+H2O
原料消耗：
毒性和防护：本品有毒，刺激性强，吸入粉尘可引起急性中毒，症状为喘息、周期性呕吐、发绀、抽搐。严重者呈现意志消失，尿中可检出蛋白、糖及少量红细胞。操作人员应带防毒面具或口罩。
包装及贮运：装入内衬塑料袋或牛皮纸袋的坚固木箱、木桶或塑料桶中，应严密包装。箱外用铁丝、铁皮捆紧。每件净重不超过50 kg，避光存放。
黄原酸钾（potassium xanthogenate）又名乙基黄原酸钾，O-乙基二硫代碳酸钾
分子式：C3H5KOS2
物理性质：白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。分子量160.3，熔点210℃（分解）。溶于水和乙醇。
用途：是医药甲砜霉素的中间体 也用作分析试剂。
合成：由乙醇、 二硫化碳和氢氧化钾合成而得。
黄原酸纤维素
纤维素与二硫化碳形成的酸性酯即黄原酸纤维素。高酯化度的纤维素黄酸酯可以由下列方法制得。
（1）用大量二硫化碳进行纤维素黄酸化。
（2）将纤维素先溶于碱或有机碱类中而后进行黄酸化。
（3）将低酯化度的黄酸酯溶于碱溶液，而后进行补充黄酸化。
纤维素黄酸酯在稀碱中的溶液即为粘胶溶液，用它可制成粘胶人造丝及粘胶膜片。以下是形成纤维素黄酸酯的反应式（如图《反应方程式》所示）。
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