间苯二酚

有机化合物

间苯二酚，又名1,3-苯二酚，是一种有机化合物，化学式为C6H6O2。

基本信息

化学式： C6H6O2

分子量： 110.111

CAS号： 108-46-3

EINECS号： 203-585-2

理化性质

物理性质

密度：1.27g/cm3

熔点：109-111℃

沸点：281℃

闪点：127℃

logP：0.76

外观：白色结晶性粉末

溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯

化学性质

1、间苯二酚的化学性质与二元酸相似，与氢氧化钠、氨水等发生反应生成盐。

2、间苯二酚可与乙酸酐反应生成酯；在氯化锌的催化下可与邻苯二甲酸酐发生缩合反应生成苯二酚酞，在进一步脱水生成荧光素。

3、苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。

4、间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。

5、与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。

6、被钠汞齐还原，生成1,3-环己二酮。

分子结构数据

摩尔折射率：30.01

摩尔体积（cm3/mol）：86.2

等张比容（90.2K）：237.3

表面张力（dyne/cm）：57.1

极化率（10-24cm3）：11.89

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：2

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：5

拓扑分子极性表面积：40.5

重原子数量：8

表面电荷：0

复杂度：64.9

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数：:0

共价键单元数量：1

毒理学数据

1、急性毒性

LD50：301mg/kg（大鼠经口）；3360mg/kg（兔经皮）

2、刺激性

家兔经皮：20mg（24h），中度刺激；家兔经眼：100mg，重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性

兔、豚鼠接触34mg/m3，每天6h，2周，肝、肾、心肌、脾、肺均发生病理改变。

4、致突变性

鼠伤寒沙门菌20μmol/皿。细胞遗传学分析：人淋巴细胞80mg/L。

5、致癌性

IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1、生态毒性

LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑头呆鱼）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草虾）；EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）

2、生物降解性

MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解66.7%。

3、非生物降解性

空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为2h（理论）。

用途

用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等。间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氨基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂，还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅速吸收引起中毒症状。

药典信息

基本信息

本品按干燥品计算，含C6H6O2不得少于99.5%。

性状

本品为白色或类白色的针状结晶或粉末或薄片，微有特臭，在日光或空气中即缓缓变成粉红色。

本品在水或乙醇中极易溶解，在乙醚或甘油中易溶。

熔点

本品的熔点（通则0612）为109~111°C。

鉴别

1、取本品约25mg，加水5mL溶解后，加三氯化铁试液2滴，即显紫蓝色，再加氨试液数滴，变为棕黄色。

2、取本品0.1g，加氢氧化钠试液2mL使溶解，加三氯甲烷1滴，加热即显深红色，再加微过量的盐酸，变为淡黄色。

3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集206图）一致。

检查

酸碱度

取本品2.5g，加新沸冷水25mL使溶解，分取10mL，加溴酚蓝溶液（取溴酚蓝0.5g，加0.1mol/L氢氧化钠溶液3mL与乙醇10mL，加热使溶解，放冷后，用乙醇稀释至100mL）50µL，加不多于0.05mL的0.1mol/L盐酸溶液或0.1mol/L氢氧化钠溶液均可使指示剂的颜色发生改变。

有关物质

照高效液相色谱法（通则0512）测定。

供试品溶液：取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含1mg的溶液。

对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀。

对照品溶液：取邻苯二酚对照品与苯酚对照品各适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中各约含1µg的混合溶液。

系统适用性溶液：取间苯二酚、邻苯二酚与苯酚各适量，加水溶解并稀释制成每1mL中各约含0.1mg的混合溶液。

色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸盐缓冲液（取磷酸氢二钠1.8g、磷酸二氢钾2.8g与庚烷磺酸钠1.0g，加水溶解并稀释至1000mL，用磷酸溶液调节pH值至6.0）-甲醇（70:30）为流动相，检测波长为276nm，进样体积20μL。

系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，间苯二酚峰、邻苯二酚峰与苯酚峰之间的分离度均应符合要求，理论板数按间苯二酚峰计算不低于5000。

测定法：精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的6倍。

限度：供试品溶液色谱图中如有与邻苯二酚峰和苯酚峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，均不得过0.1%，其他杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的0.5倍（0.5%）。

干燥失重

取本品，置硅胶干燥器中干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（通则0831）。

炽灼残渣

不得过0.05%（通则0841）。

含量测定

取本品约0.15g，精密称定，置100mL量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL与盐酸5mL，立即密塞，振摇，在暗处静置15分钟，注意开启瓶塞，加碘化钾试液5mL，立即密塞，摇匀，在暗处静置15分钟，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液1mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.835mg的C6H6O2。

类别

消毒防腐药。

贮藏

遮光，密封保存。

安全信息

安全术语

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R22：Harmful if swallowed.