5-羟色胺（5-hydroxytryptamine，简称5-HT）是一种吲哚衍生物，简称5-HT，化学式为C10H12N2O，分子量为176.22。它是一种重要的抑制性神经递质，属于生物胺类化合物，广泛存在于哺乳动物组织中。它在人体和动物体内起着关键的调节作用，特别是在中枢神经系统中。5-羟色胺主要存在于血小板和中枢神经系统的神经元中，是由色氨酸（tryptophan）经过多个生物合成步骤合成的。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.氢键供体数量：3
3.氢键受体数量：2
4.可旋转化学键数量：2
5.互变异构体数量：9
6.拓扑分子极性表面积：62
7.重原子数量：13
8.表面电荷：0
9.复杂度：174
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
分子结构数据
1、 摩尔折射率：53.49
2、 摩尔体积（mol/cm3）：136.7
3、 等张比容（90.2K）：391.3
4、 表面张力（dyne/cm）：66.9
5、 极化率（10-24cm3）：21.20
编号系统
CAS号：50-67-9
EINECS号：200-058-9
理化性质
物理性质
1.外观状态
5-羟色胺（5-HT）在纯净状态下是白色结晶固体。这种固体状态与它的分子间作用力有关，其分子能够规则排列形成结晶。结晶形态有助于在实验室和制药等场景中对其进行识别、分离和纯化。例如，在药物研发过程中，5-HT 的白色结晶外观可以帮助研究人员判断其纯度和物理状态是否符合要求。
2.熔点
5 - HT 的熔点为 167 - 168℃。熔点是物质从固态转变为液态的温度点，它反映了物质内部晶格能和分子间作用力的大小。5-HT 具有相对明确的熔点范围，这意味着在这个温度区间内，它的固态结构会被破坏，分子间的有序排列被打乱，从而转变为液态。在实际应用中，熔点可以作为鉴定 5-HT 纯度的一个参考指标。如果物质中含有杂质，其熔点可能会降低或熔点范围会变宽。
3.溶解性
在水中的溶解情况：5-HT 在水中有一定的溶解度。这是因为 5-HT 分子中含有氨基和羟基等极性基团，这些基团能够与水分子形成氢键等相互作用。在酸性和碱性环境下，5-HT 的溶解度会有所变化。在酸性环境中，5-HT 的氨基可以接受质子，形成带正电荷的离子，从而增加其在水中的溶解度；在碱性环境中，其酸性的羟基可能会发生电离，同样也会影响其溶解度。
在有机溶剂中的溶解情况：它在有机溶剂中的溶解度因溶剂种类而异。由于 5-HT 分子中既有极性的氨基和羟基，又有非极性的吲哚环结构，所以它在不同极性的有机溶剂中的溶解行为不同。例如，在一些极性较强的有机溶剂如乙醇、甲醇中可能有一定的溶解度，而在非极性有机溶剂如苯、环己烷中的溶解度可能较低。这种溶解性特点在药物制剂开发等过程中非常重要，因为它可以影响 5-HT 在不同药物载体中的分散和释放情况。
化学性质
1.酸碱反应
5-羟色胺分子中含有氨基和酚羟基。其中氨基呈碱性，可与盐酸等酸发生反应；酚羟基呈酸性，能与氢氧化钠等碱发生反应。这使得 5 - 羟色胺具有两性化合物的特点，能够在不同的酸碱环境下表现出不同的化学行为。例如，在酸性条件下，氨基会被质子化，增加其在水中的溶解性；在碱性条件下，酚羟基的氢会被解离，使分子整体带负电荷。
2.氧化反应
5-羟色胺的化学结构中存在易被氧化的部分，所以它容易发生氧化反应。在空气中，尤其是在有氧化剂存在的情况下，5-羟色胺容易被氧化而呈紫褐色。这种氧化反应可能会影响其生物活性和生理功能。在体内，单胺氧化酶（MAO）会作用于 5-羟色胺，使其发生氧化脱氨反应，生成 5-羟基-3-吲哚乙醛，然后进一步在醛脱氢酶的作用下转化为 5-羟吲哚乙酸，这是 5-羟色胺在体内的主要代谢产物。
3.显色反应
由于分子结构中含有酚羟基，5-羟色胺可与氯化铁（FeCl3）溶液发生显色反应。这是因为酚羟基可以与铁离子形成络合物，产生特定的颜色变化，通常会呈现出紫色或蓝色等颜色，该反应可用于 5-羟色胺的定性检测。
来源及形成过程
来源
5-羟色胺的主要前体是色氨酸，这是一种必需氨基酸，必须从食物中摄取。色氨酸在体内被吸收后，通过多个生物合成酶的催化作用，逐步转化为5-羟色胺。这个过程主要发生在中枢神经系统的神经元和血小板中。
形成过程
摄取和转运：色氨酸首先通过饮食摄取或细胞内的蛋白质分解产生。色氨酸在体内的转运主要依赖于载脂蛋白，这些载脂蛋白能够将色氨酸通过血液进入神经元。
羟化反应：在神经元内，色氨酸经过羟化反应，由色氨酸羟化酶（tryptophan hydroxylase）催化，形成5-羟色氨酸。这是形成5-羟色胺的第一个关键步骤，也是生物合成的速率限制步骤。
脱羧反应：5-羟色氨酸接下来经过脱羧反应，由氨酮酸脱羧酶（aromatic L-amino acid decarboxylase）催化，生成5-羟色胺。这个步骤是色胺合成的第二个关键步骤。
储存和释放：形成的5-羟色胺大部分储存在神经元的囊泡内，待需要时，通过神经元的末梢释放到突触间隙。这释放的5-羟色胺与受体结合，传递神经冲动。
再摄取：同时，释放后的5-羟色胺可能被再摄取到神经元内，由5-羟色胺转运体（serotonin transporter）媒介。
这整个过程是高度调控的，与色氨酸浓度、酶的活性、脱羧酶的存在等因素密切相关。任何在这一生物合成过程中的异常都可能影响5-羟色胺水平，从而对神经系统功能产生影响。
性质
5-羟色胺能与酸作用生成结晶盐。5-羟色胺在脑组织中的浓度较高，它是调节神经活动的一种重要物质。有些机体组织当受到某些药物作用时，可以释放出5-羟色胺，例如一个
利血平分子可以使受作用的组织释放出几百个5-羟色胺分子，因而产生利血平的一系列生理作用。
作为
自体活性物质，约90%合成和分布于肠嗜铬细胞，通常与ATP等物质一起储存于细胞颗粒内。在刺激因素作用下，5-HT从颗粒内释放、弥散到血液，并被血小板摄取和储存，储存量约占全身的8%。5-HT作为神经递质，主要分布于
松果体和
下丘脑，可能参与痛觉、睡眠和体温等生理功能的调节。
中枢神经系统5-HT含量及功能异常可能与精神病和
偏头痛等多种疾病的发病有关。
5-HT必须通过相应
受体的介导才能产生作用。5-HT受体分型复杂，已发现7种5-HT受体亚型。5-HT通过激活不同的5-HT受体亚型，可具有不同的药理作用，但5-HT本身尚无临床应用价值。
利用电子方式重复
经颅磁刺激（rTMS），刺激频率在1Hz（每秒1次），会使得额叶皮质
多巴胺功能降低，
纹状体和海马处多巴胺功能升高，降低额叶皮质5羟色胺（5－HT）2受体，增加额叶和
扣带回皮质的5-HT1A受体，可以认为改变羟色胺受体分泌。
本身为一类抗抑郁药，动物实验表明5-羟色胺的缺乏与
酒精依赖的形成有关，SSRls可以增加突触间隙、5-羟色胺的浓度，从而减少患者对酒的渴求程度，减少饮酒量。常用的有
西酞普兰、
氟西汀、
帕罗西汀，
舍曲林等。其用量一般要高于抗抑郁用量。当酒依赖患者合并抑郁症状时，SSRls的疗效更明显，因为研究显示，抑郁症状可增加对酒的渴求。临床研究证实，氟西汀可改善重度抑郁症状，同时还可减少饮酒量和增加戒酒时间。
影响
神经递质影响
5-羟色胺是中枢神经系统中的一种主要神经递质，对神经元之间的信号传递起到关键作用。它通过调节神经元的兴奋性和抑制性，影响神经冲动的传导。在突触间隙，释放的5-羟色胺与受体结合，触发信号传导，从而影响神经网络的活动。
情绪调节
5-羟色胺被认为是情绪调节的关键因子。其在中枢神经系统中的水平与情绪状态密切相关。正常的5-羟色胺水平有助于维持情绪的平稳，而异常的水平则与心理疾病如抑郁症、焦虑症等相关。
抗抑郁药物中的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）通过增加5-羟色胺在突触间隙的浓度，从而缓解抑郁症状，进一步凸显了5-羟色胺在情绪调节中的作用。抗抑郁药如盐酸氟西汀就是在一定程度上通过提高脑内5-羟色胺水平而起作用的。5-羟色胺水平较低的人群更容易发生抑郁、冲动行为、酗酒、自杀、攻击及暴力行为。科学家们甚至通过改变实验动物脑内5-羟色胺的水平使他们更具有攻击性。女性大脑合成5-羟色胺的速率仅是男性的一半，这点可能有助于解释为何妇女更容易患抑郁症。随着年龄的增长，5-羟色胺作用通路的工作效率会出现下降，因为活化5-羟色胺的受体减少了。据一项研究显示，60岁与30岁的人相比，大脑中5-羟色胺特异受体的数目已减少了60%。由于5-羟色胺的效力下降，随年龄增长患抑郁症的可能性增加。
对伴抑郁的酒精使用障碍患者，SSRIs能改善焦虑和抑郁，直接减少酒精吸收达15%—20%，但某些患者服SSRIs反而增加饮酒行为。对不伴抑郁的酒精使用障碍患者，SSRIs的研究结果混乱。当SSRIs治疗酒精依赖患者时，能加重SSRIs的胃肠不良反应。减少患者对酒的渴求程度，减少饮酒量。
影响认知功能
5-羟色胺也与认知功能密切相关。它参与调节学习和记忆等认知过程。在海马和杏仁核等与学习和记忆相关的脑区，5-羟色胺的活动对于信息的处理和存储起到重要作用。其影响范围包括注意力、学习能力和记忆的形成，直接影响个体对外部环境的适应和应对。另外，5-羟色胺还能增强记忆力，并能保护神经元免受“兴奋神经毒素”的损害。因此充足的5-羟色胺确实能在老化过程中防止脑损害发生。
除此之外，曾在医学物理实验中，血清素在旁效应中体现了一定的致死细胞的作用。