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Kilani-Fischer合成

克利安尼-费歇尔合成

Kiliani-Fischer合成，亦称克利安尼-费歇尔合成、Kiliani H氰化增碳法，它是由低级糖合成高一级糖的一种方法，既可用于合成，也可用于糖的结构测定。

Kiliani-Fischer合成，以德国化学家Heinrich Kiliani和Fischer命名，是低级糖合成高一级糖的一种方法。它通过合成和水解氰醇，从而延长一个碳原子的醛糖的碳链，同时保留所有先前存在的手性碳。新的手性碳产生的同时产生立体化学，因此Kiliani-Fischer合成的产物是两种非对映异构体糖的混合物。例如，D-阿拉伯糖转化为D-葡萄糖和D-甘露糖的混合物。
典型的Kiliani-Fischer合成
首先使糖的羰基与氰化氢反应，生成羟氰化物，由于分子中又增加了一个手性碳原子，所以会产生两个差向异构体（原分子的构型会对新增加碳原子的手性产生影响，故两个差向异构体可能是不等量的），这两个差向化合物经过分离、水解得到内脂。
内脂在含水的乙醚或者水中用钠汞齐还原，在反应过程中加入硫酸调节至pH=3~5，还原产物是比原料糖多一个碳的醛糖。
例如，D-阿拉伯糖转化为D-葡萄糖腈和D-甘露腈的混合物，然后转化为D-葡萄糖酸内酯和D-甘露内酯，分离，并还原为D-葡萄糖或D-甘露糖。该方法的产率为30%左右。
进展
最近，科学家已开发了一种改进的还原方法，其合成高级糖的产率较高。以吸附在硫酸钡的钯为催化剂，水为溶剂，氰基醇还原形成亚胺。由于水的存在，亚胺迅速水解形成醛，此方法将原先的三个步骤缩减为两个步骤。异构体的分离在生成糖的阶段进行，而不是在内酯中间体中进行。特殊催化剂的存在避免了醛基进一步还原成羟基，产生醛醇。这些将氢解限制为一步的催化剂称为中毒催化剂。
应用和缺陷
应用
甘油醛的两种对映体都是市售的，因此可以通过适当的重复Kiliani-Fischer合成来合成各种链长度醛糖的任何立体异构体。
缺陷
在实际生产中，Kiliani-Fischer合成通常用于生产难以或不可能从天然来源获得的糖。虽然它确实提供了对任何所需醛糖的异构体的合成方法，但因其低收率和使用有毒试剂而受到限制。此外，该方法需要在提供前体糖，如果该前提糖难以得到，本身就可能需要大量的合成工作。如果使用Kiliani-Fischer合成的连续合成，则每一次合成总产率将呈指数下降。
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