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内酰胺

化学品

内酰胺是有机化合物中常见的一种环状结构，分子中所成的环具有R1-CONH-R2的结构。（R1、R2为烷基）。内酰胺所成的环一般是四至七元环。内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性是至关重要的。日常生活中常见的β-内酰胺类抗生素就是典型的代表，这类抗生素起作用就是在于化合物具有的β-内酰胺环结构。

简介
内酰胺是由氨基酸缩水而成的环状酰胺。环状酰胺基团通常表示为R1-CONH-R2，R基团通常是烃基，烃基也可以是支链的。内酰胺在酸或碱催化下，水解生成相应的氨基酸。用四氢锂铝还原时生成环胺。通常用L型或者D型氨基酸脱水环化，或用环酮经贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）制取。
命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）、γ-内酰胺（五元环）、δ-内酰胺（六元环）等。在中性pH下，碱基主要以内酰胺形式存在。
内酰胺的互变异构
γ或δ-氨基酸容易脱水缩合成γ或δ-内酰胺。例如γ-氨基丁酸容易失水形成γ-丁内酰胺，它存在着酮时和烯醇式的互变异构，如图《内酰胺的互变异构》所示：
γ-丁内酰胺又称为四氢吡咯酮，它具有微弱的碱性，能与盐酸形成盐酸盐；又具有微弱地酸性，能与氢氧化钠形成钠盐。γ-丁内酰胺进行烃化反应，可以生成N-烃基四氢吡咯酮。与乙炔反应时，生成N-乙烯基四氢吡咯酮，进一步聚合，生成聚乙烯基四氢吡咯酮。
β-内酰胺类抗生素
环状的酰胺，命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）。β-内酰胺类抗生素系指化学结构中具有β-内酰胺环的一大类抗生素，其中包括青霉素及其衍生物、头孢菌素、单酰胺环类、碳青霉烯和青霉烯类酶抑制剂等以及新发展的头霉素类、硫霉素类、单环β-内酰胺类等其他非典型β-内酰胺类抗生素。基本上所有在其分子结构中包括β-内酰胺核的抗生素均属于β内酰胺类抗生素。它是现有的抗生素中使用最广泛的一类。
各种β-内酰胺类抗生素的作用机制均相似，都能抑制胞壁粘肽合成酶，即青霉素结合蛋白从而阻碍细胞壁粘肽合成，使细菌胞壁缺损，菌体膨胀裂解。β-内酰胺类抗生素代表药物是青霉素，迄今为止已经发展到第四代。
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