四氟铵

化合物

四氟铵离子是一种带正电荷的多原子离子，化学式为NF4+。它是铵根离子中的氮原子周围的氢原子全部被氟原子所取代的产物。

存在形式

四氟铵的存在形式主要是一系列含氟阴离子的盐。这些例子包括氟氢根离子(HF2−)，四氟合溴酸根离子(BrF4−)，金属五氟化物阴离子(XF5−（X=Ge、Sn或Ti)），六氟化物阴离子（XF6−）（X=P、As、Sb、Bi或Pt），七氟化物阴离子（XF7−）（其中X是W、U或Xe），八氟化物阴离子（XeF82−），许多种氟氧化物(XF5O-（X=W，U）、SO3F−（氟磺酸根）、BrF4O-)以及高氯酸根(ClO4−)。四氟铵的硝酸盐NF4NO3，也已获得。

结构

四氟铵离子的空间构型为正四面体，估计氮-氟键的键长为124 pm。其中所有的氟原子都是等效的。

制备

反应

应用

NF4+盐在使用固体燃料的NF3–F2气体发生器中是很重要的。四氟铵及其含烃基的衍生物在有机化学中也被用作芳香族化合物的亲电氟化试剂。

其他信息

水解时中间产物为次氟酸，因此四氟铵盐具有类似于氟和次氟酸的性质，可视为固体氟，四氟铵盐加热时可释放出氟。因此四氟铵盐能参与很多次氟酸能参与的反应，并且反应条件更加温和。

它参与的反应大致可分为几类：

烯烃环氧化

氟氧酸可与烯烃发生环氧化反应，反应通常很快，产率很高，与缺电子的对硝基二苯乙烯反应都能得到70%的产率；与带有双键的羧酸反应时，不需用酯来保护羧基，直接反应即可得到环氧化物，且产率很高；与肉桂酸反应时，虽然分子中双键与羧基相连，但生成环氧化物的产率仍超过90%。

羟基化

制取α-羟基羰基化合物

对α-羟基羰基化合物的研究一直吸引着有机化学家的兴趣。用氟氧酸作氧化剂氧化烯醇醚（通常为三甲硅基）制得α-羟基羰基化合物的方法，避免了其他方法残留的重金属废料，减少了对环境的污染。一般认为该反应中氟氧酸先对烯醇的双键进行环氧化，然后氟离子和水分子对环碳原子的亲核进攻，引入羟基，三元环打开。而后氟、羟基及硅基离去，恢复羰基，得到α-羟基羰基化合物。

氟氧酸在室温下与苯乙酮的三甲硅基烯醇醚反应时，反应在5-10分钟内完成，产物为α-羟基苯乙酮，产率高于90%。

化合物与1,2-茚二酮都可用于检验指纹。在制备方面，氟氧酸作原料的路线产率最高，有很强的优越性。

氟氧酸还可与富电子的叔碳反应，生成构型保持的叔醇。与金刚烷反应生成1-金刚烷醇，产率80%。

其他氧化反应

①氧化硫醚为砜

硫醚和芳香性的噻吩都会被氟氧酸氧化，且产率很高。不能被过氧酸及二甲基双环氧乙烷（DMDO）氧化的2,5-二氯噻吩，在室温下与氟氧酸反应30分钟后，可以成功被转化为相应的砜，产率70%。

②氧化胺为硝基化合物

无论脂肪族还是芳香族的胺类都可以被氟氧酸氧化为硝基化合物，通常反应很快且产率不俗。所有的氨基酸都可以通过此反应被转化为硝基酸，缬氨酸的甲基酯与氟氧酸乙腈溶液反应，成功以超过80%的产率得到了2-硝基-3-甲基丁酸甲酯。

此外，氟氧酸可将膦和胺分别氧化为氧化膦和氧化胺。它与邻菲罗啉反应成功得到了1,10-二氧化邻菲罗啉。

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