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左旋多巴

药品

左旋多巴，是一种有机化合物，化学式为C9H11NO4，是多巴胺的前体药物，本身无药理活性，通过血脑屏障进入中枢，经多巴脱羧酶作用转化成DA而发挥药理作用。

化合物简介
基本信息
化学式：C9H11NO4
分子量：197.190
CAS号：59-92-7
EINECS号：200-445-2
理化性质
密度：1.468g/cm3
熔点：276-278°C
沸点：448.4°C
闪点：225°C
外观：白色或类白色结晶性粉末
溶解性：易溶于稀盐酸和甲酸，溶于水，几乎不溶于乙醇、苯、氯仿和乙酸乙酯
分子结构数据
摩尔折射率：49.25
摩尔体积（cm3/mol）：134.2
等张比容（90.2K）：401.8
表面张力（dyne/cm）：80.2
极化率（10-24cm3）：19.52
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：4
氢键受体数量：5
可旋转化学键数量：3
互变异构体数量：18
拓扑分子极性表面积：104
重原子数量：14
表面电荷：0
复杂度：209
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：1
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药品简介
适应症
改善肌强直和运动迟缓效果明显，持续用药对震颤、流涎、姿势不稳及吞咽困难亦有效。
1、帕金森病（原发性震颤麻痹）
脑炎后或合并有脑动脉硬化以及中枢神经系统的一氧化碳与锰中毒后的症状性帕金森综合征（非药源性震颤麻痹综合征）。可减轻震颤麻痹的症状，改善肌张力，使肢体活动更趋正常。对轻、中度病情者效果较好，重度或老年患者较差。
2、肝性脑病
可使患者清醒，改善症状。肝性脑病可能与中枢递质多巴胺异常有关，服用后，可改善中枢功能而奏效。亦有人认为左旋多巴可提高大脑对氨的耐受性，但不能改善肝脏损伤与肝功能。
3、神经痛
早期服用可缓解神经痛。
4、高泌乳素血症
可抑制下丘脑的促甲状腺素释放激素，兴奋泌乳素释放抑制因子，因而减少泌乳素的分泌，用于治疗高泌乳素血症，对乳溢症有一定疗效。
5、脱毛症
其机制可能是增加血液到组织的儿茶酚胺浓度，促进毛发生长。
6.、促进小儿生长发育
可通过促进生长激素的分泌，加速小儿骨骼的生长发育。治疗垂体功能低下患儿。
用法用量
口服：开始250毫克/次，2～4次/日，饭后服用；以后视患者耐受情况，每隔3～7日增加一次剂量，直至最理想的疗效。最大量6克/日，分4～6次服用。
不良反应
不良反应较多，因用药时间较长很难避免。主要由于外周产生的多巴胺过多引起。适当调节剂量可使不良反应减轻。
1、胃肠道反应：恶心，呕吐，食欲不振，见于治疗初期，约80%患者产生。用药3个月后可出现不安、失眠、幻觉、精神症状，此外尚可有体位性低血压、心律失常及不自主运动等。应注意调整剂量，必要时停药。
2、“开关”现象（患者突然多动不安是为“开”，而后又出现肌强直运动不能是为“关”），见于年龄较小患者，约在用药后一年以上的部分患者出现。可采用减少剂量或静脉注射左旋多巴翻转或控制这一现象。
3、日内波动现象，可能是因为纹状体多巴胺受体对多巴胺敏感阈值较窄的缘故。当服本品后多巴胺浓度达高峰时，出现运动障碍；当多巴胺浓度降低时反转为无动状态，产生一日内运动症状的显著波动。适当调整服用时间与方法，小剂量分多次服，可减轻日内波动现象。
4、排尿困难，老年人更易发生。
注意事项
1、高血压、心律失常、糖尿病、支气管哮喘、肺气肿、肝肾功能障碍、尿潴留者慎用。
2、有骨质疏松的老年人，用本品治疗有效者，应缓慢恢复正常的生活，以减少引起骨折的危险。
3、用药期间需注意检查血常规、肝肾功能及心电图。
4、本品可分泌入乳汁，也会减少乳汁分泌。动物实验表明本品可引起内脏和骨骼畸形。FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。
5、儿童慎用。
用药禁忌
严重精神疾患、严重心律失常、心力衰竭、青光眼、消化性溃疡和有惊厥史者禁用。孕妇及哺乳期妇女禁用。
药物相互作用
1、与非选择性单胺氧化酶抑制剂合用可致急性肾上腺危象。
2、与罂粟碱或维生素B6合用，可降低本品的药效。
3、与乙酰螺旋霉素合用，可显著降低本品的血药浓度，药效减弱。
4、与利血平合用，可抑制本品的作用，应避免合用。
5、与抗精神病药合用，因为两者互相拮抗，应避免合用。
6、与甲基多巴合用，可增加本品的不良反应，并使甲基多巴的抗高血压作用增强。
说明：上述内容仅作为介绍，药物使用必须经正规医院在医生指导下进行。
药典信息
基本信息
本品为(-)-3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸，按干燥品计算，含C9H11NO4不得少于98.0%。
性状
本品为白色或类白色的结晶性粉末，无臭。
本品在水中微溶，在乙醇、三氯甲烷或乙醚中不溶，在稀酸中易溶。
比旋度
取本品约0.2g，精密称定，置25mL棕色量瓶中，加乌洛托品5g，再加盐酸溶液（9→100）溶解并稀释至刻度，摇匀，避光放置3小时，依法测定（通则0621），比旋度为-159°至-168°。
吸收系数
取本品，精密称定，加盐酸溶液（9→1000）溶解并定量稀释制成每1mL中约含30µg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在280nm的波长处测定吸光度，吸收系数（E1%1cm）为 136~146 。
鉴别
1、取本品约5mg，加盐酸溶液（9→1000）5mL使溶解，加三氯化铁试液2滴，即显绿色。分取溶液2.5mL，加过量的稀氨溶液，即显紫色，剩余的溶液中加过量的氢氧化钠试液，即显红色。
2、取本品约5mg，加水5mL使溶解，加1%茚三酮溶液1mL，置水浴中加热，溶液渐显紫色。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集87图）一致。
检查
酸性溶液的澄清度与颜色
取本品0.40g，加盐酸溶液（9→100）10mL溶解后，溶液应澄清无色，如显色，与黄绿色或黄色2号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。
氯化物
取本品0.30g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
其他氨基酸
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品，加盐酸溶液（9→1000）溶解并定量制成每1mL中含10mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用盐酸溶液（9→1000）稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取本品和酪氨酸，加盐酸溶液（9→1000）溶解并制成每1mL中含10mg与酪氨酸0.10mg的溶液。
色谱条件：采用微晶纤维素薄层板（微晶纤维素0.15g/10cm），以正丁醇-冰醋酸-水（2:1:1）为展开剂。
系统适用性要求：系统适用性溶液应显左旋多巴与酪氨酸的各自斑点。
测定法：吸取上述三种溶液各10µL，分别点于同一薄层板上，展开，置空气中使溶剂挥散，喷以10%三氯化铁溶液与5%铁氰化钾溶液的等体积混合溶液（临用新制），立即检视。
限度：供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液的主斑点比较，不得更深。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品约0.1g，精密称定，加无水甲酸2mL使溶解，加冰醋酸20mL，摇匀，加结晶紫指示液2滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显绿色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于19.72mg的C9H11NO4。
类别
抗帕金森病药。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
1、左旋多巴片。
2、左旋多巴胶囊。
安全信息
安全术语
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R20/21/22：Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、与皮肤接触和吞食是有害的。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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